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Publication number: BE606096A
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Description


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  "Procède db prépara tion de ;=rirs de l'"cide carbamique substi- 
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 tués en N". 
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  Les ',';.,'.':"J ..L1;;;C::'U": crua.ùlCLiB 01: uréthsnes qui o..t pf)ur formule ,:-=ra7¯e 
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 dans laquelle R1 et R représentent de l'hydrogène ou des radicau: alkyles, aryles ou pralkyles, et Rp et R3 des radicaux alkyles, 
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 aryles ou aralkyles, sont des produits chimiques non encore dé- 
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 crits. Les COI:1.Josés de ce cjrje e p# sèdent, à côté d'une f:.ible toxi cité dans l'essai pi:ar:nacola7iqae, des effets importants sur le 

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 système nerveux central. Four une partie de ces composes, l'activité sédative est   particulièrement     ::arquée.   
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  La préparation de l'uréthane :-(3=hydroxy-,z disubstïtué propyle) précité se fait en faisant réagir la 3-h;,rdroxyalkylamine correspondante avec du <;loroiorniate d'éthyle. 



  La transformation se fait df1ns un sc.lvpnt indifférent (par exemple benzol, toluol) en présence d'un accepteur d'acide chlorhydrique 
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 (par exemple triéthylsmine, pyridine, dinéthyë&ni-1-i-ne). On a trou- vé que la   triéthylamine   est l'accepteur d'acide chlorhydrique qui convient le mieux, parce que le chlorure bien   cristallisé   peut être éliminé du mélange de réaction sans   difficulté. Apres   avoir séparé le solvant, on obtient par distillation l'uréthane substitué en N. 
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  La préparation de 1. 3-1Icïroxyal,T? :ai:¯e, qui été peu décrite à ce jour, se fait par réduction 'es ;;1.-1::':1% p-cétoniques, des dérivés de l'acide cyanacétique, des tildes-esters rn..,1oniqu,,;s, et par transforn-tiou des 3-1;yfiroxjalkylii;logê<mres à l'aide d'ariides, ou par ^1y2.^ti n des hyd=oxj,alk%1< ;1=es. 



   Le tableau ci-aprés indique une série de combinaisons qui ont été préparées par le procédé décrit. 
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  Exemple R1 R2 R3 R Eb.(mm) Pf n25 rende- 1 2 3 4 ment 1 H C2H5 c2H5 H llz  ( 0, 3 j 64-67  - 62% 2 H c 2il5 C3H5 H 129-30  (1) 440 - 71;; 3 H c 2 H 5 c 2 Il 5 C'rI3 I-:4. ( 0s 3 ) - 1,456 60,. 



  CH C l' C :l 9¯-onn , 455 CH3 ......, 1,.- ^::5 C2::5 (o,Go8-o -L .1.,455 5 5 (0,008-0 1) 5 H CH, u C,H, 4 ;) C3HF 126-130 (0,1) - 1,45 6 6 CH3 C2H5 C2H, CbhS 127-?30 (c,1) - 1,521 50/ 
Eb (mm)   étnt   la teupérature d'ébullition sous le vide indiqué exprimé en millimètres de   nercure.   



   Pf étant la   température   de fusion. 



  EXEMPLE. 
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  On dissout 26,2 g de , z-dit?.yl-3-i.; aroxyl,ropylamine et 20,2 g de tri,}tilyl:.;.ine dans 100 c..13 de be:izol rdydre. 

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 On verse goutte à Eoutte 21,6 g de c:.2oroformiate d'éthyle tout en brassant et en   refroidissait,   ensuite on chauffe pendant deux heures et deraie à reflux. Apres   refroidissement,   on aspire le chlorure de trié et   l'un   élimine le benzol par distillation. On   fr&ctionne   le résidu. La partie principale passe à   112 C   sous un vide de 0,3 mm. La substance se solidifie au refroidisse- 
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 ment. Après recristai,lisation dans de l'éther de pétrole, elle a une température de fusion use Ô4-67"0. 



  Rendement : 25 g d'uréthane TI-( 2, 2-diéthyl-3-hydro-   xypropyle),     c'est-à-dire   62 le la   quantité   théorique. 
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  -U0 '----.. . 



  La présente invention ,. p(ur objet . 1 ) Un procède ,le des esters c*!rbaiai- ques ou substitués en N et ayant pour formule générale 
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 dans laquelle à 1 et l.4 sont de l'hydrogène ou des radicaux aD:ye5, aryles ou aralkyles et a2 et :3 sont des radicaux alkyles, aryles ou l'alkyle:;;, ce procédé étant c:#' ctériaé en ce que l'on transforcie la 3-hydroxyalkylsaine correspondante par le chloroformiate d'éthyle. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

2 ) Dans le procédé selon 1 le fait que : EMI3.6 a) la transformation des 3-hydroxyl ky 1 :=.^.ss par le c?iloroòrr,;1.iti à'À,ii;jae se nit 8;, présence d'un accepteur d' - C?.P chlorhydrique, t,ri ;r...t¯ l.c: ri1:;hylarline, pyridine ou dimé- thylaniline ; b) on effectue la réaction dans un solvant indifférent, par exemple benzol ou toluol. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.