BE556122A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet un pro- cédé de fabrication d'un amide monosubstitué   d'un   

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 halogénure de l'acide propionique de formule gé-   nérale :    
X-CH2-CH2-CO-NHR dans lequel X représente un halogène et R un radical alcoyle dans lequel au moins un des hydrogènes est substitué par un noyau benzénique. 



   Ces nouveaux amides sont des subtances solides bien cristallisées, solubles dans les sol- vants organiques et très peu solubles dans l'eau, susceptibles d'être utilisés dans la thérapeutique pour le traitement de certaines maladies nerveuses. 



   Le procédé selon l'invention est éaracté- risé par le fait que l'on fait réagir un halogénure d'acide   d'un'   halogénure de l'acide propionique avec une amine primaire aliphatique dans le radical alcoyle de laquelle au moins un des hydrogènes est substitué par un noyau benzénique. 



   Dans les exemples ci-dessous sont décrits plusieurs modes de mise en oeuvre du procédé selon l'invention : E x e   m p 1 e   1 
Dans un récipient muni d'un réfrigérant à reflux et contenant 8 gr. de diphényl-(1-2) éthylamine, on introduit peu à peu 2,5 gr. de chlorure de l'acide   @   ss   chloro-propionique   en solution éthérée. La réaction est exothermique et après refroidissement de la solu- 

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   tion   de préférence à la glacière.;, on obtient des cristaux blancs que   1?oxl   recristallise après essorage dans de l'alcool méthylique dilué.   On   obtient ainsi 
 EMI3.1 
 le Bzz }diphélm(12é h¯ chloropropionamide sous forme de fines aiguilles très blanches dont le point de fusion est de 1310C. 



  E x e m p l e 2 Dans   un     récipient   contenant 11 gr. de 
 EMI3.2 
 d ,3zé.;r éth2 ai ? $:?. introduit goutte à goutte une solution éthérée de 3 gr. de chlorure de l'a- cidre chloro-propionique. La réaction est exother-   mique   et après refroidissements on décante et recueil- le sur un filtre   ia   masse blanche obtenue que l'on re-   cristal lise   dans de   1 alcool   éthylique dilué. Le pro- 
 EMI3.3 
 duit obtenu est le Î'T=(diphénylméthyl)- P =chloropropio- namide qui se présente sous forme d'aiguilles blanches dont le point de fusion est de 170 à   1720   C. 



  E xe m p l e Dans   un   récipient contenant 10,8 gr. de 
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 méthyl-l-phényl-2-éthylamine, on introduit peu à peu une solution éthérée de 5,1 grc de chlorure de l'aci- ? de ' chloropiopioniqtte, Lorsque la réaction est ter- minée, on laisse cristalliser au froid   et,   après esso- 
 EMI3.5 
 rage, on reprend la masse cristallisé;e arec de 7. a cool éthylique dilué dans lequel le r,-(méthyl-1-phényl.- 2-='éthyl)-/- =e)ie v,p7 oc;o,i.zde cristallise sous forme 

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 de fins- cristaux blancs dont le point de fu.sion est de 78 à 79  C.    



  Exemple 4   
Dans un flacon à trois cols munis respecti- vement   d'un   réfrigérant à reflua, d'un entonner à robinet et d'un agitateur mécanique, on introduit   1028   gr. de phényl-1-propylamine en solution dans 50 cm3 d'éther. Le flacon à trois cols est alors   en-   touré d'un bain de glace et le réfrigérant à reflux alimenté en eau. On introduit ensuite goutte à goutte, par l'entonnoir à robinet, 5,1 gr. de chlorure de l'a- cide ss chloro-propionique en solution dans 20 cm3 d'éther, en agitant vigoureusement.

   On continue d'agi- ter pendant 30 minutes, quoique le produit de la réac- tion commence déjà à précipiter vers la fin de l'intro- duction de la solution de chlorure d'acide chloro- propionique, et on laisse reposer pendant une   nuit 'à   la chambre froide avant de recueillir la masse cris- talline obtenue sur un filtre   Buchher   branché   à ,la   trompe à video Les cristaux impurs de N-(phényl-éthyl- méthyl)ss chloro-propionamide ainsi obtenus sont dis- sous dans 60 cm3 de méthanol et l'on chauffe quelques minutes sous reflux après avoir additionné la solution de noir animal. Après filtration, on ajoute 25 cm3 d'eau chaude et on laisse cristalliser à la chambre froide.

   On obtient ainsi 4,9 gr. de N-(phénul-éthul- 

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 EMI5.1 
 :-3h¯) ,. chloro-propionamide sous forme de cristaux blancs dont le point de fusion est de   75-76    C. 
 EMI5.2 
 Dans les exemples r; r cssus, la réaction est effectuée en présence d'un excès d'aminé destiné à neutraliser l'acide   chlorhydrique'produit   au cours de la   réaction?   mais   cette   dernière pourrait tout aussi bien être   effectuée   en présence d'une base   fai-   ble et en utilisant des   quantités     équimoléculaires   
 EMI5.3 
 de chlorure d'acide et ,17 2injJ,l':<"

Claims (1)

1. EMI6.1

   1 R E -V E N D'I C A T 1 uw: 1. Procédé de fabrication d'un amide mono- EMI6.2 substitué d'unf3haiogénure de l'acide propionique, caractérisé par le fait que l'on fait réagir un ha- logénure d'acide d'un ss halogénure de l'acide pro- pionique avec une amine primaire aliphatique dans le radical alcoyle de laquelle au moins un des hy- drogènes est substitué par un noyau benzénique.

   2. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence d'une base faible.

   3. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence d'un excès de la dite amine destiné à neutraliser l'acide halogènehydrique produit au cours de la réaction. 4. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait que la réaction est effectuée dans un solvant organique.

   5. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait que l'aminé utilisée-pour sa mise en oeuvre est la diphényl-(1-2)-éthylamine.

   6. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait olue l'amine utilisée pour sa <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 se en oeuvre est. 1 .diphén.yl.mé'hlaminee 7. Procédé selon la revendication.1, ca- ctérisé par le fait que l'amine utilisée pour sa EMI7.2 mise en oeuvre est la méthy.l-1-phényl-2-éthylamine* 8. Procédé selon la revendication 1, ca- ctérisé par le fait que l'aminé utilisée est la EMI7.3 'r-'7 ïlV l , l.pr q py la.mine , 9. Procédé selon la revendication 1, ca- ractérisé par le fait que l'halogénure d'acide uti- @@sé pour sa mise en oeuvre est le chlorure de l'a- side ss chloropropionique.

   10. Procédé de fabrication comportant es- sentiellement les caractéristiques précédentes, con- dérées isolément ou selon leurs diverses combinai- es possibles.

   11. Procédé de fabrication d'un amide mono- stitué d'un ss halogénure de 1'acide propionique, substance tel que décrit ci-devant.