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" CLJAN1S AZjl,UES SOLU-3LuS DANS L r EAU "
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Inventeurs : Guenter LA!'jGn, Eelmut S'I=jiE.L=, Rudolf Rowland MJLLErt, et ,vill;<lm , -j:,AKI.LL.
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La présente invention se rapporte à des colorants azoîques qui renferment au moins un groupe hydrosolubilisant et, fixé par l'intermédiaire d'oxygène ou de soufre, ou
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d'un groupe imino ou -S02, au moins un radical ss-hydroxy- #-halogénopropyle, à un procédé pour la production de ces colorants, à la teinture avec ces colorants et aux articles teints à l'aide de ces colorants. L'invention se rapporte, en particulier, à des colorants azoiques de formule générale :
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(Y)m-A-(0-CH2.CH-CH2)n
OH X où A désigne le radical d'un colorant azoïque, X un atome d'halogène, Y un groupe hydrosolubilisant, n le nombre 1 ou 2 et m un nombre entier compris entre 1 et 4.
On a trouvé qu'on obtient d'intéressants colorants
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azoïques nouveaux en transformant en dérivés /3-hydroxy- o(- ua1oénopropyliques aes épihalogénohydrines avec des colorants azoïques portant au moins un groupe hydrosolubilisant et au moins un groupe hydroxyle, sulfhydryle, amino ou aciae sulfinique, avec atome d'hydrogène susceptible de réagir, ou avec les copulants et/ou les constituants diazoïques de ces colorants portant des groupes correspondants et, dans le cas de l'emploi des produits de base précités, en para- chevant, de façon connue en soi, la formation du colorant azoïque par copulation ou par diazotation et copulation.
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Co:n:r!'3 groupes hyarosolaailisants, on peut citer, en ...,C.'.i..i', lcx groupes acide .ï.i.ivtlx..tC "--v/ùù (:'r'::OXylC.
,:>r:'':,':} .pi..alo,éno.:ßdrines conviennent, p-ir exemple, le c#la- re-1 époxy-2-3 propane et le oromo-1 époxy-2-3- propane.
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La fabrication des nouveaux colorants azoïques par
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transformation de leurs procaits de base avec t:3 -é i:rlo- génohydrines est particulièrernent J..t1t';..'ss2!ntt::'. 'JO oeuf, dans ce cas, faire réahir aussi bien le copalant que le con- stituant diazoïque, ou bien les deux produits de base avec des épihalogénohydrines et effectuer -ensuite la copulation ou la diazotation et la copulation. Il est toutefois aussi' possible de traiter les colorants azoïques finis avec des épihalogénohydrines.
La fixation des épihalogénohydrines sur les pro- duits de base des colorants ou sur le colorant azoïque fini s'effectue suivant des méthodes connues en soi, de préférence à des températures comprises entre 10 et 100 C, avantageuse- ment en présence de catalyseurs. il est indiqué d'utiliser des quantités stoechiométriques des produits participant à
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la réaction, les épihalosénohydrines pouvant toutefois aussi être utilisées en excès. On peut opérer en présence ou en l'absence de solvants.
Comme solvants conviennent partiouliè- rement bien l'eau, ou lorsqu'il s'agit de fixer les épihalo- génohyarines sur des amines, également des alcools, par exemple le méthanol ou l'éthanol, ou encore des mélanges j'alcools avec de l'eau et lors ce la fixation des épihalo- ganohydrines sur des phénols ou des amines, également aes @ydrocaroues aromatiques, tels que le benzène ou le toluène.
tomme catalyseurs conviennent des quantités catalytiques J'agents fixant les aciaes, tels que l'hyaroxyde de potas- sium, le carbonate ae sodium, le bicaroonate de sodium, les aminés tertiaires, par exemple la pyridine, la triéthylamine ou la ciméthylaniline, ou bien les produits dits "ansolvo- acides", tels que le trifluorure de bore ou le tétrachlorure
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: :t<in. Lorsqu'on rait réagir les épihalogénohyirines avec jeu colorants azoïques ou les produits de base de ces colo- rants renfemant un groupe a.nino, la basicité ae ce Troupe
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amiao aufflt dans la plupart des cas pour catalyser la fixa- tion de l'épihalogénohdrine.
On peut alors renoncer à l'em- ploi d'un catalyseur spécial.
Lorsqu'on désire faire réagir des colorants azoï- ques finis avec des époxyhalogénohydrines, on peut utiliser de nombreux colorants azoïques, à condition qu'ils renferment, à côté d'au moins un groupe hydrosolubilisant, au moins un groupe hydroxyle, sulfhydryle, aciae sulfinique ou amino, avec atome d'hydrogène susceptible de réagir.
Dans le cas d'une réaction d'un produit de base d'un colorant, donc d'un constituant diazoique et/ou d'un copulant, avec une épihalogénohydrine, on doit veiller à ce que la diazotabilité et/ou le pouvoir copulant des pro- duits de base ne -soient pas entravés par cette réaction.
C'est pourquoi, lors d'une réaction d'un constituant diazoi- que avec des épihalogénohydrines, on devra protéger, par exemple par acylation, le groupe amino à diazoter par la suite, avant la réaction avec une épihalogénohydrine. Ce n'est que dans les cas où la réaction d'une épihalogénohy- drine avec le groupe amino à diazoter par la suite, se dé- roule sensiblement plus lentement que la réaction désirée avec un groupe hydroxyle, sulfhydryle, acide sulfinique ou amino à atome d'hyarogène échangeable, qu'on peut renoncer à protéger au préalable le groupe amino.
Cela est le cas, par exemple, lors de l'action d'épihalogénohydrines sur des aminomercaptobenzenes. bn général, on emploiera toutefois pour la réaction avec des épihalogénohydrines, ces consti- tuants diazoïques, qui sont acylés sur le groupe amino pri- maire, ae préférence acétylés ou formylés.
Comme constituants diazoïques N-acylésm qui portant
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au moins un groape hyaroxyle, sulfhydryle, a.c..-:: .3-.li inique ou amino primaire ou 5c=>:l.,:.:ire avec ir,>x> '/r'''.'n'; - ch3ng::.a.Jle on .i.6". citer, 1 :..tre #fi X=):2:", iez .':yl.".- :::JY:::-";.<Y-=:C:.1 2t. - âc.nô....,4a'¯. 2<= ,#=iLin-xroet:, -1:,-
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benrenes et - naphtalènes, les acides acylamino-benzène-
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8ulf1niqus et - naphtalene-sulfiniques, les acylamino- benzèes et - naphtalènes, ainsi que lurs aérivés diazota- bles après la désacylation, qui sont substitues par des grou- pes alcoyle, nitro amide d'acide sulfonique, alcoylsulfonyle, arylsulfonyle, et/ou par des atomes d'halogène, ainsi que par des groupes acide sulfonique ou carboxyle.
On peut toutefois aussi faire d'abord réagir des
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arninonitro-oenzènes ou -naphtalènes avec les épihalogénohy- rines et réduire ensuite les groupes nitro en groupes amino.
De cette manière, on peut obtenir, par exemple, les consti- tuants diazoïques suivants : l'(amino-4 phényl)-/3-hydroxy- Ó -chloropropylamine et ses isomères dans lesquels les deux groupes amino sont en ortho ou en para l'un par rapport à l'autre, ainsi que leurs dérivés, qui sont alcoylés et/ou sulfonés et/ou halogénés et/ou nitrés dans le noyau phénylique.
Présentent également de l'intérêt le thioéther
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(amino-4 phényl)-/3-hydroxy-- chloropropylique et 11(a.-nino- 4 phényl) -/3 -hydroxy- Ï - chloropropylsulîone, ainsi que leurs isomères dans lesquels les groupes amino se trouvent en position 2 ou 3 par rapport au soufre, ou encore leurs dérivés substitués dans le noyau benzénique par des Troupes alcoyle, nitro et/ou aes atomes de chlore, ainsi que par des radicaux acide sulfonique.
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Pour la réaction des copulants V8C ces éihalé;io- hydrines les conditions sont à peu près les mêmes que pour la réaction avec les constituants diazoïques. On peut uti-
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liser tous les aminobenzè-nes,aminonauht-n!2-nes, a:i:op:::.-r- pyr azolones et acides sulfinique de phényipyrazolones cocu- lables, qui, sur l'atome :liZ.te, portent encore au :r.:;:,Ín3
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un atome 'hY:Jragèn -cha:teable, e.irtSi -:'2 les a!:i-'1>:::: il- .roni1es .18 ces CO;::v3;3J i con...:.t.i..)!1 i^.1'âi.a E9+±±1 '> 1+ra copplables.
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1 :5 îr CtiOf. 1J .-f4):.J;!;'''}Hj..;.....;... - -7 . - - - ,
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;;) :;mcnt'.i.vnn+3s on peut obtenir, par exemple, les copulants s.!4V.!tt& :
H-/9-hyoroxy- 0' - chloropropylamino-1 benzène et . naphtalène, -hydroxy-- '-chloropropyl-a.-nino-1 benzène et -naphtalène, acide N-alcoyl-N-!3-hydroxy- [ - ehloropropylsmino-1 naphtalène sulfonique-6 ou (/3-hyuroxy- i -chlùropr.:>pylsulfonyl-3 phényl)-1 méthyl-3 pyrazolone-5.
Il est également avantageux d'utiliser pour le procédé, objet de la présente invention, des aminohydroxy- benzènes et -napitalènes. Dans ce cas, les épigalogénohy- drines se fixent le plus souvent sur l'atome d'azote du groupe amino. En protégeant toutefois, avant la fixation, les croupes amino des aminohydroxybenzènes ou-naphtalènes, par exemple par acylation, il se forme des composés isomères par fixation des épihalogénohydrines sur l'oxygène des groupes hydroxyle.
On obtient ainsi, par exemple, les com-
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posés suivants : (/3-hydroxy- r - chloropropylamino)-1 hy- droxy-3 benzène, éther (amino-3 Phényl)- /3-hyaroxy- J- chloropropylique, acide (/3-hydroxy- é - chloropropylamino)- 1 hydroxy-8 naphtalène disulfonique-3-6 ou éther (/3-hyaroxy- -chloropropylique)-$ d'acide amino-1 naphtalène disulfo- nique-3-6,
Les colorants pouvant être obtenus suivant ce pro- cédé conviennent pour la teinture et/ou l'impression ce feuilles, de pellicules et de matieres textiles, telles que fibres, fils, bourre, tissus tissés ou tissus à mailles en substances naturelles et/ou synthétiques renfermant des groupes amide d'acide carooxylique, telles que le cuir, la laine, lasoie ou les polyamides linéaires,
par exemple le polycaprolactame ou les produits de condensation linéaires
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d'acide adipique et n'Llc'XaIriéL:.pl::ne-ci:ina. Les nou#a:x colorants conviennent tout pat1.cù.l:-:.:r;..:;)t. ;;'1.¯:-' -:0:.:r loe
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1"intùr" iû%Jà l'i:r.p."'.es.3ion ir::...:.i:: t=nI ;'3rll-1#.± a.. s ::'g t-:-. c<il>lac, n1.iw; :''; : :.S ;;, ;,;1., ":i." :'"
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coton, le lin, la viscose, le chanvre ou le jute.
Le teinture avec les nouveaux colorants peut, par exemple, être effectuée en foularaant les textiles cellulo- siques avec une solution êtes colorants conformes ; la pré- sente invention, et, avantageusement après séchage, en les faisant passer par un bain garni d'un agent alcalin, tel que 1' ydroxyde, le carbonate ou le bicarbonate de sodium ou l'hyaroxyde ou le carbonate de potassium, puis en fixant le colcant sur la fibre par un bref vaporaisage. A la place au vaporisage, on peut aussi prévoir un traitement à l'air 1 des températures comprises entre 20 et 200 C, de préfé- rence entre 40 et 105 C. L'agent alcalin peut aussi être ajouté au bain de foulardage.
Une autre possibilité consiste à teindre la marchandise avec les colorants entre 20 et 30 C, en présence d'agents alcalins, et, le cas éch@ant, d'élec- trolytes, par exemple de chlorure ou de sulfate de sooium, et à fixer les colorants en élevant progressivement la tempé- rature du bain. On peut, enfin, encore traiter au préalbale les textiles cellulosiques par une solution et'agents alcalins, les sécher, puis les teindre avec un colorant du genre pré- cité et fixer ensuite ce dernier.
Pour l'impression d'articles en cellulose, on apoli- que les colorants sur la fibre, ce préférence simultanément avec un épaississant, tel que l'alginate de sodium ou l'adra- gante, et le cas échéant en présente a'un aes auxiliaires d'impression usuels et d'un agent alcalin, puis on sèche à des températures comprises entre 20 et 200 C, ae préféren- ce entre 50 et lU5 C, ou on vaporise Grièvement, en pent aussi imprimer le colorant sur le tissu simultanément avec -un épaississant et un des auxiliaires usuels, s@cher, feire
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passer le uissu à travers un bain .rni '-jc:'s .C-.¯::¯, puis 52Cf'::" 0vau 8ia;.: 2 çt 0, .3'-. 7;:S:. ! : ''"..
Jn .'3C'.:.F. a:3ilP. Cu^..^'.r'^..' 1,r:s, .1 la l,:int,re, rr.e.r 1 , 1.- 0*-C'Re -. Y-.*!.."-.
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Comparé aux colorants réactifs connus par le brevet américain n 2.741.532 du 30 avril 1952, qui renferment un groupe Z. CH2.CH2.O- (Z = un atome d'halogène ou un radical HO3S-O), les colorants obtenus suivant le procédé conforme à la présente invention se distinguent en ce qu'ils exigent une température de réaction bien plus basse et une durée de réaction sensiblement plus courte lors de la fixation sur ,des textiles en cellulose.
Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des partiesen poids.
Exemple 1
On dissout, entre 80 et 90 C, 13,8 parties d'amino-1 nitro-4 benzène dans 60 parties d'acide chlorhydrique (d=1,10).
On verse cette solution dans un mélange de 50 parties de glace et de 50 parties d'eau. A la suspension ainsi obtenue, on ajoute, en une fois, une solution de 6,9 parties de ni- trite de sodium dans 20 parties d'eau. On introduit ensuite, entre 5 et 10 C, la solution de diazo dans uhe solution de 41,1 parties a'aciae sulfonique-3-6 de l'éther amino- naphtyl-(ss-hydroxy-Ó- chloropropylique)-1 dans 200 cm3 d'eau. La copulation terminée, on précipite le colorant tonné par aadition de chlorure de sodium, on l'essore par succion et on le sèche sous vide à 50 C.
Ce colorant peut être fixe sur le coton en présence d'agents alcalins et fournit des teintures d'un rouge violet corsé. exemple 2 .jans une solution de 104 parties au sel soaique de l'acide acétylàmino-4 benzène sulfinique-1 et ce2 par- ties 'J'hydroxyde ue sodium dans 300 parties d'eau, on intro- @uit 50 parties d'épichlorhydrine, puis on orasse penaant de heares à température ordinaire. il se sépare alors, à l'état cristallin, ue l'(acétylamino-4 phény1)-ss-hydroxy- Ó - - chloropropylsulfone qu'on essore par succion et qu'on lave @vec de l'acétone.
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30 parties de ce produit sont chauffées pendant 10 mi-
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nutes 1 1'elbuilition sous reflux, avec 30 parties d'acide chlorhydrique ( d= 1,15) et 10 parties d'eau. La solution ainsi obtenue est diluée avec 100 parties d'eau, refroidie à 0 - 5 C et diazotée par introduction, en petites portions, d'une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. On ajoute cette solution de diazo à une solution renfermant, dans 370 parties d'eau, 22,4 parties d'acide hydroxy-1 naphtalène sulfonique-4, 4 parties d'hydroxyde de sodium et 17,2 parties de carbonate de sodium. La copulation terminée, on pré- cipite le colorant formé par du chlorure de sodium, on l'essore par succion et on le sèche.
Ce colorant peut être fixé sur le coton à température ordinaire, l'aide d'agents alcalins ; il fournit des teintures rouge ornagé présentant de bonnes solidi- tés aux épreuves humides.
Exemple 3
On chauffe pendant lo minutes à l'ébullition à reflux,
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2a,6 parties d'éther aoétalamino-2 nitro-5 Phényl-s9 - hydroxy- - chloropropyllque avec 30 parties d'acide chlorhydrique ( d = 1,15). Dans la solution ainsi obtenue, on introduit d'abord, entré 0 et+ 5 C, 50 parties de glace et ensuite une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'oau. Four que la solution ait une réaction faiblement acide au papier Congo, on ajoute ensuite 8,2 parties d'acétate de aoilum. Dans la solution de diazo ainsi obtenue, on verse une
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solution do 32 parties d'acide amino-1 hyjroxy-2 naphatléne iisu]Fcni<;ue-j-6 et le po parties d'hydroxyde de sodium dans 2CC parties d'eau.
La copulation terminée, on sépara le colo- :"mt aano.zo.lqie, on le met en suspension da;:s 100 parties j''J3.U, on la t:uutrli 3: , ui on le dissout par addition J'une solution de 4 pirtioa d'hy,lro;<yde de sodium et. ,le 20 parties la carbonate zen voà1tltn, -Jans 1 (C; parties d'eau. Dans cette Jolutlon du colorant :or.aazoi.'çue, on fait ensuite couler lento-
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ment une solution de chlorue de diazonium qu'on a préparé au préalable de la façon suivante :
25 parties de chlorhydrate de l'éther ( amino-3 méthyl-4
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phényl)-/3 - hyàroxyde - f - chloropropylique sont dissoutes dans un mélange de 100 parties d'eau et de 20 parties 3'acide chlorhydrique ( d= 1,15), puissont diazotées entre 0 et 4 5 C par addition, en petites-portions, d'une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau.
Le colorant diazoïque ainsi obtenu est séparé, à un pH de 6-7, par Introduction de chloure de sodium, essoré par suc- cion et séché sous vide à 50 C. Il fournit sur coton, après
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fication à l'aide d'agent6 alcalins, une teinture d'un violet bleu corsé.
Exemple 4
21,8 parties d'acide amino-1 nitro-4 benzène sulfonique-2 sont dissoutes dans 250 parties d'eau chaude. Après addition de 24 parties d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit le mélange à 0- + 5 C, puis on dlazote en introduisant lentement une solution do 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 par- ties d'eau. On fait ensuite couler la suspension du se²de dia- zonium dans une solution de 25 parties de chlorhydrate de
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l'ôthor ( amino-µ méthyl-4 phan yI ) - j3 - hydroxy- - chloro- propylique dans 100 parties d'eau.
La copulation terminée, on s@pare le colorant monoazoi'que qui a prédite sous forme cris- talline, puis on le dissout dans 120 parties d'eau, simultané- ment avec 13 parties de carbonate de sodium et 6,9 parties de
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iiEôr1t do :'O.tLl1 .
On Jiazote ensuite le colorant ;nonoazoi'que enhe faisant coular lontetont, antra C et x sous forme de sa solution p:oJp1.rvo O:n11f) Júcr1t -i-::1on(ua. dans 50 parties d'acide chloJ:'- ;1; !rquo ,..:onCI)/ tre:. Li solution Je 3irzzo iinsi obtenue est aJcu - éé, : tac portions, -. une scluticn de <2eJ,'f parties j J'Â,,;11e
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hydroxy-1 naphtalène sulfonique-5, de 8 parties d'hydroxyde de sodium et de 20 parties de carbonate de sodium dans 200 par- ties d'eau. La copulation terminée, on porte le pH de la solu- tion , 6 - 7, on sépare le colorant disazorque par addition de chlorure de sodium, on l'essore par succion et on le sche à 50 C, sous vide. Après fixation a l'aide d'agents alcalins, ce colorant fournit, sur coton, des nuances violet bleu.
Dans le tableau suivant sont indiqués d'autres exemples.
Exemple Constituant diazoïque Copulant Nuance n
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Exemple 45
Dans une solution de 300 parties de chlorure de sodium dans 1000 parties d'oau, on introduit, un mélange de 137
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partioa do l'ol':1yl:J.:n1no- hydroxy--1 benzine et de 93 parties 1'ipe:;ilar.ly.i:ino . On brasse le mélange pondant 3 é 4 heures . 50'.:;.
Apt-è.4 i,af't-odissement, on retire de la couche aqueuse l'huila qui s'est séparée et on l'introduit, en brassant etun refroidit-sant, dans un volume double d'acide chlor-
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hydrique aqueux ( densité -1,19). On brasse le mélange pendant encore 15 hrures à OOG, puis on essore par succion le chlorhydrate qui a cristallisé.
A une solution de 24 parties du chlorhydrate obtenu comme décrit dans l'alinéa précédent dans 100 parties d'eau on ajoute 23 parties d'acide chlorhydrique aqueux ( densité= 1,15), puis on diazote entre 0 et + 5 C par introduction lente d'une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. On fait couler la solution de diazo ainsi obtenue dans une solution renfermant,'dans 200 parties d'eau, 35 parties du sel disodique de l'acide hydroxy-1
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naphtalène disulfonique.-38, 3 parties d'hydroxyde de sodium et 26,5 parties de carbonate de sodium.
On sépare ensuite le colorant par addition de chlorure de sodium, -,on le fil- tre et on le sèche sous vide à 50 C Ce colorant peut être fixë sur le coton en présence d'agents alcalins, et fournit des teintures rouge écartate, présentant ude très bonnes solidité aux éprouves humides.
Exemple 47
Dans une suspension de 151 parties d'hydroxy-1 acétylamino-3 benzène dans une solution de 300 parties de chlorure de sodium dans 10CO parties d'eau, on introduit,
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on brassant, 100 parties d'eplehIorhydrine.On brasse ensuite le mélange pendant 8 heures à 50 C, on sépare de la couche aqueuse l'huile qui s'est formée et on le lave deux fois avec de l'eau, puis on la débarrasse aussi bien que possible de l'eau qui y adhère. 25 parties de l'huile ainsi obtenue sont ensuite chaufféss pendant 15 minutes -'- l' ébullition reflux dans 1000 parties d'acide chlorhydrique dilué
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<Jo,,nitô 1,0."-'3). On refroidit ensuite 1a solution 0 - 3'0, pui.. on la 3lazoto par addition d'une solution de 6,,' parties do nitrite de sodium dans 20 parties d'eau.
On fait
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eotilcr la. solution de diazo ainsi obtenue dans une solution ro::t1=raint, j').ns 2CC parties d'eau, 1 parties du sel îi- -oliziti-9 ,10 1'"a<iàe hy.rcxy-.1 acétyla-aino-r napntal'.ne
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disulfoniue-3-6,4 parties d'hydroxyde de sodium et 26,5 parties de carbonate de sodium. Le colorât formé est sé- paré à l'aide de chlorure de sodium, puis est essoré par succion et séché sous vide, à 50 C.I1 fournit sur coton, après fixation en présence d'agents alcalins, des nuances d'un violet pur, présentant de très bonnes solidités aux épreuves humides.
REVENDICATIONS.
1.- Colorants azoïques solubles dans l'eau renfermant, fixé par l'intermédiaire d'oxygène, de soufre ou d'un grou- pe imino ou -SO2' au'moins un radical ss - hydroxy- Ó- halo- génopropyle.
2. - Colorants azoïques de formule générale :
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où A désigne le radical d'un colorant azoïque, X un atome d'halogène, Y un groupe hydrosolubillsant, n le nombre 1 ou 2, et m un nombre entier compris entra 1 et 4.
3. - Procédé pour la production de colorants azoi'ques solubles dans l'eau, caractérisé en ce qu'on transforme en dérivés /3 - hydroxy- Ó - halogénopropyliques, des épi- halogénohydrines avec des colorants azoïques renfermant au moins un groupe hydrosolubilisant et au moins un groupe hydroxyle, sulfhydryle amino ou acide sulfinique, avec atome 'j'hydrogène échangeable, ou avec leurs copulants et/ou leurs constituants de diazo renfermant des groupes correspondants, et, Jans le cas d'emploi des produits de base précités, en par @chevant la formation des colorants azofques de façon connuo en soi, par copulation ou par diazotation et copula- tion.
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