BE585671A - - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation de sels des acides 2,6-di-tert-butylnaphtalène-disulfonique. 
 EMI1.1 
 Les acides 2,6-di-tert-butylnaphtalène-disulfoniques et respectivement leurs sels alcalins se sont avérés pharmacolo- giquement des substances calmant l'irritation de la toux. En 
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 outre, la toxicité aiguë des composés est eztraordinairenent w basse. 



   On vient de découvrir que par réaction des acides 
 EMI1.3 
 2)6-di-tert-butylnaphtalène-disul,toniques cités avec des com- posés basiques azotés, on obtient des substances qui présentent des propriétés   pharmacologiques   spéciales. 



   C'est ainsi, par exemple, que le sel   d'acide   2,6-di- 

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 tert-butylnaphta1ène-disulfoniue et de l-dimathylamine'-3)3'-di- phénylhexanone-(4) dépasse la codéine dans son action adoucis- sante de l'irritation de la toux.En ce qui concerna la spectre thérapeutique, le sel d'acide sulfonique cité est   considérable-   
 EMI2.2 
 ment supérieur au chlorhydrate de 1-diméthylanrine-3,3-diphényl- hexanone-(4). De plus, le composé possède un effet expectorant puissant) qui n'est pas le privilège de beaucoup d'agents très actifs inhibant l'irritation de la toux. 
 EMI2.3 
 



  Un avantage particulier de l'acide 2,6-di-tert-butyl- naphtaléne-disulfonique est l'existence de deux groupes sulfo- niques dans le noyau naphtalénique. De ce fait il est possible d'unir 1 ou 2 molécules basiques à une molécule d'acide 2,6-   di-tert-butylnaphtalène-disulfonique.   



   En vue d'obtenir le composé décrit on fait réagir soit 
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 les acides 2,6-di-tert-bRtyinaph3aléne-àisulfoniques libres et les   bases   naissantes, soit aussi les sels de l'acide sulfonique et le sel des bases. L'isolation se fait le plus simplement par précipitation des produits de réaction avec des solvants appro- priés, par exemple avec de l'éther eu de l'acétone. 
 EMI2.5 
 



  Par rapport aux acides 26-di-tert-butyl.naphtaïène- disulfoniques ou à leurs sels alcalins les nouvelles substances présentent un spectre d'activité pharmacologique plus étendu et montrent dans des cas particuliers un effet potentiateur. 



  Exemple 1 
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 Préparation du sel d'acide 296-di-tert-butylnaphtalène- disulfonique et de I-diméthylamine-3,3-diphényl.. hexanone- (4). 



  Substances mises en jeu : 
 EMI2.7 
 29,5 g de l;d3méthtlamine-3?3-diphénylhexanone-(-) 42O g d'acide 2t6-di-tert-butylnaphtalène-dîsultonîque 
150,0 cm3 de méthanol. 



   On dissout l'acide disulfonique dans 100 cm3 de méthanol et on filtre la solution. A la solution limpide on ajoute, tout 

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 EMI3.1 
 eh agitant vig8u!meht h , l06dt lentement une solution de la 6R1i6t11F âû û,,a ptaif âasvua..u.a'1û dsns 1?0 3 de méthsncl. lorsque   l'addition   est terminée en agite encore pendant 10   Minuter   on ajoute   alors   1 g de noir d'animal et on filtre après un court 
 EMI3.2 
 repos Là solution litttpidë est débarrassée du m±thajôl à2Ô-25 C sous le   Vide   d'une trempe à eau et on la maintient sous vide durant une nuit Le produit d'addition se présente sous forme de cristaux fins   incolores   
Le composé,   en   même temps qu'une toxicité réduite,

   présente des   propriétés   remarquables d'inhibition de   l'irritation   causée par la toux* Exemple 2 
 EMI3.3 
 Préparation du sel de bisiràâmétnyrmino-33-diphnyh he,rithe.4j de l'acide 2'6-di-tert-butylnaphtalène- disulfonique.   substances mises en jeu t   
 EMI3.4 
 3,0 g de l<-diméthylaBiino<-3)3"diphenylhexanone-(4)t 24 g diacide 2,6-di.tert-butylnaphtalène-disulfonique. 



   Oh dissout l'acide disulfonique dans 3 cm3 de méthanol et on filtre la solution. On introduit goutte à goutte le liquide clair à 0-10 C tout en agitant vigoureusement dans la solution   méthanolique   de lamine Après l'addition on agite encore pendant quelques   émûtes   et on précipite ensuite le composé avec de l'éthel On peut aisément recristalliser la substance à partir de méthyl- 
 EMI3.5 
 éthylcétone. papo 19i-19$ C. 



  REVENDICATIONS. 



  -----------.---M--b--¯¯¯- le- Prôàédé de préparation de sels piatMsologiquement très actifs des acides 26wdi-tert-butylnaphtalè3e-disulfoniques caractérisé en ce qU'Oh fait réagir 1 mole de l'acide 2,6-di-tert- butylnaphtalène-disulfonique avec 2 moles d'une base organique dans des solvants appropriés.

Claims (1)

1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en EMI3.6 ce qU'on fait réagir 1 mole de l'acide 26-di-tert-butylnaphta- <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 iéhe-disulfonique avec 1 mole d'une base 0"1: ganique dans des sol- vants appropriés, avantageusement avec emploi d'un léger excès d'acide 26-di-tert-butylnaphtalène-disul foi q,., 3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir avec 1 mole d'acide 2,6-di-tert-butyl- naphtalène-disulfonique 1 mole du composé disalifié d'acide 2,6-di-tert-butylnaphtalène-disulfonique obtenu suivant la revendication 1.

   4.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, carac- térisé en ce qu'on effectue la réaction avec un sel alcalin EMI4.2 de l'acide 2,6-di-tert-butylnaphtaléne-disulfonique et un sel de la base organique.

   5.- 861.d'une mole d'acide 2)6-dï-tert-butyl- naphtalèrà3. disulfonique avec 2 moles d'une base organique, obtenu par le procédé suivant la revendication 1. EMI4.3

   6.- Sel d'une mole d'acide 2e6-di-tert-butylnaphtalène- disulfonique avec 1 mole d'une base organique, obtenu par le procédé suivant la revendication 2.