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La présente invention est relative à un procédé de tein- ture et plus particulièrement à un procédé de teinture de matières textiles constituées par ou contenant des super-polyamides, des esters cellulosiques ou des polymères ou des copolymèr'es dacrylo- nitrile à l'aide de colorants post-métallisables.
On a trouvé que les colorants azoïques, contenant le groupe
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dan lequel l'atome d'azote fait partie d'un'anneau hntnrocycll-
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que peuvent être appliquas sous forme de dispersions à des ma- tières textiles constituées par ou contenant des super- polyamides, des esters cellulosiques ou des polymères ou des copo- lymères d'acrylonitrile. En outre, on a trouvé que les matières textiles ainsi traitées, lorsqu'elles sont soumises à un post- traitement par un agent de métallisation, par exemple un composé de cuivre, sont teintes en des nuances qui possèdent une excellente solidité à la lumière et au lavage.
Suivant la présente invention, dans un procédé de tein- ture de matières textiles constituées par ou contenant des super- polyamides, des esters cellulosiques ou des polymères ou des copo- lymères d'acrylonitrile, on applique à ces matières textiles une dispersion d'un colorant azoïque contenant au moins une fois le groupe :
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dans lequel l'atome d'azote fait partie d'un anneau hétérocyclique, et on soumet ensuite ces matières textiles à un post-traitement par un agent de métallisation.
Comme exemples de super-polyamides qui peuvent être teints par le procédé de l'invention, on peut mentionner.le
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polyhexaméthylène-adipamide (nylon) et les polymères obtenus à partir de 1' # -caprolactame, et comme exemples d'esters, cellulo- siques, on peut mentionner l'acétate de cellulose et le triacétate de cellulose.
Les colorants pour l'utilisation dans ce procédé peuvent être préparés en diazotant une amine aromatique primaire, par
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exemple l'aniline, la J2.-ni troaniline, la p-aminoacétanilide ou la 2-naphtylamine, et en copulant le 'composé diazorque avec un composant de copulation contenant au moins une fois le groupe
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dans lequel l'atome d'azote fait partie d'un anneau hétérocyclique, exemple la 8-hydroxyquinolénie, le 4-hydorxybenzthiazole ou la 4-hydroxyacridine.
Les colorants à utiliser dans le procédé de l'invention peuvent contenir plus d'une liaison azoïque dans leur structure moléculaire, et ces colorants peuvent être obtenus par des procédés connus, par exemple en utilisant comme composant diazoïque dans la réaction de copulation, une diamine aromatique primaire tétra- azotée, par exemple la benzidine. En variante, on peut utiliser une amine diazotée.qui donne naissance à un composé monoazoique ou poly- azoïque contenant un groupe amino ou un groupe susceptible d'être transformé en groupe amino, par exemple nitro, qui peut être réduit en groupe amino, ou un groupe acétylamino qui peut être hydrolyse' en groupe amino, avec une diazotation subséquente du groupe amino et une nouvelle copulation.
Si on le désire, un composé azoïque contenant un groupe nitro peut. être réduit pour former une nouvelle liaison.
Les colorants à utiliser dans.le procédé de l'invention peuvent également contenir un système ortho:ortho'-dihydroxy ou or- tho-carboxy:ortho'-hydroxyazoïque métallisable, et ces colorants peuvent être obtenus par des procédés connus, par exemple, en utilisant comme composé diazoïque dans la réaction de copulation, une aminé primaire contenant un groupe ortho-hydroxy ou ortho- carboxy, par exemple le 2-aminophénol ou l'acide anthranilique, ou des dérivés substitués de ceux-ci, et en copulant le compose diazoï- que résultant avec la 6:8-dihydroxyquinoléineen milieu alcalin.
Los colorants peuvent être mis en dispersion par des pro- cédés connus, par exemple en broyant le colorant solide ou une pâte aqueuse de ce colorant. Le orocédé de dispersion peut être, si on le
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désire, favorisé ou accéléré par l'addition au colorant ou à la pâte de colorant au cours du broyage, d'un agent tensio-actif, par exemple un agent de dispersion non-ionique, tel qu'un produit de condensation d'octylcrésol avec de l'oxyde d'éthylène ou un agent de dispersion anionique tel que l'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium. La dispersion du colorant est parfois obtenue par la dilu- tion d'une solution du colorant dans de 1'acide sulfurique concen- tré froid par de l'eau..
Les colorants peuvent être appliqués aux matières textiles à partir de bains de teinture aqueux qui, si on le désire, peuvent contenir des substances qui sont connues pour améliorer ou pour favoriser la teinture, par exemple des électrolytes et des agents tensio-actifs.
La teinture de super-polyamides, du* triacétat e: de cel- lulose et de polymères et de copolymères d'acrylonitrile, peut être effectuée aux températures d'ébullition ou à des températures voi- sines du point d'ébullition du. bain de teinture, et de préférence à des températures de 85 à 100 C Si on le désire, cependant, la teinture peut être effectuée à une température supérieure à la température d'ébullition du bain de teinture, par exemple à. 120-130 C à une pression dépassant 'la pression atmosphérique.
La teinture des esters cellulosiques qui ne sont pas stables à 90 C peut être effectuée avantageusement à. des tempéra- tures plus basses, de préférence à des températures de 80 à 85 C.
Le post-traitement par l'agent de métallisation peut être effectué en immergeant les matières textiles dans une solution ou dans une suspension de logent de'.métallisation dans des condi- tions similaires à celles utilisées pour l'opération de. -teinture, de préférence à une température de 90 à 100 C pour les super- polyamides, le triacétate de cellulose et les polymères et les copolymères d'acrylonitrile, ou à une température de 80 à .85 C pour les esters cellulosiques moins stables.
La solution contenant l'agent de métallisation peut contenir si on le désire, un agent tensio-actif.
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L'agent de métallisation peut être l'un quelconque des agents connus utilisés pour le post-traitement de colorant;, métalli- sables et peut être par exemple un sel ou un composé de coordination d'un métal, par exemple le cobalt, le nickel, le chrome ou le cuivre.
Les agents de métallisation préférés dans le procédé de l'invention sont ceux contenant du cuivre, qui, en général, donnent des teintes désirables de bonne solidité.
Après le processus de métallisation, les matières texti- les peuvent être rincées et, si on le désire, être soumises à un traitement final, par exemple par une.solution aqueuse chaude d'un savon ou d'un détergent cristallin, et finalement rincées et séchées.
Les nuances des teintures produites par le procédé de l'invention possèdent un degré élevé de solidité à la lumière et spécialement à des traitements de lavage vigoureux, et sont supé- rieures à celles produites par les procédés antérieurs qui utilisent des colorants dispersés ou des colorants contenant un métal.
Lorsqu'ils sont appliqués à des fibres qui peuvent être stabilisées à la chaleur, par exemple le nylon ou le triacétate de cellulose, ces colorants ont également une excellente 'solidité à de tels traitements thermiques secs.
Un autre avantage de ce procédé est que l'on obtient des teintures plus unies et plus uniformes sur des fibres de superpoly- amides qui, lorsqu'elles sont teintes à l'aide de colorants solubles dans l'eau, donnent des teintures régulières, dues aux différences dans la nature du groupe terminal amine, du caractère cristallin ou de l'orientation des chaînes moléculaires du super-polyamide.
L'invention est illustrée mais non limitée-par les exem- ples suivants, dans lesquels les parties sont en poids. '-.
EXEMPLE 1.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec 0,4 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 1 partie du colorant préparé par copulation de p-nitraniline diazotée avec la 8-hydroxyquinoléine, et on l'ajoute ensuite à 3.000 parties d'eau contenant 3 parties d'un produit de condensation d'un alcool
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,-;r,8-mY<Î( d'éthylpnn. On plonge 100 [.trtle[3 d'un tl.::,u a'f- 'y!''-n ci,-.ns le buln de teinture ainsi obtenu, on eWuf:c le 1"J"ln pc [rJ"nt 20 minutes à 850C et on le maintient a cette tc:rr.par;turr. pendant encore 70 minutes. On retire ensuite le tissu,on le rince .1 l'eau et on le place dans un bain de métallisation contenant 5 parties
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de chlorure cuivrique dans 3.000 parties d'eau.
On chauJ'"e ensuite ce bain à 95 C et on le maintient à cette température pendant 30 minutes. On retire le tissu,on le rince à l'eau et on le Huche.
Le tissu est teint en rouge, d'une très bonne solidité à la lumière et aux traitements de lavage vigoureux et aux traitements thermiques à sec.
EXEMPLE 2.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec
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0,0. partie d'oléyl-p-anisidine-sulfona-te de sodium, 1 partie du colorant, préparé par copulation de p-nitraniline diazotée avec la g-hydroxyquinoléine, et on l'ajoute ensuite à 3.000 parties d'eau contenant 3 parties d'un produit de condensation d'alcool gras-
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oxyde dëthylène. On plonge 100 parties d'un tissu de nylon dans le bain de'teinture ainsi obtenu, qu'on chauffe ensuite pendant 20 mi- nutes à 85 C et on le maintient cette température pendant 70 minutes encore. On retire le tissu, on le rince à l'eau et on le place dans un; bain de métallisation contenant 5 parties de sulfate de cobalt dans 3.000 parties d'eau.
On chauffe ce bain à 95 C et on le maintient à cette température pendant 30 minutes, après quoi on retire le nylon, on le rince à l'eau et on le sèche. Il est teint en rouge d'une très bonne solidité-à la lumière, à des traite- ments de lavage vigoureux et à des traitements thermiques à sec.
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t:v3'-;PT,1, 3.
On met en dispersion,9&r broyage dans 20 parties d'eru : aße 0, 8 partie d' ol:y7¯.-p-nisidine-su7:fon:. t;e de sodium, 2 p; rties du ro7¯nrrnt .-r.r.r en (11azota'nt de la 2:6-dicMoro-4-nihro.r)i;Hno., r n. ((JrJ111:nt 3c conpon- ci i.c:zoiciur r.insi obt['1111 ,'VC ]n 2:5-\it1!'i.1,o-:v-
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aniline et en diazotant à nouveau le produit et en le copulant avec de la 8-hydroxyquinoléine, et on les ajoute à 3. 000 parties d'eau contenant 3 parties d'un produit de condensation d'alcool gras- oxyde d'éthylène. On introduit dans le bain ainsi obtenu, 100 parties d'un tissu de nylon, on chauffe ensuite le bain pendant 30 minutes à 95 C et on le maintient à cette température pendant 60 minutes encore.
On retire ensuite le tissu, on le rince à l'eau, et on le place dans un bain de métallisation contenant 5 parties de sulfate de cuivre pentahydraté et 3 parties d'un produit de conden- sation d'octyl-crésol avec 9,5 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène dans 3. 000 parties d'eau. On chauffe ensuite ce bain à
95 C et on le maintient à cette température pendant 30 minutes, après quoi on retire le tissu, on le rince et on le sèche. Il est ainsi teint en bleu, d'une très bonne solidité à la lumière, aux traite- ments de lavage et aux traitements thermiques à sec.
EXEMPLE 4.
On met en dispersion,par broyage dans l'eau avec
0,08 partie d'oléyl--anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant préparé par copulation de p-anisidine diazotée avec la
8-hydroxyquinoléine, on les applique à un tissu de nylon par le procédé de l'exemple 1. Le tissu est teint en orangé d'une très bonne solidité à la lumière, aux traitements de lavage et aux trai- tements thermiques à sec. On obtient une nuance semblable ayant des propriétés semblables lorsqu'on remplace le chlorure cuivrique par du cuprochlorure de sodium.
EXEMPLE 5.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec 0,08 parties d'oléyl--anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colo- rant préparé par copulation d'acide anthranilique diazoté avec la 6:8-dihydroxyquinoléine, et on les applique à un tissu de nylon par le procédé de l'exemple 1. Le tissu est teint en brun orangé, solide à la lumière, aux traitements de lavage et aux traitements thermi- ques à sec.,
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EXEMPLE 6.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau en présen-
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. e3e z partie dIoldyl-2-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties de colorant obtenu par copulation de 4-chloro-2-aminophénol diazoté avec la 6:8-dihydroxyquinoléine, et on les'applique à un tissu de nylon par le procédé de l'exemple 1. Le tissu est teint en bor- deaux, d'une excellente solidité.à la lumière, aux traitements de lavage et aux traitements thermiques à sec.
On obtient une nuance semblable lorsqu'on remplace les
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5 parties'de chloràretevrique par 7 parties de sulfate de cuivre ou par 6 parties d'acétate'de'cuivre.
EXEMPLE 7.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau en présence
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de z partie d'oléyl-L-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant, obtenu en copulant de la 4-diéthylaminoaniline diazotée avec la 8-hydroxyquinoléine,et on les applique à un tissu de nylon par le procédé de l'exemple 1. Le tissu.est teint en rouge, d'une excellente solidité à la lumière, aux traitements de lavage et aux traitements thermiques à sec.
, On obtient une nuance semblable lorsqu'on remplace les 5 parties'de chlorure cuivrique par 5,3 parties d'un complexe de cuivre de la glycine ou par 8,6 parties du complexe de cuivre de la
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N-bêta-hydroxyéthylsarcosine ou par 5,3 parties du complexe de cuivre de l'éthylènediamine ou par 5,3 parties du complexe de cuivre de l'éthanolamine ou par 6,1 parties du complexe de cuivre de la bêta-alanine.
EXEMPLE 8.
On applique à un tissu de nylon, par le procédé de l'exemple 1, 2 parties du colorant préparé par copulation de p- anisidine diazotée avec le 4-hydroxybenzthiazole. Le tissu est teint en jaune verdâtre, solide à la. lumière, aux traitements de
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lavage et aux traitements thermiques à sec.
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EXEMPLE 9,
On applique à un tissu de nylon, par le procédé de l'e- xemple 1, 2 parties du colorant, préparé par copulation de 4-diéthyl- aminoaniline diazotée avec la 4-hydroxyacridine.Le nylon est teint en brun, solide à la lumière, aux traitements de.lavage et aux traitements thermiques à sec.
EXEMPLE 10.
On applique à un tissu de nylon, par le procédé de l'exemple 1, 2 parties du colorant préparé par copulation de 4:4'- diaminodiphénylamine tétra-azotée avec deux équivalents de 8- hydroxyquinoléine. Le nylon est teint en rouge, solide à la lu- mière, aux traitements de lavage et aux traitements thermiques à sec.
EXFMPLE 11.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec 0,08 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant, préparé par copulation de p-aminophényl-bêta-hydroxy- éthyl-éther diazoté avec la 8-hydroxyquinoléine, et on les applique à 100 parties d'un tissu de rayonne d'acétate par le procédé de l'exemple 3. Le tissu est teint en orangé, d'une excellente solidité à la lumière et aux traitements de lavage.
BXFMPLE 12.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec 0,08 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant préparé par copulation de p-anisidine diazotée avec la 8- hydroxyquinoléine, et on les ajoute ensuite à 3.000 parties d'eau contenant 3 parties d'un produit de condensation,d'alcool gras-' oxyde d'éthylène. On plonge 100 parties d'un tissu de nylondans le bain de teinture ainsi obtenu qu'on chauffe ensuite pendant 30 minutes à 95 C et qu'on maintient à 95-100 C pendant 60 minutes.
On retire alors le tissu, on le rince à l'eau et on le soumet à un traitement de post-cuivrage à 95-100 C pendant 30 minutes dans un bain contenant 5 parties du complexe de cuivre de l'acétylacétone,
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préalablement dispersé avec 0,2 partie d'oléyl-p-anisidine- sulfonate de sodium et 2 parties de sulfate d'oléyle sodique dans 4.000 parties d'eau. Le tissu est ainsi teint en orangé, d'une excellente solidité-à la lumière, aux traitements de lavage et aux traitements thermiques à sec.
On obtient une nuance semblable possédant des propriétés de solidité semblables lorsque le complexe de cuivre de l'acétyl- acétone est remplacé par le complexe de cuivre de la benzoylacétone ou par le complexe de cuivre de la salicylaldoxime ou par le complex-- de cuivre de la N-nitrosophénylhydroxylamine.
EXEMPLE 13.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec
0,4 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant préparé par copulation de -nitroaniline diazotée avec la 8-hydroxyquinbolinoléine, et on les ajoute ensuite à 3.000 parties d'eau contenant 3 parties d'un produit de condensation d'alcool gras- oxyde d'éthylène. On plonge ensuite 100 parties d'un tissu de nylon dans le bain de teinture ainsi obtenu, on chauffe ensuite le bain à 125 C sous pression et on effectue la teinture à cette tem- pérature pendant 30 minutes.
On rince le tissu à :'eau et on le' soumet à un post-cuivrage par un traitement à 125 C pendant 30 minutes dans .un récipient à pression contenant 5 parties du complexe de cuivre de la furoylacétone, préalablement.dispersé avec 0,2 parti. d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium et 2 parties de sulfate d'oléyle sodique dans 4.000 parties d'eau. Le tissu est ainsi teint en rouge, d'une excellente solidité à la lumière, aux traitements de lavage et.aux traitements thermiques à sec.
On obtient une nuance semblable sur le tissu' possédant des propriétés de solidité semblables lorsqu'on remplace le complexe . de cuivre de .la furoylacétne par le complexe de cuivre de la 8- hydroxyquinoléine ou par le complexe, de cuivre de la benzoylacétone, ou par le complexe de cuivre de la N:N'-bis-(l-méthyl-3-cétobutyli- dèbe) -éthylènediamine.
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EXEMPLE 14.
On met en dispersion, par broyage dans l'eau avec
0,08 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant obtenu par copulation de 4-chloro-2-aminophénol diazoté avec la 6:8-dihydroxyqunioléine, et on les ajoute ensuite à 3.000 parties d'eau contenant '3 parties d'un produit de condensation d'al- cool gras-oxyde d'éthylène. On plonge 100 parties d'un tissu de tri- acétate de cellulose dans le bain de teinture ainsi obtenu, on chauffe ce bain ensuite pendant 30 minutes à 100 C et on le main- tient à 100 C pendant 30 minutes. On retire le tissu, on le rince à l'eau et on le place dans un bain de métallisation contenant 5 parties de chlorure cuivrique dans 3.000 parties d'eau. Le bain est chauffé à 100 C et maintenu à 100 C pendant 30 minutes. On retire le tissu,' on le rince à l'eau et on le sèche.
Il est teint en bor- deaux, d'une très bonne solidité à la lumière, aux traitements de lavage et aux traitements thermiques à sec.Le tissu est teint en une nuance semblable possédant des propriétés de solidité similaires lorsqu'on remplace le chlorure de cuivre par le complexe de cuivre de salicylaldoxime ou par le complexe de cuivre de la N-nitroso- phénylhydroxylamine ou par le complexe de cuivre de la propionyl- acétone ou par le complexe de cuivre de la benzoylacétone.
EXEMPLE 15.
On meet en dispersion, par broyage dans l'eau avec
0,08 partie d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 2 parties du colorant préparé par copulation de p-anisidine diazotée avec le 4-hydroxybenzthiazqle, et on les ajoute ensuite à 3. 000 parties d'eau. On plonge 100 parties d'un tissu de triacétate de cellulose dnas le bain de teinture ainsi obtenu que]' on chauffe ensuite dans un récinient * pression à 125 C et on le maintient à cette tempéra- ture pendant. 45 minutes.
On retire le tissu, on le rince à l'eau et on le place dans un bain de métalsisation contenant 5 parties du complexe de cuivre d'acétylacétone, préalablement dispersé avec
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CI,4 p2,1't,ia i'u.l¯^y7-;7-rI11.;5i.cincs-;àul.1'onave de :::odiwil et 2 y>3-?tie$, d suif;: -L c'caivy¯Le jodi. uo dais A. 000 parties d'eau. Le- 1i<:,lr> <##:.; C)lI:.U.1"C n 123 C ,',nE; un r''cit)i'3nt a pression et on lo :;:3-: nU,f'r! a 12:5 C pçU(1i.:11 t 30 ;,I.Ínutes. Le ti.,,;u est s. i r5.. 4 teint ori ja-unc verc<"'- tire, soli';P- c . J: .lÎèr1, aux traitements de lavage et <..1.17" traitement"- thermiques a. soc.
On petit remplacer 2 parties du colorant *;e'y :.i-'- ;;;,;..r.' .op"U.l6. tion de ¯n-c.;ai3idine diazotôe avec du 4-hYc'roxybG):iz G;1i.:a:!.", p;''r 2 parties du colorent préparé par copule-tien de 12.-=.J1'Í.sl.6Lr.e C<.iG30tèe avec la 8-b-ydroxyquir-oi:ine. L-; tissu est ainsi teint en oranger solide à la lumière, aux traitements de lavage Cl, . ;.t.5.
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traitements thermiques \ sec. D'autres exemples sont cornue suit :
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Aminé Composant de Agent de rr- Ton sur rr.- #' on
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<tb> copulation <SEP> tallisation
<tb>
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l-minoâinu=ny1- 8-hyê:.ro.xyquinolé- Chlorure cui- Rouée a1"ine ine ' vrique o-.^¯hloraniline id..id. Or-ngé 2r anino phnyl- beta-hydroxy- ithyl-ether id. id.
Il 111- .:-.tvtno- ac' t 8nilide id. id. m-trifluoromé- thyloniline id. id.
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<tb> 3-chloro-4-
<tb>
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8.winoph4nyl-
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<tb> éthylsulfone <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Ecarlate
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2 : - '. i¯m -'¯ tho.;- ârl:i3¯iYt -!.- ^ : E i'rrY : .C; i i)F é'.2.- 1?r'sJJ..',t tlîyZ.)-- 2C!llC..C' irj id.
Rouge
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<tb> A <SEP> 'ine <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Agent <SEP> de <SEP> mé- <SEP> Ton <SEP> sur <SEP> nylon
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<tb>
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<tb>
<tb>
<tb> copulation <SEP> tallisation
<tb>
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2: 5-dimÔthoxy- 8-hy(roxyguinoléine Chlorurc . cuivri.- Rour:;c
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<tb> Aniline-4- <SEP> que
<tb>
<tb> sulfonedi-
<tb>
<tb> éthylamide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5-nitro-2- <SEP> 6:8-dihydroxy- <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> Violet
<tb>
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a-iiinophénol quinoléine
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<tb> id.. <SEP> id. <SEP> Complexe <SEP> de <SEP> cui- <SEP> "
<tb> vre <SEP> de <SEP> la <SEP> ben-
<tb>
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zoylacr5tone
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<tb> 4-nitro-2-ami- <SEP> 6:8-dihydroxy- <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> Rubis
<tb>
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no-phénol, quinoléine , 4:6-dichlor6- id. id. id.
EMI13.9
<tb>
2-amino-
<tb>
<tb> phnol
<tb>
<tb>
<tb>
EMI13.10
4-chlpromothyl- id. id. Rosé
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<tb> sulfonyl-2-
<tb>
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E.mino phnol .Q.-<.,n:inoazo- $-hydroxy- id. Rouge benzène quinoléine 2Hr ¯nphty- id. Chlorure cuivri- Orangé an'ine 'lUC> !¯-1..tcÓtylalilino- ic'. id. Il 2-ullsicline 5-diobhylamirio- id. ' id. Rouge 2- t.olul.iine 5-(N-:?thyl-N=bêta- ad.' id. Rouce hyr' n oxy' thyl ) - aruino-2-toluidine l!!-::mlnoac0tm1i- 7-chlor.o-8- hy- id. Orangé lirtc? drox:\rqrdnol-5ine -l2;::iLr.tinoph0nyl- 4-hydroxybenz- id. "JLmnc i ta-gYr1 roxy- thiazole verl:1 trie 'thy.'thnr "-; winuplnn;1- 2-;jni.no-I- ici.
Jj un [je b- ';c,:roxy- 11:r' ('0 '7Donz- #' thyl- ' Ih-r ontrzoln
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<tb> Aminé <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Agent <SEP> de <SEP> mé- <SEP> l'on <SEP> sur <SEP> nylon
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> copulation <SEP> tallisation
<tb>
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1!-a.minoph2nyl- 2-acétylamino- Chlorure cuivrique Jc,ur.e
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<tb> bêta-hydroxy- <SEP> 4-hydroxybenz-
<tb>
EMI14.4
Ithyl-6ther thiazole
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<tb> 4-nitro-2- <SEP> 8-hydroxy- <SEP> id. <SEP> Orangé
<tb> anisidine <SEP> quinoléine <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> 5-nitro-2- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Rou
<tb> anis <SEP> idine <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> 3-nitro-4- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Orangé
<tb> anisidine
<tb>
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3-dimthylamirio- 8-hydroxy-
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<tb> 4-aminoazobenzène <SEP> quinoléine. <SEP> id.
<SEP> Rubis
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-méthyl-4-amino-
<tb>
<tb>
<tb> azobenzène <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Rouge
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> -anisidine <SEP> 2-chloro-4- <SEP> id. <SEP> Jaune
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<tb> hydroxybenz-
<tb>
<tb> thiazole
<tb>
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.:g-anisidine 2-acétylamino- id. Il
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<tb> 4-hydroxybenz-
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<tb> thiazole
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<tb> Aniline <SEP> 8-hydroxy- <SEP> id. <SEP> Orangé
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<tb> quinoléine
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<tb> id. <SEP> id. <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> cuivre:
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<tb> Aniline <SEP> 2-amino-4- <SEP> id. <SEP> Jaune
<tb>
<tb>
<tb> hydroxybenz- <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> thiazole
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> m-trifluoro- <SEP> 2-acétylamino- <SEP> id. <SEP> Jaune
<tb>
<tb>
<tb> méthylaniline <SEP> '4-hydroxybenz-
<tb>
<tb> thiazole
<tb>
EMI14.10
o--anisidine 8-hydroxy- Chlorure cuivrique.
Orangé
EMI14.11
<tb> quinoléine <SEP> que <SEP> Orange
<tb>
<tb>
<tb> m-anisidine <SEP> id. <SEP> id. <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-benzoylamfno- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Rouge
<tb>
<tb> 2:5-diethoxyaniline
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-benzoylamino- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Rouge
<tb>
EMI14.12
2:5-diméthoxy-
EMI14.13
<tb> aniline
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb> Amine <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Agent <SEP> de <SEP> mé- <SEP> Ton <SEP> sur <SEP> nylon
<tb> copulation <SEP> tallisation
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> o-nitraniline <SEP> 8-hydroxy- <SEP> Chlorure <SEP> cuivrique <SEP> Orangé
<tb> quinoléine <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> 5-nitro-2-tolui- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> Rouge
<tb> dine
<tb>
EMI15.2
jo-ajninodiphënyï- 4-hydroxy- id.
Brun
EMI15.3
<tb> amine <SEP> acridine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-chloro-2- <SEP> 8-hydroxy- <SEP> id. <SEP> Orangé
<tb>
<tb> nitraniline <SEP> quinoléine <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI15.4
.-sulfonedié- id. id, ' Orangé
EMI15.5
<tb> thyl-amino-2-
<tb>
<tb> anisidine <SEP> .
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
4-éthylsulfonyl- <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
2-anisidine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2:5-diméthoxy- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> "
<tb>
<tb> aniline
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-chloro-2-anisi- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> "
<tb>
<tb> dine
<tb>
EMI15.6
jo-phénétidine id. id. " 1 1!-aminophériyl- id. id.
EMI15.7
<tb> bêta-éthoxy-
<tb>
EMI15.8
éthyl- '5ther .R- aminophény1:- id. 'id. Il dodécyl-éther 5-amino-2-méthoxy- ,id. ,d. " , n
EMI15.9
<tb> toluène
<tb>
EMI15.10
2-aminophényl-beta- id. id , hydroxydthyl-éther ' <'#.,.
't ". ft g-toluidine # id. ' id. ;' "'\ ", ti S Acide benzidine- (6 t $-iïhydrocy'- ,d, a Violet dilycollique quinoléine), '" " 3:3'-dihydraxy- benzidine - id ; id. A'-acétylamino- 8-hydroxy- id. Il 2:5-dimethoxy- quinnlline 4Iamino-azoenzène
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
luE2ine Composant de Ascnt rtç JiJ8-- .Toi. sur ry1,r. iMin copulation Lion 4-Ôim "thylilllino- 8-hylro-,-Y- Chlorure cuivri(jl)e ,ni1¯ine (luinolÔine Chlorure cuivricsue Rou 4'-sulfone0i(bê- id. ici .
Violet t.--hyéJroxy")thyl)- .
EMI16.2
<tb> amido-2: <SEP> 5-dimétho-
<tb>
<tb> xy-4-amino-
<tb>
<tb> azobenzène
<tb>
EMI16.3
4'-sulfonecU(bê- id. id. t---hyctro:,7,thyl) - s.rido-2:5:2' :5A- t3tra-métho:y-4¯
EMI16.4
<tb> amino-azobenzène
<tb>
EMI16.5
4'-sulfonedi(bê- id. id.
EMI16.6
<tb> ta-hydroxyéthyl)-
<tb>
EMI16.7
mnido-2-méthyl-2': 5:5'-tr.m.thoxy-
EMI16.8
<tb> 4-amino-
<tb>
<tb> azobenzène
<tb>
EMI16.9
4'-sulfonedi ê- id. id. Violet
EMI16.10
<tb> ta-hydroxyéthyl)- <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amido-2:2':5-trimé-
<tb>
<tb>
<tb> thoxy-4-amino-
<tb>
<tb>
<tb> azobenzène
<tb>
EMI16.11
l'-sul'onediéthyl- id. id.
Violet antido-2:2' : 5-tri- mthoxy-4-amino-
EMI16.12
<tb> azobenzène
<tb>
EMI16.13
4'-sulfon1thyl- id.. id. "
EMI16.14
<tb> 2:2':5-trimthoxy-
<tb>
<tb> 4-amino-
<tb>
<tb> azobenzène
<tb>
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.