BE442740A - - Google Patents

Description

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  Colorants à cuve et procédé pour les   fabriquer.   



   La présente- invention est basée sur la constatation suivant laquelle des   dianthrimides   de formule générale 
 EMI1.1 
   ou -b-ien   les   anthrimidecarbazols   correspondants, ayant dans les restes anthraquinoniques en positions-un groupe-   acylamino,   

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 de préférence un groupe benzoylamino, sont des colorants à cuve précieux. Les nouveaux colorants se distinguent par leur pro- priété de donner des colorations pratiquement de la même force quelque méthode qu'on ait employée pour la teinture. Le fait que les nouveaux produits peuvent aussi êtreemployés avanta- geusement pour la teinture à chaud est particulièrement précieux. 



  Suivant la constitution spéciale du produit fini, on obtient des tons très solides, en particulier éminemment solides à la lumière, très pleins, accusés et couvrants, de préférence bor- deaux, violet foncé, olive, kaki et   brun;   ainsi que les nuances intermédiaires. 



   La préparation des nouveaux produits peut être effec- tuée en traitant de la manière habituelle des Ó-arilido- Ó-acyl- aminodianthrimides avec des agents à action carbazolique, comme par exemple le chlorure d'aluminium en presence de nitrobenzol, ou bien avec de l'acide sulfurique concentré. A titre de va- riante de ce procédé, on aboutit également aux nouveaux pro- duits par la réaction des Ó-acylamino- Ó-arylidoanthraquinone- carbazols qui portent dans le noyau anthraquinonique un groupe halogéné ou amino avec des aminoacylaminoanthraquinones ou ha- logéneacylaminoanthraquinones en les carbazolisant éventuelle- ment de la manière connue immédiatement après la réaction. 



    Exemple 1.    



   5 parties en poids du composé de   forpule :   
 EMI2.1 
 

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 EMI3.1 
 obtenu par la fusion antbnimidique de 1 benzaylamino- toluido-5-ehlorant;loeaquînone, avec l-amino-4-benzoylamino- anthraquinone sont introduites, à une température   d'environ   25 , dans une dissolution de 22 parties en poias de chlorure d'aluminium anhydre dans 50 parties de nitrobenzol ;-le mé- lange est   chauffe,   pendant une heure environ à 70 - 80 . Après refroidissement à   30 ,   on ajoute, 1,5'. parties en poids de nitrite de- sodium finement pulvérisé et l'on continue encore un certain temps à agiter le mélange sans le chauffer. 



   La masse fondue est ensuite introduite, en agitant et. en refroidissant, dans un excès de lessive de soude di- luée et le nitrobenzol est   éliminé   par entraînement à la va- peur d'eau. Le produit de réaction dans lequel se sont pro- bablement formés deux noyaux carbzooliques selon la formule. suivante : 
 EMI3.2 
 cristallise dans du nitrobenzol sous forme. de petites aiguil- les solubles avec coloration bleu-noir dans de l'acide sul- furique concentré. On obtient sur le coton, dans une cuve rouge-brune, aussi bien à froid qu'à chaud, des tons pleins brun-olivâtre de très bonne solidité. et en particulier émi- 
 EMI3.3 
 nemnent solides à la Inmiére.

   L' anthrimide de- la formule ci-dessus peut aussi étre ob- tenue par cuisson-prolongée de 5-benzoylamido-8-méthoxy-4'- 

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 benzoylamidce-1,1'-dianthrimide avec la toluidine, le groupe méthoxy étant remplacé par le reste   toluidinique.   



   Pour la préparation de la l-benzoylamido-4-   toluido-b-   chloranthrquinone mentionnée plus haut, le 4-atome de chlore dans la l-nitro-4,5-dichloranthraquinone peut être remplacé par le reste   toluidinique,   en chaufiant avec de la toluidine à environ 7u  en présence d'acétate de sodium anhydre. Le groupe nitro est ensuite réduit suivant les méthodes habituel- les et le composé amino obtenu est   benzoylé.   



   Exemple 2 : 
La 1-benzoylamide-4-toluide-5-chloranthrquinone est transformée en dérivé   carbazolique   correspondant, selon le procédé du breve-t allemand 288.824 par traitement avec de l'acide   sulfurique   et oxydation du produit intermédiaire formé. de derivé carbazolique est condensé avec la   1-amino--benzoyl-   amidoanthraquinone pour donner l'anthrimide de la formule : 
 EMI4.1 
 Ce colorant teint le coton, dans une cuve rouge-brune, en gris bleuâtre très solide; la solution de ce colorant dans de l'acide sulfurique concentré est vert-foncé. 



   Exemple 3 : 
Si l'on traite   l'anthrimide   obtenue conformément a l'exemple 1 par condensation de la 1-benzoylamido-4-toluido- 

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 EMI5.1 
 5-chloranthraquinone avec de la 1-amino-5-benzoylaminoanthria- quinone, avec du chlorure d'aluminium-nitrobenzol, on obtient alors un colorant qui, quelles que soient les méthodes de tein- ture employées, donne, dans une cuve-rouge-brun, sur le coton, un ton kaki foncé accusé, d'intensité égale, et très solide ; le colorant se dissout dans de l'acide   suif urique'concentré   en donnant une coloration bleu foncé. 



   Exemple 4. par fusion   anthrimidique   de 1 mol. du composé de formule 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 avec 1 niol. de 1-arri,no-benzoyZminoantraquinone il se forme une 1, 2'-dianthrîmide qui donne en cuve  chaude des colorations violet-foncé légèrement plus fortes qu'en cuve froide. La cuve de ce colorant est   d'un   rouge-vin et sa dis- solution dans de l'acide sulfurique concentré est verte ; ses propriétés de solidité, en particulier à la lumière ,sont excellentes. 



   Exemple 5. 
 EMI5.4 
 



  IG parties en poids de, la 1,2'-dianthrimide formée par condensation de 1 mol. de l benzoylamida-4- J3-ruphtyl.amino- 6-chloranthraquinone avec. 1 mol. de l-amino-4-benzoylamidoanthra-   quinone   sont dissoutes dans luu parties en poids d'acide sulfuri- que à environ 85%. On agite en refroidissant pendant plusieurs heures ; on verse ensuite lasolution dans de l'eau glacée con- tenant 2 parties en poids de nitrite de sodium et l'on chauffe en agitant jusqu'à 90 . 

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   Le produit de réaction donne des teintes tout a fait analugues a celles du colorant obtenu suivant l'exemple 4 et il est probablement identique a ce dernier. Au lieu d'acide sulfurique à 85% on peut aussi employer pour la condensation du chlorure d'aluminium anhydre dans une solution de nitro- benzol. 



   Si l'on remplace dans l'exemple ci-dessus la 1-amino- 
 EMI6.1 
 a=benzoylamido-anthraqaînone par des quantités égales de 1-amino- b-benzoylaxidoanhtràqainone, on obtient alors un bordeaux plein et très solide qui teint, dans une cuve rouge-brun, le coton avec des colorations de force presque égale, suivant les   dit'-   férentes méthodes de teinture ; sa solution dans de l'acide sulfurique concentré est d'un vert pelouse. 



   Exemple 6. 



   Si on laisse en contact avec de l'acide sulfurique a environ 85% et   pendant 24   heures a la température de 20- 25  la solution de la   dianthrimide   obtenue suivant l'exemple 5 a 
 EMI6.2 
 partir de I-benzoylamido-4--naphtYlamino-b-chloranthraquinone et 1-amino-4-benzoylamido-anthraquinone , un produit colorant intermédiaire se sépare alors par cristallisation. POur le traitement ultérieur, on   peut,   procéder, suivant l'exemple 5. 



  ON obtient un colorant qui teint,en cuve rouge-vin, le coton en tons corinthe accusés; le colorant se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration bleu-noir. 



   Dans ce cas, il s'est probablement formé un noyau car- bazolique extrême double et non pas simple comme dans l'exemple 5 
Exemple 7. 
 EMI6.3 
 l mol. de 1-benzoyla,mido--amino-,-toluidoanthraquinone est condensée avec 1 mol. de 1-cnlure-à-benzoylaridu;ntb>oqaî- none pour donner une anthrimide de formule suivante :

   

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 EMI7.1 
   10.  parties en poids de ce composé sont chauffées, en agitant, pendant environ une heure à 80 , dans une solution de 35 parties en poids de chlorure d'aluminium anhydre dans   9u   parties en poids de nitrobenzol, un ajoute ensuite a environ 3u , 
 EMI7.2 
 4 parties en poiâs de dinitrochlorobenzql et l'on continue à agiter encore plusieurs heures à la température ambiante. pour le traitement ultérieur, on peut introduire la masse fondue dans 100 parties en   puids   d'acide acétique cristallisable ; on   réchauffe   ensuite en agitant à environ 95  et l'on isole le déput après le refroidissement par filtration par le vide. pour le purifier, on peut par exemple   reprécipiter   le colorant dans du nitrobenzol bouillant.

   Il se dissout dans de l'acide sulfurique concentré avec coloration bleu foncé et teint le coton dans une cuve rouge-brune, 
 EMI7.3 
 en tons bruns très solides. Pour préparer la l-benzoylamino-4-aniino- 5-toluidaanthraquinone, on monobe11ZloyI.e la 1,-diamno-5-nüo- anthraquinone et le groupe nitro est substitué par le reste   tolui-     dinique.  

Claims (1)

1. R E S U M E .

   La présente invention concerne : 1 ) Les dianthrimides ayant pour formule : EMI7.4 <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 ou les anthrimides-car'Dazoliques correspondants qui pontent dans les restes anthraquinuniques en positiun - t1 un groupe acylamino, et de PRéFéRENCE un groupe benzoylamino.

   2 ) un procédé de fabrication de colurants a cuve consistant EMI8.2 a traiter lestt-arylido- tt-é1cylamino-dianthrJ.mides avec des agents ayant, une action carbazolisante.

   3 ) un procédé de fabrication de colorants a cuve consistant EMI8.3 a traiter des -acylamino--arylido-anthrsquinonecarbazols ayant dans le noyau anthraquinonique un groupe halogène ou amino, avec des aminoacylamino-anthraquinones ou avec des nalogèneacylamino- EMI8.4 ant1araqaînones, puis a les carbazoliser éventueiiemeni.