BE571740A

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Publication number: BE571740A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de coloration et plus spécialement à un nouveau procédé pour obtenir des colorations solides sur des matières textiles faites de polymères synthétiques. 



   On a découvert que les colorants azoïques insolubles dans l'eau contenant des groupes alkyle substitués par des groupes époxy, chloro ou bromo appliqués en dispersion aqueuse à des matières textiles obtenues à partir de polymères synthétiques par exemple des polyamides et des polyacrylonitriles ayant subi une modification basique donnent des   coloratiôns   ayant une solidité inattendue aux traitements humides.

   Les colorations appliquées à ces matières textiles par l'emploi de colorants azoïques insolubles dans l'eau ne contenant pas ces groupes ont en général une solidité déficiente aux traitements humides et les colorations obtenues par l'emploi de colorants azoïques insolubles dans l'eau contenant ces groupes sont nettement supérieures au point de vue solidité aux traitements humides non seulement parce qu'elles conservent mieux leur inten- sité de nuance mais également parce que le dégorgage sur les matières textiles voisines est fortement réduit. Il semble que cette solidité soit due au moins en partie à une réaction chimique du colorant avec la matière textile. 



   Suivant l'invention, dans un procédé de coloration de matières tex- tiles polymères synthétiques, on traite une matière textile polymère synthétique par un colorant   azoique   insoluble dans l'eau contenant au moins un radical alcoxy ou alkylamino substitué par un groupe époxy ou un atome de chlore ou de brome. 



   A titre d'exemples de radicaux alcoxy ou alkylamino substitués par un groupe époxy ou un atome de chlore ou de brome, on peut citer les radicaux 
 EMI1.1 
 3-ahloroêthoxy-9 P-bromo6thoxy, p-chloropropoxy, j3-bromopropoxy, Y-chloro-j3- hydroxypropoxy, Y-bromo-p-'hydroxypropoxy, B-Y-époxypropoxy, -chloroéthylamino, P-bromoéthylamino, p-bromopropylamino, (3-chloropropylamino Y-chZoro-(3-hydroxy- propylamino, Y-bromo-p-hydroxypropylamino, (3sY-époxypropylamino, N:N-di(µ- chloroéthyl)amino, N:N-di(-bromoéthyl)amino, N:N-di(Y-chloro-3-hydroxypropyl) amino, N:N-di(Y-bromo-p-hydroxypropyl)amino, N:

   N-di(p:Y-époxypropyl)amino, N-(3-chloroéthyl-N (3-méthoxyéthylamino N-3-bromoéthyl-N-éthylamin4 N-Y-bromo- j3-hydroxypropyl-I 3-oyanoéthylamino N-j3 :Y-époxypropyl-N-méthylamino, N-Y-chloro- S-hydroxypropyl-IT(3-éthoxyéthylamino et N-Y-chloro--hydroxypropyl-N--hydroxy- éthylamino. 



   Le colorant azoîque insoluble dans l'eau défini plus haut ou des mélanges de tels colorants peuvent être appliqués à une matière textile polymère synthétique par un procédé de teinture ou d'impression et il est préférable d' employer le colorant azoïque insoluble dans l'eau sous la forme d'une dispersion aqueuse ou d'une poudre redispersable. La dispersion aqueuse du colorant azoïque insoluble dans l'eau peut être obtenue en broyant le colorant dans l'eau à l'aide de gravier en présence d'un agent de dispersion, par exemple le sel de sodium de produits de condensation naphtalène sulfoné formaldéhyde,d'esters d'acide sulfosuccinique d'huile pour rouge turc et de produits de condensation d'alyl- phénols avec l'oxyde   d'éthylène,   et si on le désire en présence d'un colloïde protecteur, par exemple la dextrine.

   Si on le désire, la dispersion aqueuse ain- si obtenue peut être transformée en une poudre'redispersable par l'un ou l'autre des procédés connus pour la formation des poudres redispersables. 



   L'application du colorant azoïque insoluble dans l'eau comme défini plus haut aux matières textiles polymères synthétiques par un procédé de teinture peut être effectué en plongeant la matière textile du polymère synthétique dans un bain de teinture contenant une dispersion aqueuse du colorant azoïque inso- luble dans l'eau et en chauffant à une température égale au - ou voisine du - point d'ébullition du bain de teinture par exemple à une température de 75 à   100 C.   Si on le désire, le bain de teinture peut être chauffé à des températures supérieures à   100 C,   par exemple à une température entre 100 et 130 C sous une pression supérieure à la pression atmosphérique. La matière textile teinte est alors retirée du bain de teinture, rincée à l'eau et séchée. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Les colorants azoïques insolubles dans l'eau comme défini plus haut peuvent être appliqués aux matières textiles polymères   synthétiques-par   un procé- dé d'impression qui peut être exécuté en imprimant la matière textile polymère synthétique à l'aide de pâtes d'impression épaissies contenant une dispersion aqueuse du colorant azoïque insoluble dans l'eau.

   La pâte d'impression peut être épaissie par l'un ou l'autre des agents d'épaississement habituels par exemple la méthylcellulose, l'amidon, la gomme de caroubier, la gomme cristalline Nafka, ou l'alginate de sodium et peut contenir des adjuvants normaux pour les pâtes d' impression tels que l'urée, la thiourée ou le thiodiglycol ou des adjuvants utilisés pour l'application de colorants insolubles dans l'eau tels que l'alcool méthylique, le métanitrobenzènesulfonate de sodium ou les émulsions aqueuses d'huiles sulfonées. 



   La pâte d'impression peut être avantageusement appliquée à la matière textile polymère synthétique à la planche, par pulvérisation, au stencil, à l'écran de soie ou au rouleau de préférence en séchant la matière imprimée et si on le désire en vaporisant à la pression atmosphérique ou dans un récipient clos à une pression supérieure à la pression atmosphérique lorsqu'une température supérieure à 100 C de préférence entre 110 et   130 C   est requise. 



   Lorsque la matière textile polymère synthétique est colorée par un colorant azoïque insoluble dans l'eau comme défini plus haut qui contient également un groupe amino primaire, la matière textile teinte peut si on le désire être traitée par une solution aqueuse d'acide nitreux et d'un élément de copulation ce qui forme un autre colorant azoïque in situ sur la matière textile. 



   A titre d'exemples de matières textiles polymères synthétiques qui peuvent être utilisées dans le procédé de l'invention, on peut citer les matières textiles comprenant des polyamides par exemple la polyhexaméthylèneadipamide et le polymère de caprolactame et les polyacrylonitriles modifiés. 



   Les colorants azoïques   insolubles   dans l'eau comme défini plus haut qui sont utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être   obtenusen-idiazotant   une amine aromatique primaire et en copulant le composé diazo ainsi obtenu avec un élément de copulation, l'amine aromatique primaire et l'élément de copulation étant choisis de telle sorte que le colorant azoïque obtenu soit exempt de grou- pes acide sulfonique et acide carboxylique et contiennent au moins un radical alcoxy ou alkylamino substitué par un groupe époxy ou un atome de chlore ou de brome. 



   A titre d'exemples d'amines aromatiques primaires qui peuvent être utilisées pour obtenir les colorants azoïques insolubles dans l'eau on peut citer 
 EMI2.1 
 la p-nitroaniline, le o- et le p-aminobenzonitrile, le 4-amino-3-ahlorabenzoni- trile, le 2-amino-5-cyanobenzotrifluorure, la 2:4-dicyanoaniline, la o- et p- aminophénylméthylsulfone, la   4-amino-3-chlorophényléthylsulfone,   la 4-amino-3- 
 EMI2.2 
 chlorophënyl-(3-hydroxyëthylsulfone, la 2:4-di(mêthylsulfonyl)aniline, la 2:

  5-di (éthylsulfonyl)aniline, le 2-amino-5-méthylsulfonylbenzotrifluorure,la p-amino- benzènesulfonamide, la 4-amino-3-chlorobenzènesulfonamide, la 4-amino-3- chlorobenzènesulfon-p-hydroxyéthylamide, la 2-amino-6-méthylsulfonylbenzothiazole, la   2-amino-6-nitrobenzothiazole,   la 2-amino-5-nitrothiazole, la   p-(-chloro-   éthyoxy) -aniline, la   p-(Y-chloro-p-hydroxypropoxy)aniline,   la   p-(Y-bromo-p-   
 EMI2.3 
 hydroxypropoxy-aniline, la p-(Y-bromopropoxy)aniline et la p-(fi:Y-époxypropoxy).. aniline. 



   A titre d'exemples d'éléments de copulation on peut citer le 1-N:N- 
 EMI2.4 
 di-(-chloroéthyl)amino-3-méthylbenzène, le 1-N:N-di-(p-bromoéthyl)amino-3- méthylbenzène, K-éthyl-K-Y-chloro-p-hydroxypropylaniline, N-éthyl-N-p-Y- époxypropylaniline. N:N-di-(Y-chloro-(3-hydraxypropyl)aniline, N:N-di(:Y-époxy- propyl)aniline, l-N;N-di(Y-ohloro-p-hydroxypropyl)-amino-2-méthoxy-5-méthyl- benzène, 1-N:

   N-di-Y-chloro-p-hydroxypropyl)amino-3-méthylbenzène, 1-N:N-di(Y- chloro-p-hydroxypropyl)amino-3-chlorobenzene, N:N-di(Y-bromo-p-hydroxypropyl)- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 aniline, N-éthyl-N-(Y-bromo-p-hydroxypropyl)aniline, 1-N-(Y-chloro-µ-hydroxypro- pyl)-3-méthyl-benzène,1-N-(Y-chloro-fi-hyàroxypropyl)aminonaphthalène, 1-K-fi- méthoxyéthyl-K-(Y-ahloro-fi-hydrozypropyl)amino-3-méthylbenzène, N-éthyl-N-j3- bromoéhtylaniline, l-N-éthyl-N-(p:Y-époxypropyl)amino-3-méthylbenzène ,1-N-éthyl- ll-(Y-bromo-p-hydroxypropyl)amino-3-méthylbenzènee N-p-hydroxyéthyl-N-Y-chloro-j3- hydroxypropyl-aniline, 1-NSK-di(Y-chloro-p-hyàroxôrpropyl)amino-2-méthoxy-5- acétamidobenzène, l-NsN-di(Y-chloro-p-hydroxypropyl)amino-3'-acé'tamidobenzène, 3-N:

  N-di(Y-chloro-p-hydroxypropyl)aminobenzo'trifluoride, crésidine, diméthyl- aniline, N êthyl-N---hydroxyéthylaniline, L-crésol, 3-méthyl-5-pyrazolone, 3-carbéthoxy-5-pyrazolone, 1-o-tolyl-3-méthyl-5-pyrazolone et 2:4-dihydroxyquin- oline. 



   En variante, les colorants azoïques insolubles dans l'eau définis 
 EMI3.2 
 plus haut qui contiennent un groupe (3:Y-époxyalkoxy ou (3:Y-époxyalkylamino peu- vent être obtenus en traitant le colorant azoïque correspondant contenant un groupe Y-chloro-(3--hydroxyalcoxy ou Y-ohloro-j3-hydroxyalkylamino respectivement par l'hydroxyde de potassium. 



   Par le procédé de l'invention on obtient sur des matières textiles polymères synthétiques des tons vifs jaune et bleu possédant une excellente so- lidité aux traitements humides et à la lumière. 



   Une classe préférée des colorants azoiques insolubles dans l'eau comme défini plus haut qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention, sont les colorants   monoazoiques   insolubles dans   l'eau   de la formule : 
 EMI3.3 
 où R représente un groupe alkyle ou acylamino ou un atome d'halogène, X repré- sente un atome de chlore ou de brome,Y représente un groupe cyano, alkylsulfo- nyle, aminosulfonyle ou aminosulfonyle substitué qui est situé en position ortho ou para par rapport à la liaison azo, et Z représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe trifluorométhyle, cyano, alkylsulfonyle, aminosulfonyle ou   aminosulfonyl'e   substitué. 



   A titre d'exemple d'atomes et groupes représentés par R on peut citer le chlore, le brome, les groupes méthyle et acétylamino. 



   A titre d'exemple des groupes représentés par Y on peut citer les 
 EMI3.4 
 groupes cyano,méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, (3-hydroxyéthylsulfonyle, amino- sulfonyle, diméthylaminosulfonyle et p-hydroxyéthylaminosulfonyle et à titre d'exemple des atomes et groupes représentés par Z on peut citer, le chlore, le brome, les groupes   trifluorométhyle,   cyano, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle et aminosulfonyle. 



   Les colorants azoïques insolubles dans l'eau préférés de la formule ci-dessus appliqués à des matières textiles à base de polyamide synthétique par le procédé de l'invention donnent des tons orangé à rubis d'une excellente solidité à la lumière et au lavage. 



   L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples qui suivent où les parties et proportions sont en poids. 



    EXEMPLE   1.- 
 EMI3.5 
 On met en dispersion une partie de 4-nitro-4'-N:N-di(Y-chloro-p-   hydroxypropyl)aminoazobenzène   dans 20 parties d'eau en broyant en présence d'un sel de sodium d'un produit de condensation naphtalène sulfoné-formaldéhyde et 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 la dispersion ainsi obtenue est ajoutée à   4.000   parties d'eau contenant 4 parties d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène avec un alcool gras, On place 100 parties de matière textile à base de polyamide dans le bain de teinture ainsi obtenir et le bain de teinture est chauffé à 95 C et maintenu à cette température pendant 60 minutes.

   La matière textile à base de polyamide est alors rincée à l'eau, plongée pendant 30 minutes dans une solution aqueuse chaude contenant 0,2% de carbonate de sodium et 0,1% d'un produit de condensation d' oxyde d'éthylène avec un alkylphénol, rincée à nouveau à l'eau et séchée. La matière textile à base de polyamide est teinte en un ton rouge d'une excellente solidité au lavage. 



  EXEMPLE 2. - 
Au lieu de 1 partie du colorant utilisé dans l'exemple 1 on emploie 
 EMI4.1 
 1 partie de 4'-nitro-4'-/*N-éthyl-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)7'-aminoazobenzène ou 1 partie de 4-nitro-4'-(N-éthyl-N-2:3-époxypropyl)aminoazobenzène; la matière textile à base de polyamide est teinte en rouge d'une très bonne solidité au lavage. 



  EXEMPLE 3. - 
 EMI4.2 
 On met en suspension 1 partie de °-nitro-°'-N:N-di(#-chloro--hydroxy- propyl)aminoazobenzène dans 20 parties d'eau comme décrit dans l'exemple 1 et la dispersion ainsi obtenue est ajoutée à   4.000   parties d'eau contenant 1,5 partie d'oléylsulfate de sodium à 50 C. On place dans le bain de teinture 100 parties de polyacrylonitrile ayant subi une modification basique, fabriqué par la Chemstrand Corporation sous l'appellation "Acrilan" et le bain de teinture est chauffé à une température entre 98 et   100 C   et maintenu à cette température pendant 60 minutes.

   La matière textile à base de polyacrylonitrile modifié est alors rincée à l'eau, plongée pendant 30 minutes dans une solution aqueuse chaude contenant   0,05%   de carbonate de sodium et 0,2% d'un produit de.condensation d'oxyde d'éthylène avec un alkylphénol, rincée à nouveau à l'eau et séchée. 



  La matière textile à base de polyacrylonitrile modifiée est teinte en rouge d' une très bonne solidité aux traitements humides. 



  EXEMPLES 4.- 
Au lieu d'l partie du colorant utilisé dans l'exemple 1 on emploie 
 EMI4.3 
 1 partie de °-nitro-°'-N:N-di(:Y-époxypropylaminoazo'benzène ce qui tient la matière textile à base de polyamide en rouge d'une solidité semblable. 



   Le tableau suivant donne d'autres exemples de tons obtenus sur matiè- res textiles à base de polyamide lorsqu'on applique aux matières textiles par le procédé décrit dans l'exemple 1, les colorants   azoiques   insolubles dans l'eau obtenus en diazotant l'amine indiquée dans la seconde colonne du tableau et en copulant avec l'élément de copulation indiqué dans la troisième colonne du ta- bleau. 

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 EMI5.1 
 
<tb> 



  Exemple <SEP> Amine <SEP> Elément <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Ton <SEP> obtenu
<tb> 
<tb> sur <SEP> matières
<tb> 
<tb> textiles <SEP> à
<tb> 
<tb> base <SEP> de <SEP> poly-
<tb> 
 
 EMI5.2 
 . ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯, amide¯¯¯ 4-amino-3-chloo- N:N-di(y;chloro-p- orange- 
 EMI5.3 
 
<tb> phényl <SEP> éthylsul- <SEP> hydroxypropyl)aniline <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> fone
<tb> 
 
 EMI5.4 
 6 2-amlno-5-méthyl- idem écarlate 
 EMI5.5 
 
<tb> sulfonyl <SEP> benzotrifluorure
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 2:

  4-di(méthylsul- <SEP> idem <SEP> rouge
<tb> fonyl) <SEP> aniline
<tb> 
 
 EMI5.6 
 8 2-amino-6-méthyl- idem violet- 
 EMI5.7 
 
<tb> sulfonyl <SEP> benzthia- <SEP> rougeâtre
<tb> zole
<tb> 
<tb> 9- <SEP> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> bleu-rougeâthiazole¯ <SEP> tre
<tb> 
 
 EMI5.8 
 10 2-amino-5-cyano- idem écarlate benzotriflrure Il idem N-éthyl-N-Y-chloro- rouge 
 EMI5.9 
 
<tb> P-hydroxypropyl-
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 4-amino-3-chloro- <SEP> idem <SEP> écarlate
<tb> 
<tb> 
<tb> phényl <SEP> méthyl
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 2-amino-5-méthyl- <SEP> idem <SEP> écarla.te
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonylbenzo-
<tb> 
<tb> trifluorure
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 2:

  4-di(méthylsul- <SEP> idem <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> fonyl) <SEP> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 15 <SEP> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> bleu
<tb> 
<tb> 
<tb> thiazole
<tb> 
 
 EMI5.10 
 16 p-nitroaniline N:N-dt(Y-bromo-p- rouge hydroxypropyl)aniline 17 idem N-éthyl-N-y-bromO-!3- rouge hydroxypropylaniline 18 2-amino-5-nitro- N-éthy1-N-y-bromo-!3- bleu foncé thiazole hydroxypropylaniline 1' 4-amino-3-chloro- N-éthy1-N--bromo- orange 
 EMI5.11 
 
<tb> ., <SEP> benzène <SEP> sulfon- <SEP> éthylaniline
<tb> 
<tb> amide
<tb> 
 
 EMI5.12 
 20 4-amino-3-chloro- I-N:N-di(!3-bromo- écarlate 
 EMI5.13 
 
<tb> phényl <SEP> -hydroxy- <SEP> éthyl)amino-3-
<tb> éthylsulfone <SEP> méthylbenzène
<tb> 
<tb> 21 <SEP> p-nitroaniline <SEP> N:N-di(p:

  y-époxy- <SEP> rouge
<tb> propyl) <SEP> aniline
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> Exemple <SEP> Amine <SEP> Elément <SEP> de <SEP> copulation <SEP> @ <SEP> obtenu
<tb> 
<tb> sur <SEP> matières
<tb> 
<tb> textiles <SEP> à
<tb> 
<tb> base <SEP> de <SEP> poly-
<tb> 
 
 EMI6.2 
 ¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯, ¯¯ , amide 
 EMI6.3 
 
<tb> 22 <SEP> 2-amino-5-cyano- <SEP> idem <SEP> rouge
<tb> 
<tb> benzotrifluorure
<tb> 
<tb> 23 <SEP> 2-amino-6-méthyl- <SEP> idem <SEP> violet-
<tb> 
<tb> sulfonyl <SEP> benzo- <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> thiazole
<tb> 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> 2-emino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> violet
<tb> 
<tb> thiazole
<tb> 
 
 EMI6.4 
 25 4-amino-3-chloro- N-éthyl-N-P:

  Y-' écarlate 
 EMI6.5 
 
<tb> phényléthylsul- <SEP> époxypropylaniline
<tb> 
<tb> fone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> 2-amino-5-cyano- <SEP> idem <SEP> rouge
<tb> 
<tb> benzotrifluorure
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> bleu
<tb> 
<tb> 
<tb> thiazole
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 28 <SEP> 4-(#-chloro-ss- <SEP> p-crésol <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> hydroxypropoxy)
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29 <SEP> idem <SEP> 3-méthyl-5- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> pyrazolone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 4-(Y-bromo-- <SEP> idem <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> hydroxypropoxy)
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
 
 EMI6.6 
 31 p-nitroaniline 1-N:

  N-di(Y-chloro- rouge 
 EMI6.7 
 
<tb> P-hydroxypropyl)
<tb> 
<tb> amino-3-méthylben-
<tb> 
<tb> zène
<tb> 
 
 EMI6.8 
 32 .-amino-3-chlara- idem écarlate 
 EMI6.9 
 
<tb> phényléthyl
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfone
<tb> 
 
 EMI6.10 
 33 l-amino-3-chloro- idem orange- 
 EMI6.11 
 
<tb> benzène <SEP> suif <SEP> on- <SEP> rougeâtre
<tb> amide
<tb> 
<tb> 34 <SEP> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> bleu
<tb> thiazole
<tb> 
 
 EMI6.12 
 35 Mrnitroaniline l-N:N-di.(Y-chloro-p- marron 
 EMI6.13 
 
<tb> hydroxypropyl)amino-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-méthoxy-5-méthyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI6.14 
 36 4-amino-3-chloro- 1-N:

  N-dî(y-chloro-p- marron 
 EMI6.15 
 
<tb> phényléthylsul- <SEP> hydroxypropyl)aminofone <SEP> 2-méthoxy-5-méthylbenzène
<tb> 
<tb> 37 <SEP> 2-amino-5-cyano- <SEP> idem <SEP> rougebenzotrifluorure <SEP> bleuâtre
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Exemple <SEP> Amine <SEP> Elément <SEP> de <SEP> copula.tion <SEP> Ton <SEP> obtenu
<tb> 
<tb> sur <SEP> matières
<tb> textiles <SEP> à
<tb> 
<tb> base <SEP> de <SEP> poly-
<tb> 
 
 EMI7.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ amide 
 EMI7.3 
 
<tb> 38 <SEP> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> gris-
<tb> 
<tb> thiazole <SEP> bleuâtre
<tb> 
 
 EMI7.4 
 39 g-nitroaniline 1-N:N-di(Y-chloro-9- rouge 
 EMI7.5 
 
<tb> hydroxypropyl)amino-
<tb> 
 
 EMI7.6 
 3-chlorobenzène . 
 EMI7.7 
 
<tb> 



  40 <SEP> 4-amino-3-chloro- <SEP> idem <SEP> orange
<tb> phényléthylsu-
<tb> . <SEP> fone <SEP> 
<tb> 
<tb> 2-amino-5-nitro- <SEP> idem <SEP> violet
<tb> thiazole
<tb> 
 
 EMI7.8 
 '.2 -nitroaniline 1-N-v-chloro-p- rouge 
 EMI7.9 
 
<tb> hydroxyproplyamio-
<tb> 
<tb> 3-méthylbenzène
<tb> 
 
 EMI7.10 
 43 4-xdnà-3-chloro- N-y-c-3.aro--hyd.raxy- rouge- 
 EMI7.11 
 
<tb> benzène <SEP> sulfon- <SEP> propyl-1-naphtyl- <SEP> bleuâtre
<tb> amide <SEP> amine
<tb> 
 
 EMI7.12 
 44 4.-amino-3-chloro- N-y-chl()

  ro-3-hydroxy- rubis 
 EMI7.13 
 
<tb> phénylméthyl <SEP> propyl-1-naphtyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfone <SEP> amine
<tb> 
 
 EMI7.14 
 45 2-amino-5-nitro- 1-N-éthyl-N-Y-chloro- bleu thiazole p-hydrôxypropylamino- 
 EMI7.15 
 
<tb> 3-méthylbenzène
<tb> 
<tb> 46 <SEP> 2-amino-4-méthyl- <SEP> idem <SEP> bleu
<tb> 5-nitrothiazole
<tb> 
 
 EMI7.16 
 47 2-amino-5-nitro- 1-PI--méthoxyéthyl- bleu thiazole N-y-chloro-a-hydroxy- 
 EMI7.17 
 
<tb> porpylamino <SEP> 3-méthylbenzene
<tb> 48 <SEP> idem <SEP> 1-N-éthyl-N-ss:y- <SEP> bleu
<tb> époxypropylamino-3méthylbenzène
<tb> 
 
 EMI7.18 
 49 idem 1-P-éthyl-K-y-bromo- bleu S-hyd.roxypropylnino- 
 EMI7.19 
 
<tb> 3-méthylbenzène
<tb> 
 
 EMI7.20 
 50 2-amino-5-nitro- N-3-hydroxyéthyl-N- bleu- thiazole ' y-chloro-3-hydroxy- rougeâtre 
 EMI7.21 
 
<tb> . <SEP> propylaniline
<tb> 
 
 EMI7.22 
 51 idem 1--PI:

  N-di (y-chloro-- bleu- 
 EMI7.23 
 
<tb> hydroxypropyl)amino- <SEP> verdâtre
<tb> 
<tb> 2-méthoxy-5-acét-
<tb> 
<tb> amidobenzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 EXEMPLE 52. - 
On mélange avec 10 parties d'urée 20 parties d'une dispersion 
 EMI8.1 
 aqueuse à 5% de 4-nitro-°'-(N-éthyl-N-:Y-époxy-prQpyl)aminoazobenzène, 2 par- ties d'une émulsion aqueuse d'huile de baleine et d'huile de pinsulfonées 1 partie de m-nitrobenzènesulfonate de sodium, 7 parties d'eau et 60 parties d'une solution aqueuse à 30% de gomme cristalline- Nafka. La pâte d'impression ainsi obtenue est appliquée à l'aide d'une machine d'impression à rouleau sur une matière textile à base de polyamide. La matière textile à base de polyamide est séchée puis exposée pendant 15 minutes à la vapeur à la pression atmosphérique. 



  La matière textile à base de polyamide imprimée est rincée à l'eau froide et savonnée à 80 C dans une solution contenant 2 parties de savon dans 1000 parties d'eau. La matière textile à base de polyamide imprimée est alors rincée à l'eau et séchée. On obtient une impression rouge vif qui présente une excellente so- lidité au lavage et à la lumière. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Procédé de coloration de matières textiles polymères synthétiques, caractérisé en ce qu'on traite une matière textile polymère synthétique par un colorant   azoique   insoluble dans l'eau contenant au moins un radical alcoxy ou alkylamino substitué par un groupe époxy ou un atome de chlore ou de brome.

Claims

2. Procédé suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le colorant azoïque insoluble dans l'eau défini dans la revendication 1, est appli- qué à une matière textile polymère synthétique par un procédé de teinture.

3. Procédé suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le colorant azoique insoluble dans l'eau suivant la revendication 1, est appliqué à la matière textile polymère synthétique par un procédé d'impression.

4. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la matière textile polymère synthétique est une matière textile à base de polyamide.

5. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, carac- térisé en ce que le colorant azoïque insoluble dans l'eau est un colorant de la formule EMI8.2 où D représente le reste d'un colorant azoïque exempt de groupes acide sulfonique et acide carboxylique et P et P' représentent chacun le même radical 2:3-époxy- EMI8.3 propyle, 3-ohloro-2-hydroxypropyle ou 3-bromo-2-hydroxypropyle.

6. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, carac- térisé en ce que le colorant azoïque insoluble dans l'eau est un colorant de la formule : EMI8.4 où R représente un groupe alkyle ou acylamino, X représente un atome de chlore EMI8.5 ou de brome, Y représente un groupe cyano,alkylsuIfonyle, aminosulfonyle, ou aminosulfonyle substitué situé en position ortho ou para par rapport à la liaison azoîque et Z représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe <Desc/Clms Page number 9> trifluorométhyle, cyano, alkylsulfonyle aminosulfonyle ou aminosulfonyle substitué.

7. Procédé de coloration de matières polymères synthétiques, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples cités.