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rommas par Nouveaux colorants azoiques.
La présente invention concerne de nouveaux colorant azoïques et plus particulièrement de nouveaux colorante monoazoiques et disazoiques qui Mont Intéressants pour la coloration de matières textiles, en particulier en laine.
Elle a pour objet les colorants azoïques représentés ! par la formule:
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oà y 1 $ y 2 et Y 3 représentent chacun, indépendamment les uns ; et autres, un atome d'hydrogène ou de chlore, V représente un L'1,dica.L allyle inférieur ou lkor inférieur, n vaut 1 ou 2, 9 repré--ante le reste d'un constituant de copulation, X représente une liaison directe ou un groupe!
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01 il' représente un atome d'aydrogène ou un radical a.ecyle intérieur A représente un radical hydrocarboné divalent, substitué ou non, contenant au moins 5 atones de carbone, ou bien, lorsque X représente:
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a et ?' peuvent former ensemble avec l'atome d'azote N un hôtérocy- ole hexagonal, et Z représente un atome d'hydrogène ou un groupes
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coma* défini ci-dessus, étant entendu que les colorants contiennent au soins un groupe acide sulfonique ou carboxylique attaché à au moins un des groupes A et E.
Une classe préférée des colorants comprend ceux de formu
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le ci-dessus où. xl, ² et Y représentent chacun un atome d'hydrogè- ne% Il est préférable, en outre, que les colorants ne contiennent
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que 1 groupe acide sul Ionique qui est attacue au groupement E.
Le reste du constituant de copulation représenté par E peut être le reste d'un composé d'une série quelconque connue
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de constituants de copulation (c'est-à-dire un composé réagissant avec un composé aiazonium pour former un colorant azoïque), mais ± est de préférence le reste d'un constituant de copulation de la
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série des phénols, napntols, ac)lacétar,ylam1de., arylamines, 5- aminopyrazote* au 5-pyrazo.Les. lus constituants de copulation de la série des acylacétarylamides son.< de préférence de* aoétoaoétanili-
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des.
âits constituants de copulation de la série des aoyla&ines peu-
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vent être des aminés primaires, secondaires ou tertiaires de la
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série du benzène qui se copulent en paait.an "p par rapport à ua 1 o primaire, secondaire ou tertiaire et$ en particulier, des amines primaires de la série de napntalène qui sa copulent en position paya ou de préférence 2&el par rapport t un groupe amicc primaire.
Les constituants de copulation de la série des 5-aj'dc- pyrazoles sont de préférence des l-aryl-5-aMinopyrazoles, en parti* culier des 1-pnényl-5-aminopyrazoles. àjon constituants de copula- tion de la série des 5-pyrazolones sont de préférence d4o .'.--"yl-- pyrazolones, en particulier des 1-pnlnyl--pYraxo,:rn.ea ou des I- naphtyl-5-,pyrazos.one. bai on le désire, les constituants ae copuia- tion représentés par Ë peuvent contenir des substituants sur leu cycles aryle, en particulier benzène ounaphtalànej présents a,4\i ces constituent s;
des exemples de tels substîtuarite sont .ae atomes de chlore, les radicaux alkyle inférieurs, des radicaux alkov ixtfé" rieure , nitro, cyano, a.lylaulfone inférieurs comme méthyltitiltone et éthyl eulfone, suifonamiae et suifonamides substitués comme ..a.l.ay,lauafoncaaiue inférieurs, wsM di,(alkyl, sulfonamicle inférieur , -(h,fdroç,r--r,n,y1}sulfani,de izx.f'rieurs et N!-di-(hydroxy-alky3.) sulfonaulut inférieurs, par exemple suli0rie ki-3utitt,y.amide, tulfont. t-tthylauide, su.Lfozie--a-progy.Làuuidej, sul.fone-cr-(p-Zydraxytt,ylani- , ne, aulfone.-t:tr-ài-hydroxy-tlcylauide, 8Ulfone-iNtW dittétl\yl8mid4i, sulfone-N:M-di6thylîij<aide et sul'one-:rc¯àiprapylade, ac;laa:
,.3ro* comme acityxainine, pro,.az.lr.ino, benzoviamino, benzène tulforyl- mnlno,±-toluène6Ulfonyiauino, carb=4Uioxyaiaïno., aarbothorau,aa' carbopropoxyamino et
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ait yla X et ï ont les signification données, amino primaires, l1I-ülQ'lamino primaires, ,pllEmY .l.8J.nino.. acide sU.l.1'on1que, acide car- boxylique, et aryazo, en vart1cu1er, phQny.SO ou naphtylemo
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substituée ou non*
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Il est préférable, cependant, que les rmetes des consti- tuants de copulation représentés par E contiennent au moins un gruz pe acide sulfonlque Dans le présent mémoire, par "radical aittyle inférieur" ou par radical alltoxy inférieur", on entend un radical alityle ou alkoxy de bas poids moléculaire, contenant en particulier 1 , ato- zet de carbone;
ctea exemples de tela radicaux amyle sont les radi- caux méthyle, éthyle, propyle, et butyle, et des exemples de tels radicaux alxoxy sont les radicaux méthoxy et étiw.oy. c:one exemples 4'bétérocYC!eB hexagonaux qui peuvent être obtenus en réunissant A$ li et l'atome d'azote fi, on peut ci- ter les pipérî4îne,# morptxoline et pipérazine.
Des exemples des radicaux hydrocarbonés divalents, substitués ou non représentés par A sont ces radicaux alfcylene substitués ou non et contenant au moins 5 atomes.. par exemple, pen- tam6tkWlène# a1méth;y .1. triJaétJl.;y!ene, texu6thy.6are, heptatuéthylene, octamétnylènej, zxonan6ttaylrne, ,lsl,s3s.3-testrmbtty-ttmun,ttyls, clicaméthylène et dodécaméthylène, des radicaux a..l;! ;hatlqu81 cycli- ques di valents, comme les radicaux cyc.Lop<xntMi cyciohexane, méthyleyclopentane divalenta et des radicaux aromatiques du diva- lent substitués ou non, de préférence monocycliques,comme yhtixay3è- ne, to.L1J.ène, al.éthO-xyghény.LOne, C.b.I.oro>h,:nYJ.èll/!, broBiophënylene, sulp fophenylene et carbo:xyphény.1.ÔJ1e.
Il est préférable, toutefois, que 1s représente un radi- cal pht'l1Y.J.Qne substitué ou non.
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La présente invention a également pour objet un procédé
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de préparation des colorants azolque3, couue défini ci-dessus, sui- Tant lequel on traite par un agent d'acylation, te. qu'on lialoadnu-
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re diacide, dérivé d'un acide de formule:
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Cà ï , 1 X. Y. et ::.:3 ont la signification qui leur est donné* plus limez un compuaé azolque de formule:
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où. A, V, E A et X ont la signification qui leur est donnée plus haut et Ze représente un atomo <1'b,yùrogène ou un groupe
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où 1 1p 'xyz et 13 ont la Nidification qui leur est donnée plue baute
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étant entendu que les composes azoïque de formule II contiennent
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au moins un grdupe acide aulfonique ou carboxylique.
Ce procédé de l'invention peut être exécuté A%xrtA&t,4- 8 ui nt wn ajoutant. i'#h'3UV tie.4oyimtioli à iuttt buluttOI4 uquo,44ie rad duuiputté zulijua, eu aitnjtt le u@liuige de yvétévvncç hipe t3 ut 4U"U, tmi(lin quv le vu srtr myi.hnt4 wat <n intMtU Witt*# 6 tt 7 pttr t$udçlttivii sr'ur attont i.xa.taur uemoide tfi que Le cartiulate ou l'acétate do sodium, en ajoutant au chlorure ae sodium et en Isolant
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le colorant azoïque qui précipite.
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Des exemples deRetrit3 d'acylation pouvant su*utiliser dans ce procède ae l'invention sont: le chlorure u'cz-ah.l.ora- acryloyie, le chlorure ue p-cluoroucryloyie, le bro,autr,a d*acryloyle> le oniorure de ptp-dicnloroacryioyie, le cnlorure d'c:rt-3..trtcmLro ' acryloyie et de préférence le chlorure dpacryloyles Les composés azolques de formule Il utilités dans le ,procédé de linveation peuvexitjeux-mêjaes, s'obtenir en ciazotatat une alnine de formule!
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oà Àt V, n et X ont la signification qui leur est donné* plus haute représente un groupe nitro ou ac6tyla.tna, et Zn repriente un atorie dl,d.rane, uaa Croupe nitro, acétyiwaino ou
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comme défini ci-dessus* en copulant le composé diazoïque obtenu
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avec un constituant de copulation de formule !i-,
et en transfor- mant finalement le groupe nitro ou acétyliuaino représenté par Y ou 2 en un groupe aï.rio par réduction ou par hydrolyse, étant entendu que l'am1x..c de formule 111 et le constituant de copulation sont
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choisis de façon que le composé azolque formé contienne au moins un groupe acide sulfonique ou carboxylique.
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Comme exemples \t'amines de formule Ìl. per&ettant de préparer les ooupoeés aeolquen do 1'Qrt.!luJ.CJ il, on plut oitert l, 9-n,tta-ar.inobtyxýnr6ul'ua ftUyi.railca, le '-01 r(')""1j\11n!JÙ"IIr.èn8t1U.l.fIJBfnlJ.1a." le ..aow tl J.AJUlnu...t""hlnr.)It,:fI tJn UU.!.1lIUO-M -6 th² "hi J.id e, le wnitra 4wuuinod.phsy,e, la 2-nitro-4-aiiinodipn6nylaaine, le 5¯nltro>2-(uainoâipnénylej le ¯a.mino-4tk'-.bis{acétyaainojdiphnylg,, le 2-t-nino-4-acitylaiainodîfhényle et la acty3.' (-aaino--nitrabsnxtnesul.t'otayl)-pipéxazins.
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Comme exemples de constituants de copulation de for-
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mule.: .I-H, on peut mentionner ces phénols comme le ±-crésol, le 4-acétylaminophénol, le résorcinol, l'acide l-hydrTxyoarbazole-- 3;6-disulfonique et l'acide -hydroxycarbazole-3!6t8-t.risulfonique des napntois comme le 1-naphtol, l'acide l-naphtol-2-, i ou 5- .\.U,ton:1qu., l'acide l-nal1tQ.I...3:6- ou ...Jt-\lhlJJ.fCln1cu., l'acide ,,nlFhtol-3sbsg tri*sal'ani.cue, la 2-napntol, l'acide -I1.t1.jJtiwl..tI-, 7- ou 8-suifoniquee l'acide 2-uruhtal-Jsb ou ts8.-trl*ul'oniqua, l'acide l-amino-S-nahtol-;4-, z:
6- ou -4î6¯dlsulfonique et
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ses dérivés N-aUtylés inférieurs, a-arylés et N-acyles, l'acide 2- amino-8-napiitol-b-suifonique et ses dérivés -alkylés inférieur*., N-aryles et à-acylds, l'acide -amino..5-,na.ntol-7-sulfonique ot ses dérives M-alasylés inférieurs., N-M'yiéo et àn-acyléop l'acide 2-ajaino- 8-napnto.L-3t6-dioulòniquep l'acide 2-Milno-'5-nt<fntoi-2.!7-diauifoni- que, l'acide 1-amino-8-na,lito.L-4-oulfoniqueo l'acide 1-amino-5- ne,phtol-7-ftui.tonique, la -(7-sulf o-5-faydroxynai/htr2-yl)pipér r in'3 et la des ajpylaminea cors ne La Ji sà-clïmétbylaniline, la a tt-ditnyl--to7.uidina! 1* jj tolvU ne,, la N st-di (,-fyttraxyst,y1)--toluidlne, l'acide l-naptttylûciine-6- ou 7-suifoniue l'acide .e-3aéthaxy-1-naphtylamine-a-sulfa;
ni.,ae" l'a- ciae 2-aaétaiaainonaphtalue-?-sulfoW.çue, l'acide 2-aMno- 8- aaphtol" 6-suironiquee l'acide 2-naphtyiamine-6-, 7- ou 8-sul,ioni.que, l'acide i-naphtylaae-:3s?-, 4t8-t 5:7- ou 6:8-disulfonique et leurs d suives b-alkylés inférieurs, r-arylés et N-acyles le 2-naphtylsjKii.no -5- ou 6-suifonatalde et le l-n phtyiamine-7-8Ulfométnyljsuaidej des teyl- acétaryiamides comme l'acétoacétaniiide, l'acide acéttacëtanîltë-*- 3- ou 4-suifonique, leacétoacét-3- ou 4-audnoanilide, l'acéto- act g.- ou 2-anisidide et l'aoëtoacet-o- ou le js-chloroanilidet des 5-aminopyrazoles comme le 1phényl-3.zëttayl-5-ani.nopyraxo.u; et . des 5-pyrazolcnes comme la 1.:3-caiauéttyl-5PYrazo.one, ,mais plus par-' ticulièreioent des l-aryl-5-pyrazoiones comme la l-phényl-3-méthyl-5- pyrazolonep la 1-phény3.-3-carboxy-5-pyrazolone, la 1-('- '.
0-4 .'-sulfopaxénylj-3 nétfayi--pYraxtlone,, la 1-(':4'- ou ':5*-' tt.auliophényl?-3-mëthyl-..pyraxolane, la 1-(3'- ou 4P-amino-phênyi)- J-métlayl-5-pyrazolone, la l-(3'- ou A*¯aminophényl)-3-carboxy-5- pyrazolone, la IJTY- amîno-4 sul toptiényl) -3 -mé tliyl-5 -py ra to Ion* la .-(4'-auai.no-,'-sulfopnéxxy.)-.i-rathyl-5-pyraxolone, la l-(5* l>ydroxy-7'¯suiro-2'-naphtyl)-3-ittéthyl-5-pyraaoione et la l-(8 -hy-> droxy-6'-sujLfo--naphtyl)-3-Biôthyl--pyi'azolone*
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,La présente invention a également pour objet un autre
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procédé de préparation des nouveaux colorants azolqums, coouae défini ai-dessus, suivant lequel on alazote une aminé de fo-naulet
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0& 4, V, X, Xl, X, XJ, n et Z ont la signification qui leur est donnée plus haut,
et on copule le composé diazoique obtenu avec
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un constituant de Copulation de formule É.-H ail 1 . la signification qui. lui est donnée plu s haut, l' naine et le constituant de copula. tion étant choisis ae façon que le colorant azolqus obtenu contien- ne au moins un groupe acide suifonique ou carboxylique*
Cet autre procède de l'invention peut être exécuté avantageusement en ajoutant du nitrite de sodium à une solution ou à uno suspension aqueuse de l'amine dans une solution aqueuse diluée
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d'acide cnlorhydrlque, en ajoutant la solution ou la suspension aqueuse formée du composé diazoique à une solution aqueuse du consti- tuant de copulation,
en agitant le mélan&e obtenu pour forcer le
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colorant azolquep et en isolant celui-ci par as procédés classiques.
Les aminés de formule IV utilisées dans cet autre procé. dé de l'invention peuvent être obtonues elles-mêmes en traitant un composé de formule:
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oh Âp V 3, X et Z-9 ont la signification qui leur est donnée plus haut, par un agent d'acflation dérivé d'un acide d,4t fo-inmie I, et en réduisant ensuite le groupe nitro en groupe aaino., JDes eX'pl.8 particuliers d'tminas de formule IV pou- vant s'utiliser dans cet autre procédé de l'invention sont notaa- zent les -fiBdno-4:4*-bls¯(acryloyxaaino)<iipftényle, le 2-am1n- 4 14'-bi.
(&01710y .1.a;ún)C11pt1tmy .Lu1éthane, le :-amino-4!4-bie- (aoryloyl taino)-5î5*-aiitttftyldiphôayle, le *i-aiaino-3'-broiao-4 4*- b1s(acrylol.LaminO)àtphényle, la 4-no-2:4'-bla(aoryloYlam1no)-
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aiph ! lylamlne, le -unxxio-4s4't.a{aaryloy.au.na)-5:'..àira4txaxy. aipn- ;
tyle, le #aalnoi4'">bie(aci>yloylaaxinoâiphényiaétliane le X''ara:;o-4!4*-bia(acryioyiainostl.lbëne le -aialno-4-aorylgyl*tftlno- atili ;me, le 3-aiaino -5¯acryioylajilnobenzaniiide, le 3-suaiao-5-acryl-' oyl<n)inob<9!nz''N-.t&6tianiiiQ Je ,i.-araixa:ag-aa,sryLayJ.au>,nobenx. 1v. rtr,anil3.cie, Je 2-amlno¯4-acryloylaiainobenaanliid , la 2-amino- 4 -acryloylaainob enz-.u -ithy lani lido# le -ra.rxo-4:'-bi,s (e,ary.Loy.la,u.nw,berzzani,.det la -aLtnino--acryloyit!tmino''2'<4*-' le 2-amino-4-AcrYloYluinobazizèn4 sulfont athy,lan.t,da lu <<-tujdno'*4'-'6.c'ï'yJLoyi<Mtifbwz<'na otU.t.fc'ïK'M-thyl" 4#-aultoanli.lais wt 3a -<:
-<.4mlno-4-HCi<>loylaaiiiiobeftzino <ulfon<'-N" métlTyl-3 ' -is uif oanilide Comme exemples ae constituants de copulation pouvant s'utiliser dans cet autre procédé de l'invention, on peut citer 0<ox,
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déjà mentionnés clans le présent mémoire et,, en outre, l'acide
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aarydoyla.,ni.no-8..r;aprito.-6-aul,x'onlcue, l'acide 2-acryioylamino'* 8 naprtul-3 t 6-ti sul.fanique, 1 aciae 2-aoryloyiajnlno-5-naphtol- 7sulfoniçue, l'aciae -aaxylay.lau.i.no..-naptrtal-7.t7-aiaulfoniqua la 2-aoryloy.aai.na-b-naphty:luine, l'acétoacét-3- ou 4-(acryloylainl-j no)-ani.Lidee la I-Z73#- ou 4'-(aaryloylr3uunino)phny,..?';i..mdthyl ou carboxy -5-pyrazol,one, la l-/3"suifo-4-(acryloyiamiao)ph6ny7-3- mtt>ry,-5-,Yraxvlonct et la i-/X'-'MHJ.fo-3'-(acryioyiatdLno;
phény7-3'- métiTyi-5-pyrazoione* Une classe préférée des colorante monoazoïque* suivant l'invention comprend les colorants monoazolques qui, sous la forme
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des acides libres, sont représentée par la formule!
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co X a la signification qui lui est donnée plus haut, V représente
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un radical alkyle ou aoX1 inférieurs, T représente un groupe mdthyle.tiadt2loxy ou acide sul1'on1q\h), et III a, R et Z t filent chacun,$ Indépendamment les un* des autres., 1 ou 2.
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Une seconde classe préférée de* colorants azoïques nul- vant l'invention comprend les colorant Z40noasolquesp qui, tous la forme a acides libres, sont représentés par la fomulet
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où. le Vt Te a, ;. et .Il ont la signification qui leur est donnée plus . haut,, .li représente un radical méthyle ou carboxyle et le noyau benzé- nique 1 est éventuellement substitué par des atones de chlore
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ou par des radicaux méthyle ou acryloylaminoe
Les nouveaux colorants azoïques de l'invention sont intéressants pour la coloration de matières textiles naturelles et artificielles, par exemple des matières textiles comprenant des fibres de coton, de rayonne viscose, de cellulose régénéra de
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J.41ne, de soie, ae polyamides et de polyacrylon1trile modifiée A cet effet,
les colorants peuvent être appliqués sur les matières
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textiles par teinture, foulardage ou impression ..utilisant dans ce damier cas des pâtes à imprimer contenant des épaisseurs clas- siques ou dèI.ém"J.1tl' bWA-WI1...au ou eau-d.8nI-hu1J.., et les matières textiles sont colorées ainsi en tons vifs d'une excellente solidité aux traitements au mouilla comme le lavage.
Les nouveaux colorants azoïques peuvent être utilises
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comme colorants réactif,. pour .ta coloration de matières textiles cellulosiques. a cet effet$ l'application des colorants sur la ma-
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tière textile cellulosique est de préférence combinée avec un traite-
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ment par un agent alcalin, par exemple le carbonate ou le biourouna- te de sodium, ,4e metasilioate ae sodium, le phosphate trisoaique ou' ! l'nydroxyae oe sodium qui peut être appliqua sur la matière textile cellulosique ayant, pendant ou après l'application du colorant.
ka variante lorsque la matière textile teinte doit être cuiiuff-éeou va- porisée par la suite, on peut utiliser, uns substance, cornue le tri- ciLLoroacétate de sodium, qui devient alcaline au quaurtaee ou ftu v&-" porisage*' .,# Les nouveaux colorants azoïques de l144votition août particulièrement intéressants pour la coloration a* àatïàrtg texti- les azotées, par exemple en polyamides, mais plus purtlcuîièremmt
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les matières textiles en laine.
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her> nouveaux colorants azglqueo ae peuvent - être appliqués sur les matières textiles azouées en bain ue tt>5r,¯ ture légèrement alcalin, neutre ou acide* mu eroc4aé. au teinture peut être exécute à un pn constant ou menaluiaaetit cunatuuta c'est- a-aire que le p.u au bain de teinture reste constant ou sen6ibl<m6)H. constant au cours ce la teinture, ou bien ;.l un le tfdolrcip le lith du ;
bain de teinture peut être juoditié à un stf-af quelconque du la iin? -#' turc par l'aduition a'acides ou de sels acides,ou n'aLcalis ou de sels alcalins, kar exemple, la teinture peut êtee çùuyiuacéo avec Ur. pi4 d'environ >,5 à 5, qui est porté ensuite a environ b,3 à 7,5 ou davantage si on le désire. àjo bain tto teinture peut oottuu:Lr égaie* ment des substances qui sont nabitue-tleuent utilisées tmns la teinta-' re as matières textiles axotees.
Conuie ex,u,..s de telles substances H on peut citer l'acétate ram,nocitnr, le but'at.8 de soaitui, le tartra- ' te detnyle, des agents disy8'sa;Wa non tuniques têts que des con- deisatu de l*ox/ae aeitnylène avec des aminés, aes alcools gras ou
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des phénols., aes agents tenio-actifs tels que des sels d'ammonium
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quaternaires par exemple le bromure de aetyltriwtriyl4ondtm et le bromure de cütyipyridinium, et des liquides oreani4ues,og'mè le, 11-butanol et l'alcool benaylique. ;
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Appliquât ainsi sur des matières textiles de laine, les
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colorants montant bien enaganatit aes teintures unies qui ont une
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excellente solidité a la lumière et, aux traitements au mouillé comme
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le l'outoxinagfi alaelin, le yottinge la surtointure neutre, la surteini ture acide et le* lavages loxi4a ou r*eotés ainsi qu'une bonne affi- hité pour les libres neutres. ij'inventlon est illustrée, sans être àtaitue,, par les exemples suivants a'â±4 lesquels lwsrurtir3 et les pourcentages sont
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en poids.
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h4& j..- Une solution de 7 parties du soi monosodlque de I#aci.
ae l'-aino-'-(-ti--pRyiMUif*ihényia-2-a<)o-8- naynL41--uutfOnf.,us dsns un àâulangt de 3Uu parties a'eau et de u parties d'acétone est refroidie à 5"C puis additionnée en JO mi- nutes de 1 parties de chlorure a'xcryloy.ta, le ph du m"ang* étant MaintMU a 7 par J.1aucLttion graduelle* oj-uultanée d'une solution aqueuse de carbonate de soaiuar.
Le méiaiiet obtenu est agité pondant 3 heures entre 5 et 1u" puis auditionné de au parties de culorure a* Mouiunt et le colorant précipité est Isole par filtration, lavé avec une solution aquenae i 5À go cniorure de soaiua et séché*
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Appliqué sur des ratières textiles de laine en bain de
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teinture neutre.ou lékèreaert acide, le colorant donne de,% tons rou-
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ge bleuâtre d'une excellente solidité à la lumière et aux traite- ments .au nouille.
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um sel uonoboalque du composé azoïque utilisé dans l'exemple ci-dessus peut être obtenu iui-afcae en diazotant le 5-nitro-2-aalnob nzènesull*one-l -étnylanliidef en copulant le coaposé diatoique obtenu avec I*actao en milieu aqueux à kü bp et en traitant finalement le composé résultant par une solution aqueuse cnaude de sulfure de sodium pour réduire .le groupe nitro un groupe auinui.
Un solution au 1,5 partie de 2-a*iin@¯<4t4'-blg(acryloy} ano)-dipnûnyie dans 5u parties d'acide acétique est ajoutée à un
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allonge agité de 10U parties d'eau, de luu parties de glace et de 5 parties de solution aqueuse concentrée ataciae chuorhydrique 3,3 parties d'une solution aqueuse à 2 de nitrite de sodium sont ajou-
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fées ensuite et le aeiange formé cet agité pendant i heure entre 0 -et 5"C. ys lucide Nuliamique est ajouté puur détruire l'excès '<# ataolde nitreux, puis une solution ne 2 parties du tel monosodiquo (la l'acide k-aaulo -d -naputai -0- iiultotil que aune j.uu parties;
d'eau est ajoutée. 4<e pu du mélange est réglé & et le mélange est en- , suite agité pendant 18 heures à u-5uC. .e colorant précipité est en-, suite isolé par elitrationp lave avec une solution aqueuse à 1 de chlorure de sodium et séché*
Appliqué sur des matières textiles de laine en bain de teinture neutre ou légèrement acide,, le colorant donne des tons rouge 'jaunâtre vif d'une excellente solidité à la lumière et aux traitements au mouillé.
EMI13.3
e 4-uiidno-4t4'-bis(acryloylauiino) dlph<jnyle utilisé dans ±$exemple ci-uessu peut être obtenu comme suit< n ajoute, en 2 aeurest .8 parties de chlorure dacryl".
oyle à une solution de li parties de 4-nitrobenzlaine dans' un mélan- te de <4uu parties d'acétone et ae 100 parties d'eau A une tepératu- re comprise entre U et 5"C, une.solution aqueuse à 40#1 d'acétate de sodium étant ajoutée net4ltanîàuent pour :ai.ntex.ir le mélange neutre ' au rouge Conga. Le mélange obtenu est ensuite agité pendant 3 heures et le est isolé par fil-
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trationt lavé avec une solution aqueuse à PUb d'acétone et séché finalement.
un lange as 7pi5 parties de fer, de Xi parties d'étha- 401# de 4,75 parties d'eau et de U*k partie d'acide forniqua est agité à l'ébullition aous un condenseur a reflux penuant 3 minutes* Une suspension (le 5 parties de -nitro-4!4'*'bis(acryloylajainoj-diphé nyle dans 2,0 parties d'éthanol bouillant est ajoutée ensuite.et le mélange formé est agité pendant 15 heures à l'ébullition sous un con-
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aenseur à reflux.
un ajoute ensuite 0,,e4 partie ae carbonate de se- 1
<Desc/Clms Page number 14>
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dlua, partis d'un* solution aqueuse à 4É de bisulfite î 1 80- oium et iU atétianais on ctiauffe le mélange à jL'éb.-- tion et on le filtre, i<< résidu restant out le filtre est laY4 Vtj ! 13 eqrtion d'ittmul ç"ud et les filtrats réunis sont ensuite 4vaporés a siaaita sous vide pour aqurkar le i4-auano-4#4 Il -bis (toryl- uy.ur,irao)..cti,nnyla sou la forme Q#une poudre blancue qui fond t5"C avec dêaoapuui tion suivie de Votifillaiticatlon.
à4a tfcbisau ci-tprtt préeente d'autres exemples des nouveaux colorants suivant l'invention qui bout obtenus en traitant Le #1 bouiquob aou CuàâVuaéa azotquea repris dans la deuxième colonne uu tabieuu par les cnlorures d'acides repris dans la troi- sième cmonne au tableau, par un procédé semblable à celui décrit uans jL'eXMttpit le La quatrième colonne au tableau indique les tant obtenue 4 appliquant les colorants formés sur ao cn,ti.eras texti-
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les de tain**
<Desc/Clms Page number 15>
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;:....t:41pe Composé azolque¯ Chlorure d'acide Ton 3 Acide 3 '-no-2'-{?-thyl-I-phnylsuLfs.y1) phnyaz 2- Chlorure d'acryloyle Ecarlate I18.phtyla.cl.ne-Ó-su.lf'onique 4.. ChloBure à,' a-chioroacryloyle 5 Acide 3 '-ino-c'-{"-ghénylsuï.fatyphÉrayïe. 2-ina- 8-napht?1-6-sforque.
Chlorure d'acryloyle Rouge bleuâtre 6 Acide 3 '-:.no-t'-(1-pipEridinosu:fsyl)phnylsz :c-xino- 8 -n itol-6-s:ît. f:,nß çue 7 Acide 1 L,'-.-aino-:'¯(:I-rthyl-.''-ph:nysulfay.ph:yley-2¯ aûino-3-naphtol-6-sulfonique Chlorure d' (l-chloro-
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<tb> acryloyle
<tb>
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8 " Chlorure de f3 -chloro-
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<tb> acryloyle
<tb>
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9 x . Chlorure de 6{: /5 : A-trio croroacryloyle 10 Acide !-Z4*-a3iino-2*-{S-Qhénylsulf±±yl)?h4r>yia2o7-2-a3îiao- 8-naphtol-6-sulfonique m 11 Acine l-/3J¯àino-A>-(phénoxy)phérayla2o7--2¯aaino-8-naphtolo-sulfonique Chlorure alec-Y.'&.oyle Bordeaux 14 Acide I J'-ei.no-t'-{pr.ncxr#hnyï.z---r.awhtyîaxine--sulfonique . Orangé -# - ' jaunâtre.
<Desc/Clms Page number 16>
Le tableau ci-après donne d'autres exemples des nou- veaux colorants suivant l'invention qui sont obtenus en diafotant les aminés reprises dans la deuxième colonne du tableau et en copu- lant les composée diazoiques formés avec les constituants de copu- iation repris dans la troisième colonne du tableau, par des procé. dés semblables à celui décrit dans l'exemple 2.
La quatrième colon- ne du tableau indique les nuances obtenues en appliquant les colo- rants format sur des matières textiles de laine.
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#xfa- Amine Constituant de copulation Ton pie 13 -aino-4:'-ar(acpglcyïL;.nt)irnyZe acide 2-naphtylamine-6-sulfonique Orangé jaunâtre 14 . acide -phtpla3s3:e-5-fozique JI " 15 acide 2-naphtylsxiue-7-sulfonique * a 16 -inc-4:4'-bls(acry1oy1azino)iphfnyl- méthane acide -a¯ino-8-na r tol-6-sulfeniaue Rouge jaunâtre 17 " acide 2-naphtylsNine-5-sulfonique Orange Jaunâtre a acide 2--::a ûhtp3.a.-..ire--suïfeniçue " " 19 n acide .-na:
iay.a:ine-2-sulfoniçte 2v 2-asino-A :4*-bis (acryloylgztir.o)dipfafc-nylfctfaar-e eciôe 2-àino-3-naphccl-6-sulfcnique Roue jaunâtre bzz " acide 2-nahtyl*i.e-5-i;oniçue Orange Jaunâtre **# * acide 2-napiitylaaine-6-ùlfonique " " 2 r acide 2-.^¯ahtpiir.e-'-rulfonïçue 24 -pino-4:4-tis{acryloyllno)stilbène acide 2-asiinc-3-na?htol-6-Euifcnic-ue Rouge bleuâtre 2> w acide 2--.uaphty3amine-6-suifoniçue Orangé rougeâtre 26 2-ssino-4-scryloyleminostilbene acide 2-ejaino-3-naphtDl-6-sulfoniqî3e Rouge bleuâtre
<Desc/Clms Page number 18>
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J:.xemple A-nise Constituent de copulation Ton.
27 2-amino--acryloylexiMstilbèae acide 2-naphtylf.:r.lne-6-sulfonique Orangé jaungtre Sa 2-anino- : -bip (scryloyI-Tino) -5 : 5 '-aimbthylcioj'nyle f tt 29 * acide 2-aziino-8-naphtol-6-suifonie-ue Rouge jaunâtre 30 3-iLo-5-cryloylalno-:4:6-trlméthylbenzophénone w w w 31 acide 2-caphtylamine-6-sulfonlque Orangé 32 3-"iino-5-scryloylauninoben?arxilide aciae 2-&.Binc-3-nephtol-6-Eulfonicue Rouge aur±c* tre 3 2-amino-5-acryloylLnobenz-ethyl&nlII ce s # 34 acide 2-rtaphtylamine-6-sulfonîque Orangé jaunâtre 33 2-feaiino-4-scryloylasdnobenEaniiide a v m Jo acide 2-naphtylLmine-5-sulfonique - acide 2-naphtylaslne-7-sulfonictie 3êS acide 2-aaino-3-naphtol-6-sulfonique Rouge jaunâtre
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pIe Aminé Constituant de copulation Ton 3 2-aaino-4-acryloylaobenZ-H-éthylanilide acide 2-aina-8-2aphtol-ô-sulfoniçue Rouge jaunâtre 4u If acide
2-naphtrlp.ine-5-suiiflriy e Orangé jaunâtre 41 n acide 2-nahtylEci.ne-6-aul fcniç "
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<tb>
<tb>
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4,r- r acide 2-nsphtylamine-7-sulfonique 4j 2-aino-4-acry3oyls.aQinobenz--cthyi...ilide acide 2-a.ino-ô-r.aphto.---sulîonitue Rouge jaunâtre 44 -aacino-I:1'-bis(acryLoyiino)benzs.-tilide 45 x acide 2-napntyline-5-su1fonique Orangé jaunttre 4ù Il acide 2-: ahtyla.ine-6-su3.f3 :içue Il'' k'T acide -^ai4'l.i:e- sul'cr.içue " us -amino-4-Ecryloylminobenzène sulfone nu it-éthylanilide.
49 x acide 2-naßhtyla .ioe-5-sulfc:aue " acide -:a; i vyla.irae--6-Iforiue Il 1 acide 2-ino- -nE?iitol-6-sulfonique Rouge jaunâtre
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<tb>
<tb>
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ple Aminé Constituant de copulation Ton 5< 2-aaino-4-acryloylaminobenzène sulfone-N-méthyl- acide 2-±mino-8-naphtol-6-sulfonique Rouge jaunâtre 3 -sul1'08l1:i1ide.
53 " acide 2-naphtylamine-5-sulfonique Orangé jaunAtre 54 # acide 2-naphtylaaine-6-sulfonique " " 55 " acide 2-naphtyludne-7-sulfonique * " 56 2-amino-4-acryloYlaminobenzène sulfone-N-éthyl.j'-3..;:azlilide. x w 57 * acide 2-n8phtylaaine-5-sulfonique " * -5ô m acide 2-na?htyleaine-6-sulfonique * * 59 m acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique Rouge jaunâtre 60 2-aaino--4 :4 -M s (acryloylaaiino) -5 ï 5 '-di#é thoxydiphényle "Rouge 61 acide 2-naphtylamine-6-sulfonlque Orangé
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EXEMPLE 62.0
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Une solution de 7;5 partie):
du sel onoaod1qu. du l-''-wnO"'-(h-1J1étLl,yJ.-- tJ""SU11'OPhéU1} sul.famy.L)phény'laz.g7'. ! 2-naphtol dans un mélange de 300 parties d'eau et de 300 partie d'acétone est refroidie à 5 C puis additionnée en 30 minutes de !
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12 parties de chlorure d'acryloyla, le mvicnge6tant maintenu au pH 7 par l'addition simultanée d'une solution aqueuse de carbonate de sodium. Le mélange obtenu est agité pendant 3 heures entre $
EMI21.3
et 3.0*0, additionne de 80 parties de chlorure de sodium et le colo- ;
rant précipite est isolé par filtration, lavé avec une solution aqueuse a 5 de chlorure de sodium et séché.
Appliqué sur des matières textiles de laine en bain de teinture neutre ou légèrement acide, le colorant donne des tons rouge-bleu&tre d'une excellente solidité à la lumière et aux trai- tements au mouillé.
Le sel mono suai que du composé azoïque utilise dans l'exme
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pie ci-dessus peut être obtenu en diazotant l'acide 5-nitro-2-axaino- ! b$nzènesulfone-N-mètuyJ.an111de-)l-sulÍon:l.'!ue, en copulant le compose diazoïque forme avec du p-napntol en milieu alcalin aqueux et en traitant finalement le composé formé par une solution aqueuse chaude de sulfure de sodium pour réduire le groupe nitro en groupe amino.
Le tableau ci-apres donne d'autres exemples de nouveaux colorants de l'invention qui sont obtenus en remplaçant les 7,5 parties du sel monosodique au composé aminoazoique utilisé dans
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l'exemple t>2 par des quantités équivalentes des aela aodiquoa des composés aminoazoïques obtenus en copulant l'acide '-n1tro..am1no- benzènesuU'one-.lII-metu,y ,u.n1J.1de-P - sulfonique diazoté avec les oon'1011 tuants de copulation repris dans la deuxième colonne du tableau et en réduisant ensuite le groupe nitro en groupe amino. La troisième colonne du tableau indique les nuances obtenues en appliquant les colorants formés sur des matières textiles de laine.
<Desc/Clms Page number 22>
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<tb>
Exemple <SEP> Constituant <SEP> Ton
<tb>
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63 l-(4'-méttiyipiiényJLJ-3-aétiiyl-5- pyrazoione Jaune l-phënyl'-3-m6thyJL-$-pyraxolon<t 6â acétoacétanilide Jaune verdt- tr.
66 acétoac6t-2U-ctlméthyl nilld 67 4Tmthylhéao. Jaune.
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KXJîk'IPJL.K 68* - 1'M.,..
Un ajouta en agitant, 5 parties d'une solution aqueuse
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2U de nitrite de sodium à un mélange de 4<5 parties du sel monosodi- que du X-amino-4-acryloylaminobenzenesulfone-N-etbyl-3'-sulfoanili- de, de 100 parties d'eau, de 20 parties de glace et de 5 parties d'une solution aqueuse concentrée d'acide chlorhydrique, et on agite
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le mélange obtenu pendant 15 minutes à 0-500 On ajoute ensuite de l'acide sulfamique pour détruire l'acide nitreux éventuel, puis de l'acétate de sodium jusqu'à ce que le mélange cesse d'être acide au rouge Congo* Le mélange obtenu est ensuite ajouté à une solu-
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tion de 1,74 partie de l-phényl-3-metnyl""5-pyrazolone, de ,5 par- ties de carbonate de sodium et de 0,4 partie d'hydroxyde de sodium dans 100 parties d'eau,
et le mélange est agité pendant 4 heures à 0-5 C. On rèle alors le Ph du mélange à 7, on ajoute 25 parties
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ac ci1.l.orUre de sodium, et on isole par filtration le colorant pr6 cipité, on le lave avec une solution aqueuse à 10 de chlorure de sodium et on le sèche.
Applique sur des matières textiles de laine en bain de teinture neutre ou .faiblement acide, le colorant donne des tons jaunes d'une excellente solidité à la lumière et aux traitements au nouille*
Le tableau ci-après uonne d'autres exemples de nouveaux colorants suivant l'invention qui sont obtenus en remplaçant la
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l¯phônyl-3¯métnyl-5 pyrazolone utilisée dans l'exemple 68 par une quantité équivalente ces constituants de copulation repris clans la deuxième colonne du tableau. La troisième colonne du tableau la
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(tique les tons obtenus en appliquant les colorants .formés sur ides matières textiles de laine.
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<tb> exemple <SEP> Constituant <SEP> Ton
<tb>
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69 .oétoacét-4-(aoryoY8O)aniid.
Jaune verdâtre.
70 1- (4 -a017 .Loy wno Vh 1) -J ..m' t.tl)' 1- 5-pyrazoione Jaune 71 1-pnén)'1..J..oarboxy-5..pyrazoone w 72 l-pnényl-3- t!iyi¯5¯arainQ-pyTazolone 73 J.- (JoI..suJ.!aoy lph(lny Jo) -3..métby 1...;- pyrazolone 74 acitoao t-.2-ania1a1de Jaune verdâtre 75 &oétoac6t--cnjLoraniiid<
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X.Et'Ur'i,Jt!,¯6t- Une solution de Z partie* de -am1n0-4=4'-b18(.crloll- &.IUitlo)-&"-<11ji\étllj'1a.1h1* dans 20 parties diacide acétique est ajoutée à un mélange de 6 partit* décide chlorhydrique aqueux concentré,
de 20 parties ae glace et de 150 parties d'eau. On ajoute ensuite 4 parties $une solution aqueuse 2n de ni tri te de sodium et on agite le mélange obtenu à 0-5 C pendant 1/2 heure* L'excès d'acide nitreux est détruit alors par une addition d'acide sulfamique et le mélange est neutralisé au rouge Congo par de l'acétate de sodium.
Le mélange obtenu est ensuite ajouté à une
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solution de ,,5 partie du se. sodique de la l-C-t'-métnyl# <t'¯ suliôpnényij-3-aéti yl 5-pyrd2Qlone dans OO parties d'au à U* 5WC et le pis du mélange est régie à 6 par l'additlun d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, le mélange est ensuite additionne de 160 parties d'acétone et alté à 0-5 C pendant 4 heures- On
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règle alors i* pd du mtiaaige à 'i,, on ajoute 80 parties de chlorure de sodium et on isole par filtration le colorant précipité, on le lave avec une solution aqueuse à 10 de chlorure de sodium et on le seche.
Appliqué sur laine en bain de teinture neutre ou faible- ment acide, le colorant donne des tons jaune rougeâtre d'une excel- lente solidité à la lumière et aux traitements au mouilla*
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EXEMPLE 77. -
Une solution de 2 parties de 2-amino-4:4'-bis(acryloyl) amino)-diphényle dans 15 parties d'acide acétique glacial est ajou- tée à un .mélange de 30 parties de glace et de 100 parties d'eau.
On ajoute ensuite 6 parties d'une solution aqueusa concentrée d'acide chlorhydrique puis 4 parties d'une solution aqueuse 2N de nitrite ae sodium* Le mélange est alors agité à 0-5 C pendant 1/2 heure, l'excès d'acide nitreux est détruit par l'addition d'acide sulfamique et le mélange est neutralisé ensuite au rouge Congo par l'addition d'acétate de sodium Le mélange obtenu est ajouté à une solution de 2,4 partiez du sa.1 sodique de lucide 2-acryloylamino-b-napntol-6-sulfonique dans 100 parties d'eau à 0-5 C. Le mélange est réglé à pu 7 puis agité à 0-5'C pendant 16 heures* Le colorant formé est ensuite Isolé par filtration.
Le colorant est dissous dans un mélange de 1000 parties d'eau et de 160 parties d'acétone. le solution est filtrée et le filtrat résultant est traité par 100 parties de chlorure de sodium. Le colo- rant précipité est ensuite isolé par filtration et séché.
Appliqué sur laine en bain de teinture neutre ou.faiblement acide, le colo- rant donne des tons rouge jaunâtre d'une excellente solidité à la lumdère et aux traitements au mouillé
Le tableau ci-après présente d'autres exemples de colo' rants suivant l'invention qui sont obtenus en diazotant les amines reprises dans la deuxième colonne du tableau et en les oopulant avec les constituants cia copulation repris dans la troisième colon- ne du tableau, par des procédés analogues a ceux décrits dans les exemples 76 et 77.
La quatrième colonne du tableau indique les tons obtenus en appliquant les colorants obtenus sur des matières textiles de laine.
<Desc/Clms Page number 25>
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pie J...ù11ne' Constituent de copulation Ton 7d 4-c.:-ir o-<:4. -bîs{±crylo;'α.;Ino}-ciphényIr.nir.s' s't:a ël sÉ.--'.#'j:.^' ÎT -;::.F:.^.---- :"r.:F'ayy--4e,xa;,'# t f s.''- , ,. : ," #.
1 2-..in-:4'-bis(crn..;i.vi(C.s,fxl.:..ino)-5:5'-LsiS.:' 4xyl- aipr.t:1Y.Le séide d'. x.. -'tY'.L'w j ia"D,',i E ...â iÎr^.-'-5'' :c.;'i:4.'..t.^' ¯ v xNl i7yii:.".E Rouée 3u ..'. w^..,:.iTlài--.:.y'-'.': (c.^.";"#3;'ic.::iWv,-t;iC..t'i';'3.i. -4':v^.-';:.:. :'1.'C::y'::-.v-,-i-E''.,f'.j'Î^ ;' j':'i:: i C.'.#.' T rOI;,C.'t:
2e 81 . scice [Ct :,c?cptt':nilL:e-4-su' foni(:ue -
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<tb> Jaune
<tb>
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0#.0 11 I-('-t;l.oro-b'-. h;rl-4'¯I^^i:cr.ï;- .'.-.étiys'.-5¯0 r2zsi;ßïe Jeune rouâtre 83 '* Gcß:e l-scryl.oyl?=ilno-3-na-)htcl-3:6-di- ;:? 3 onÇUe Rouge tlen 4r 84 " acice 2-c:el;l:,r.-:-n:rYtoi-?-su.?.fonique ' Ec2.rlate 8 * acice 2-na;htol-6-sulfonique Rouge jaunâtre do * acide -r.htol-b:8.-àisulfoniçus # 8'/ . acide l-r.snhtol-4-sulfonique ge . acide I-ne:aol--,:5:?-risu.foniçtze Orangé rougeâtre 89 1-(4'-acrYloYlino-3'-sulfophényl)-3-
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<tb> carboxY-5-pyrazolone <SEP> Orangé <SEP> doré
<tb>
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3u 2-a.no-.:;-bis(scrylc3lnno)-5:5'-.i.- i-(3'-acryloy7.inn--.'-sulfoph.nyl)-3¯ mthY14i;bényle methyl-5-sminopyrazole Jaune verdâtre 91 " acide l-amino-2(4'-nltroph{nylazô)-8nphtol-3:
6-rl1ltonique Bleu verdâtre
<Desc/Clms Page number 26>
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';)"b:to# J,,1!.....:(. ,...,- Une solution de 5PS parties de 5-,nitro-2.uninobensàne. , sulfone(4'-'acétyla!oino)anilide dans 100 parties d'acide acétique chaud est versée dans un mélange de 50 parties de glace, de 11 par- ties d'une solution aqueuse concentrée d'acide chlorhydrique et de 200 parties d'eau, puis additionnée de 20 parties d'une solution aqueuse N de nitrite de sodium, Le mélange formé est agité pen- dant 30 minutes à 0-5"C puis additionné d'acide sulfamique pour détruire l'acide nitreux éventuellement présent.
Une solution de
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bzz parties du sel sodique de l'acide 2-amino-8-na.htol-6-suifo- nique dans 200 parties d'eau est ajoutée ensuite et le mélange est régie au pH 4 puis agité pendant 4 heures à 0-5 C. On ajoute une solution aqueuse concentrée d'ammoniaque jusqu'à ce que le pH du mélange soit de 8, on chauffe le mélange à 90 C et on ajoute une solution ci* 8,2 parties de sulfure de sodium cristallisé dans 30 parties d'eau* On agite ensuite le mélange pendant 1 heure,
on le refroidit à 60 et on isole par filtration le précipité solide qu'on lave avec une solution aqueuse 1 5% de chlorure de sodium. de solide est ensuite dissous dans une solution de 12 parties
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d'byaroxyùe de sodium dans 250 parties d'eau et la solution est chauffée pendant 3 heures à 80-85 C. La solution est ensuite refroi-
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die à A>-0, acidifiée a l'aide d'acide acétique et le précipité solide est isolé par filtration.
On dissout le solide dans un mélange de 280 parties d'eau et de 200 parties d'acétone, et on ajoute ensuite, en 1 heure, 22 parties de chlorure d'acryloyle, la température du mélange formé étant maintenue entre 0 et 5 C, et le pH au mélange étant maintenu à 6.7 par l'addition d'une solu-
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taon aqueuse à 10> ae carbonate ae sodium* jue mélange est ensuite agité pendant 3 heures & 2"C, additionné de 40 parties de chlorure de sodium et, après élimination de l'acétone, le colorant précipité est isolé par filtration et séché.
Appliqué sur laine en bain de teinture neutre ou légè- rement acide, le colorant donne des tons rouge bleuâtre d'une excel- lente solidité à la lumière et aux traitements au mouillé.
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gjjMeub 2.0- Au lieu des 5,o parties au sel sooique de l'aciac *-*.&## no-6-napntol-6-sulfonique utilisé dans l'exemple ci-dessus, on uti- lise 6,9 parties au sel sodique de l'acide 1-anllinona,tta.e8 sulfonique ton obtient un colorant qui teint la laine en rou blesfitrc d'une excellente soliaitê à la madère et aux traitements
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au mouille*
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K/lMPiib..4...
Au lieu des 2k parties de chlorure daoryby tt .iJ.4'. clans l'exemple 92 ou y3i on utilise 3U parties da chlorurf 4tJa-ctilo- roacryxoyie et on obtient des colorants analogues.
Le 2-aNJLno-4!-bis(acryloylamino)-5!3-imttldi" phényle., le -amino-4!4*-bis(acryloylamino)-!3'-dimétbo'xydi'ényl le 2-amino-4:4'-bis(acryloylaainodiph8nylmëthane le aina-:4'- bi8-(acryloylamino)fctilbène, la 4-amino-2:-bls(aoryi<?yl.?j&tno)- diphénylaminç, le z-amino-4-acryloylsrninastilbène3 la ,3 axina 5- acryloylaminobenzanilide, le -ami.xo-5-aaryloyiamizaobenx-ét.il. anixide, le 2wa,ino...-acryloylaminabenud.licle! le -amino-4-acry3. aylaainobenx-t-éthylanili.de, le 2.auLino-,4:4'-bis{aorybylaixïa). bontanilidop la 3-aulno-5-acryloylamino-ky:4$:60-trimètiayl- benzophenone, le ;4-amino -4-acryloyi &uinob en z èn e sul ton" - à tilyl =111- de,, le -auino-.acryloylainubenxsnesult'one--swét,Y.L-3'-su.a.. anilicke et le 2..aam,ina.-1,-acryJ.oylum.nobezaènesulone-#mt,y..
3'-aul,aanilide utilisés dans les exemples ci-dessus peuvent a#ob-
EMI27.4
tenir par des procédés analogues à celui décrit dans l'exemple 2
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pour le -amiao-4s'-bis(acryloylaln.no)a3ptnyle à partir des compo- ses nitroaminés ou nitrodiaminés appropriés*