BE642284A - - Google Patents

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BE642284A
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "   Procédé   pour   toindre   et imprimer des fibres de polypropylène " 
On n'est pas encore parvenu, maigre de non- breux   efforts,   teindre ou à imprimer d'une manière satisfaisant entièrement aux   exigences   de la pratique, des polypropylènes modifias ou non modifiés, de   struc-   ture   fibreuse.   Les colorants préconisés jusqu'ici pour teindre des substances polypropyléniques non Modifiées ne donnent pas de résultats satisfaisants. Afin d'amé= lioror l'aptitude des articles on fibres de polypropy- lène, à la teinture avec dos colorants, on en   est   arrivé à modifier les fibres d'une .manière appropriée ( voir A.J.

   Hall, Skinner's Silk and Rayon Record, Septembre   1962,   pages   799-800.)     .   

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   Pour   teindro   des fibres de   polypropylne   qui sont   Modifiées   par des métaux ou dos componée   métalli-   
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 quas, on a rdoemient préconise des colorante qui, com  parativotnent aux colorants connus jusqu'ici pour la teinture du polypropylbno# doivent poooéder des soli- di1;Óo Meilleures ( voir ce sujet ! 1 ChemioBl 1-leekt 24   Novembre   1962, page 65,ainsi que le brevet belge n  614 566 du ler Mars 1962),   liais   môme ces   colorante   ne répondent en   général   pas dans une mesure suffisante aux exigences de la pratique. 
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  Or la dowanderesse a trouvé, fait surprenant, que l'on peut teindre ou ir1or d'une mnn1'r. D1mp., et en obtenant due solidités romnfquablos, des fibre. de polypropylbne Modifia et non modifié en faisant nppel à des colorants monoazotqttio exempts de métaux ot de groupes acide culfoiiiqueo et dont la oonlt1tu- tion est la   suivante   
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 Dans ces   formules    A représente un reste 
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 hétdrocyclique exempt de groupes hydroxyle, de la série , du thiazole, du bvn.oth.ao.o, du thiadiazole, du trlazo- le, du bonzimidazole, de la quinoléine ou du pyralol." 

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 n est le reste d'un composant oarbooyolique ou hétéro- cyol'quo, dans lequel le groupe azoïque ce trouve en po- sition voioine par rapport au substituant X) Il est un reste da la série aromatique,

   J1ydroa.romatique ou d'une awide acyl-aodtïqtiee dans lequel XI se trouve en posi- tion voisine par rapport au groupe acotque$ X et XI ru- présentont don coupée carboxyle, alooxy, onrboalooxy eu deo croupes hydrazino ou amino le cas dchéant portant des substituants ou aoylésj XI peut dtre également, dans le cas ou n   1, un groupe OH;

   B représente un reste oro- Mtief qui yenferae le troupe 1 
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 fixe en position voisine du groupe aaoïquej n, cet égal à 0 ou b 1} H2 et l représentent de 1f hydrogn ou des restes alkyle, avalkylef aryle ou acyle# Rg et 4p pris en coramun, par exemple nous la forme d'un noyau morpho- lide, ou bien R2 ou P43? en incluant BP par exemple lors- que n " 0, sous forme d'un noyau quinoloinique, pouvant être également des éléments constitutifs (Il= cycle hd  idrooyeliqusi S reprdmonte un rente de la mérie benidni- que dans lequel le groupe Y ce trouve on position ortho par rapport au groupe azoïque Y est un groupe araino li chaîne ouverte, le cas doh4ant substitue ou acyle at IL xa;

  3rbaanta un reste de la odrie titoriatique-carbocyclique ou hétdrocyclique ou de la série des amides acylaoetiquos, dans lequel le groupe OIÏ se trouve en position voisine du 'groupe asoïque. Ces coloriants peuvent comprendre encore 
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 d'autres subatituanta courants, comme des groupes nitro, 

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   cyano,     alkyle,     alcoxy,     amine   portant le cas échéant des 
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 substituants, acylamir-op hydroxyle, eu5.oayunot acide carboxylique, halogène, trifloroal#le, sulfonyle, sur. fonamide et carbonamide portant le cas échéant   don   aube- tituants et des groupes ester d'acide   oarboxyliquo,   ils ne doivent oopondant pas porter de   groupée   acide sul   fonique.   



   Pour mettre on oeuvre le procéda de la présen-    te invention, on opère en détail de la manière suivante s   on applique ces colorante   finement   dispersés sur les fi- 
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 bres ou Ion tlosuo de po1ypropylbnl, une 1tiBp4nrt\!tM do er4rêrencs oomp'1. ent,.

   506 ot 1100ce On <opehsi9h< aqueuaaa neutres âd1d.., eu 41oAlineo en $'aidant de die- persants ou d'énulslonnantsi on bain de teinture ou en bain de oulardae Damna le cas de la teinture au foulard, le mieux est de sdohor intoraédlaireoent entre 700 et 90<'C, puis do chauffer un court maraant à 15000o Aux températures   s'élevant   jusqu'à   100 0   il y a d'une   manière   
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 générale avantage à ajouter au bain de teinture des subs- tances servant couronnent de véhicules, ooIDt1e du trichloro- benzène, du biphényle, de l'éthor diphenylique ou des et6 tors d1 aoide e carboxyUques aromatique 0* Cor.une dispersants ou diauleionnants que l'on peut avantageusement ajouter aux colorants, ceux qui convion- nent sont les produits courants du commerce,

   comme les 
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 produits de dégradation de celluloses aultitique8, leo produits de condensation d'alcools supérieure et de   l'o-   xyde   d'éthylène,   des savons, des éthers de   polyglyools   et d'amides d'acides gras, des produits de condensation 
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 du formaldChyde et d oides sulfoniquos aromatiques, ou 

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 bien des mélangea do ces composes. 



   Lea colorante difficilement   solubles   ou inso-   lublea   dans l'eau pouvant également s'appliquer sur doo 
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 tisous de polypropylbno,par 1r.1rc::.oi0l1. On peut épaissir la pdte d'impression 4 l'aide d'épaississants courants, corane la rthy1 cellulose, la farine de grainos de caroube, la ;;om:\o industrielle ou -' t\.1C;11Jl te de sodium et la pâte peut d'a111eura renfermer deo adjuvants ha- b:1.tuols des pâtes d'impression, comrie do l'uroo, de la   thioure   ou du thiodiglyool, ou bien d'autres adjuvants que l'on utilise pour l'application de colorants inso- 
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 lubles dans l'eau, comme des alcools m6thyHa, du m-.ni-. trobenzone-sultate de sodium, ou bien des  nuisions a- quousos d'huiles sulfondes.

   Le cieux est d'appliquer la pâte d'impression sur   le   tissu par impression avec un cliché, un   dispositif .'.     pulvériser,   avec des pochoirs, au   tamis   ou au rouleau, après quoi on   crèche la   marchan- dise imprimée et si on le désire on la   souuet   au vapo- risage ceci sous la pression atmosphérique ou bion en 
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 vctoo oloa 00\1' pyoneien, lorsqu'on veut obtenir une tomb )drature oupdeloure 4 loooe, ot par exemple comprise entre 1.0  et 1305a. 



  Cornue complément à la teinture ou à lim- pression des t1ùreo de polypropyleno, on peut oncuite traiter à la uanlbro habituelle leo marchandises colo- rées, par exemple en les traitant avec une solution a- queuse très chaude do savon ot/ou avec une solution d'un détersif synthétique* 
On peut faire la synthése des colorante répondant à la Formule (I) suivant des procédés de pré- 

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 parution, classiques, par exemple en combinant des oom- poodu aïnzottéo dérivant d'auines de formule A.1%, dans le dOTJaint) do préfèrelico nout-re 4 alcalin) avec des COptaw1ts, dnne la voiaînage d'un oubotituant X. On peut é6lcmol1t. dans quelques cnoy copuler en oena invor- ae don componde do formule 
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 avec un composant A oopulable. 
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  Si l'on utilise oomie composants diazotables des composes A-NH2, ils appartiennent alors par défini- tion à la série du thiazole, du benzothlazolet du thiadia- sole, du triazole, du benzimidazolo, de la quinoléine et 
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 du pyrazole. Des composés appropriés sont entre autres les 
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 suivants : le 2-znwnc..thiaza.e...,3; le 2-emïno-benzothia- sole - le.-); le 2-am3no..5-méthaxybenzothiaza.e-13; le 2- e,n3.no-6-méih,y.suiany.berzzavlziazale..l.,; le -ara.:o-.6  carboxy-boiizothiazolc-lt3; la 2.cuino-G méthyl.benoth.a,- sole"l,3! le 2 amino-4- ou -5-nitro- ou -oyano- ou -'Ncthy3 eu hry.. ou  *our>)0xy-> ou ''oa.rcdthcxy't:hi&BOlw"lt3! la 2*cuainô-4*n'ïhyl 5*nitï'ô-tMa !Olo*.l} le 5"iMo''3"Pnyl th3.adi,axo.e.. a s.- r .noru.no .eine .s  s ua. 



  -thiadïazole-1 b-ciSnoquinoieine11 r txiao.e...,3r4 et le 2,5diMino-4phényltriMOle''14 
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 ainsi que des composes analogues* 
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 Pour la uynthesc des colerute (I)o ceux dee copulatita 
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 de la série carbocyclique qui conviennent, pour n'en citer 
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 que seulement quelques exemples, cent t le .,-ditxtc3xiobvr. 

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 zèno$ le l (îî-4thyl K-'b6'fcft-'Ojrcjao4thyl)-tt ilttô 3-diiû<{thy  lamînobanténot le 2.3minonuphtôneJ le 2-N..tlnmino. nuhtn1netle 9 dthoxsr-l<-dlnétfaylaainobonB{aui) le 1,3-. d1ÓthoxybenB11'J le 1-no-2,5-diméthoX1beD='n. et Io 2- (î!¯aainû*morpholino )  naphtaline s 
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 Dans la série hëterooyolique ceux qui *un- viennent sont entre autres t le 1 phényl-.-mthy, 5-as.i.- nopyrazole et des produits substitués dans le noyau phé- nylo. 



   On peut effectuer la synthèse des colorants 
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 de la Formule ( Il ) on combinant c1MI 1< 4=ine de pxd férenoe neuitfe l olôalln des oompoÎ1 41IC;" 4dr1vant d'amines ayant pour formule : 
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 avec des copuonte, dans le voicinase d'un groupe XI# ou bien en combinant en milieu de   préférence   neutre des   composée   diozotés dérivant diamines de formule 
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 avoc den CO,pultlJ1ts, dans 14 vOl.1Mtte A f un Poupe t 
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 On peut préparer don ooloraRta du genre à i 

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 utliicor selon l'invention (M)t dans lesquole n m 0, de -,re-^zj:

  rence en traitant des colorante ayant pour 00nâtiw tution 8 
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 dtmo laquelle le groupe U02 dans 8 ou le groupe X dans l'tl se trouvent dans le voisinage d'un groupe azoïque, avec 
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 des agents réducteurs classiques comme le sulfate do for, 
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 ou bien catalytiqueaent avec de l'hydrogène et ensuite en ^lkylrnt ou en acylant le groupe amino qui se trouve en On obtient égaleraont les colorants répondant >. le. formula (II) dans a,req,u7,.e n ... 0, en traitant {Jon:;:

   .yßi ,J.i/ti 7.iGiLüL4.5i 0,4 f'f\1blen\ont dlovdé avec 1f61 fit'4fïfhilill niac ou. :voo des minda et en particulier avec la méthylou 1 diméthyl-amine des uo,oro.nta ayant pour constitution! 
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 fcrnuloe dans lesquelles Cl ou -OCEj et Xi se trouvent chacun en position voisine d'un groupe nooxqueoae pro- cédé est int6rousant -à appliquer dans le cas de colorants raonoazolqueep dont 1 'halogène ou le groupo t1'thoxy ont "t)'bv4 pM' ua groupe nitro ,10.04 un l)oB1,,10)1 para  Les restée aromatiques ot 1\f4r.fomnttquèb Un compronnont des oyotbmes oyo11ques, auasi bien carbom cycliques que également hêtdrocyolïquooo, Cot.-i.ie composas dinzotabloa pour la synthèse dos eolortm-ts azoïquoe (II) utilienblon selon Io prdsont 

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 proodde, on peut par exemple considérer :

   la 2-d1mÓthyln- ttlno-anilinoj la 2--a aGtyl.r,.no .nilïne; le 2-aminopho- nol ot con dérivés, portent encore conro 3ub8titnta sur le noyau bonzènique don groupes 1kylc, looxy, halogène, nitri, oyano, sulfonrJn1de, 3'Jlfide subatitude h l'azote oarbonomido   earbonamlde su;" sU 1;ue 1'czote cotera ou- toniques et carboxyllquoai le 1-^.ino-2..uythoxybanatno; le 1- '8ino-2-i4thoxy- 4- ou -5-ohlorc... ou -ni'tro-"benz6no le ,ca..no2,5-dirnthaxybona:Zno; le 1-exuino-2-dtboxybcn  zoner le 3,-rjaino-2-û"thoxy a-'.phtalîîno, la l-amino-2-mdtho- xy.bcn:no..4.ou -5-oulton=iee ot nors clr1v6B de auboti" tution à l'azote;

   l'eator mthyliquo et  5thyliquo do l'acide l.cunina-banxno 2..carboxyl.quaf l'ootor radthyli- que et butylique de l'acide l-nralno-4-, -5- ou -6-ehloro-' bonzfie-2...onroxyliquoJ le 1-J1nO--bOt-hydroxy-Óthoxy- ou  btta -c>:rboxythoxy- ou -b6ta-ndtho::y-<Sthoxy- ou -bêta.- carboLithoxy-6thoxy-benzènel l'acide 2-.^, zino..bcnzoique; l'acide 4'- 5- ou 6-chloro-2-u1no-bonzo!qe; l'acide 4- ou . n.r4 Zwara.no.bonzaxque; 1:.'. 2-nitrojriilino et ses àirivôu, qui peuvent à leur tour porter C01',l.1<10 substituante dans le noau benzûulque des groupes nitro, cyano, a11y1e alcoxy, sulfocyano, halogène, sulfo, acylnnino, hydro7tlo, oarboxyle et des groupes a'tonam1do, crbonnmide, ester 
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 d'acide carboxylique le cas échéant substitues, ainsi 
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 quo le 1-mthoxy- ou le 1-ehloro- ou le 1-bromo-2-amino- n1trobenzne. 



  Les eninee ayant la constitution suivante donviennent paf exemple couliê oompoatG diüotbl1 pour la synthèse de oeux deo colorants de la Forure (1t) dans laquelle n su 1. 

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  Pour la synthèse des color=te!(11) convieront prir exemple courio eopulonto ceux qui présentent un groupe hydxo::ta phénolique ou dnoliqutip et en particulier l'oxy- bonzbno ot ses produits de substitution sur le noyau) .ea oxynaphtc.lnco! les 5-py r: alonct3; les arylamidon ac3rlacétîcraes; les hydro:rythionapht&nes et d'autres encore, l't.rmi la. nultituda doo composante utilisables, on peut, notamment citer les suivants 1 le 2-hydroxynapr.. ûa,7.ne; le 2<-hydroxy-8-m<!thyl-oulfonylamino-naphtal8ne! lo 2-.,ydra:ty8-( 2, -.ichloro.bcncy7.c.mino ).naphtaa.bne lo 2-hydroxy-8-actylznino-zicphtlènQ;

   le 4-Oxyde do 1- hydroxyr>¯.phtu7.àne-..sul,onyl.mtü.::o, de formule 
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 le 1..N.mét1-4"'h1dl"0Z1...oo;:N10.tf11'10 qui a pour forr:.u1, t 
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 le ,-hy4ro=y-5,S,7-trioh1oroth1onnphtbno, la 2, d. hrdroxt ..-uinolê1noJ .o 1-hydroxynaphtalbn} le 4wshylwxwhY.. , dco:ybanznc; le 4.at3o.b;yï.l..riydrarbon :n,e; le 3. hydroxy-l-U,N...diêthylr.minobendl1oJ la l-aoétyl-oaino-4- hydror'aanzno; la 1Dhényl-'..roéthyl-5-pyrazolono, 1'00- ter r.16trlique ou dthyliquc de l'acide l-phényl-5-pyraao- lono-3-oarboxyliquej la 1-(;'.-aW,oroplcrrZ..3-mdthyl-5- pyriJ.zolo:.1çJ la .-.(2,5'-.dial.oropny.)-â-thyl.-pYz'- zolone et 11lilide Qcétyl-aot1que.

   Il va dans dire quo l'on peut, '. côté de ces copulants utiliser uno multitude d'autres produits do oi.lbat;!.'.;u'1on do COPulQ..l1'a maie cano toutefois qu'ila comportent des groupes acide aulfoJ.1ique 
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 OOI.1r,\o EJ1.'lbet:Ltunnts, OotnLle copulant pcuy la ::Y11thDe don 0010=1'Co (II) on peut denomant OitOl' aaruao pouvant convenir 4 le 2. cra.na,nc:lht.bno;

   le 2-H- Sthylauino-rtr.phtûl6na| le 2..n..phfh'lYJ.a..1i1o"l'1r'.:?h;{'.ltm.c J 10 l..phwzy. 3 raû lyx tninow pyraaole ot ses produits de substitution sur le noyau phényle) le 2-(îî,K .ûiiu(fthjlraaino) * nL\}lhtL\1bno, la vzw r;.'bcnzdyl2ydruszo.na,phtlzap la 3 {N-dthyl-N'-bÔta  oyoâthyl)..no-dÓtl'lY1an11inoJ lo l-dirn6thylnQino- 3'.N-ao<!'t:ylntinobczio le 1,'itJ&tho::ybonJImoJ la. 3- tho:!y'-ûin<'J'thylriilitio ot 10 2 aaino.l,4.d.i..étho::;bciaiao, 

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 On peut préparer don ooloraats répondant à la formule ( III ) en copulant une toine ditigotde de la série bernique, poonédont un groupe Y en position ortho par yp.-oport au amînot en milieu a, ucur.0 nqueux-orenni- quo ou organique, do :11"151"%"1\00 t:\loal1n, avoo des oompo.. 



  Gants , de prdfdronoa avec ceux des eopulantat do la nature indiquée, qui copu.'l el-; donc le voisinage d f \\1\ gros.- pe hydroxyle phenoliquo ou dnolique) les composants do 
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 départ ôtant choisi parmi ceux qui sont exempts de grou- 
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 pes acide aultoniqua. On pout quelquefois choisir la tsar- ohe inversa, en coubinant un composé 
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 avec uti composa copulable 
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 Pour la synthèse des colorants monoaz!ques ( (III) suivant 10 procédé cité on premier lieu, on prévoit don oonposds diagotables do la .Ór1.

   btnIQu1qu., qui pré- sentent en position ortho par rapport au groupe 4tünO dla- zotable un groupa aatine le cas Óohôant subatitud ou acylde Des composas dîazotables do ce genre qui peuvent convenir sont par exemple le 1.mino.2-Óthylamino-5.nitrob8nl.noJ le 1-1no-2-dil6thylam1no-5-nitrobonlôn'J le 1-amlno-2- diQth11ino-5.n1tro-benzènoJ le l-Bmino-2-dimdthylamino benzine;

   le l-nmino-2-phdnylOLûno-banzène et le 1-amino- 2-acÓ.ylamino-Jonzbne ainsi que 4 'autres produits de 
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 substitution de ces composée  

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 Pour la synthèse des colorants (III) suivant le 
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 procédé cité en premier Ilouo ceux don componante t 
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 qui conviennent sont on particulier aoux des copulante 
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 qui présentent un groupe hydroxyle phdnoliquo ou 
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 énoliqup. et on partioulier l'oxybtnzène ou bien non produits de substitution sur le noyau ; les ax3rnaphtlbnee;

   les 5-pyruzolonon, les auides aoyl-ot1quo8, et d'autres encore# Prmi la multitude des composante utilisable , on out, notamment, citer les suivants t le 2 hydroxynapht alêne) le 2-hydroxy-8-méthylsultonylu- mine-naphtalène, le ï,Ydraxy. f3-(2' ,' d,chlorobonxoyw lam1no)-naphtalène la 2-hydroxy-9-acétylaainonaphta- lâno, le 4-oxyde do i,hydroxy-naphtalène-3-eulfonyl. méthylène répondint L la formule : 
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 le l*N méthyl-4-hydroxy-carbostyryle, de formule 
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 le 4-ert10.-butyl-phénol ; la 2,4-dihydroxy- ,u3na.ino ; le 4-aéthyl-l-hydroxybenzène ; le 3-hydroxy- 

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 l-N,N-d1dthylam1nobenzbne , \ la l-phényl 3-méthyl*5- pyrazolone ;

   l'ester Ithylique ou éthylique de l'acide l-phnyl-5-pyrazolone-3"c&rboxylique , la l-'(3'''ohlo-' rcphny,)-3 mfthy.5-ra'x'"oiane, la l'-(2't5'"diohlo'' rophny.) mthy, 5 IYxuxolari et l'nn11ide aodtyl- acétique. Il va de coi qti"i côté de ces copulant on peut utiliser une multitude d* autres do leunJ produ1tA de substitution   nais   ile no doivent cependant   pao     présen-   
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 ter de groupes acide sulfonique.

   Il  y a également avante60 à préparer leo 0010- rants de la formule (III) en traitant des   odorante   ayant pour constitution 
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 (ou le groupe  N0  de D et le groupe hydroxyle de R 4 se trouvent en position voisine du groupe atolque). avec des agents reducteuru usuels, coia"e le oulto.t. ferreux, ou bien o4talytiquement avec de 1'hydrogène) puis si on le désire, on acyle ou on alkyle le groupe amino se trouvant en D. 



     On   obtient des colorante   (III) à   utiliser selon l'invention, en faisant réagir des colorante ayant pour constitution : 
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 dans lesquels 01 ou OCH3 et le groupe hydroxyle se trouvent à chaque fois on   position   voisine par rapport au groupe azoïque, sous pression normale ou légèrement élevée, avec de   l'ammoniac   ou avec des amines, en 

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 particulier avec de la mdthyl- ou de la diméthylaotne, avec échange des substituant 01'- ou -00H-. Oe pr4 cédé est partloulibrom-nt avantageux à utiliser dans le cas de colorants   monoazolques,   dont l'halogène ou le groupe méthoxy est activé par un groupe nitro en position para. 



   Les colorante azoïques à utiliser conformément à l'invention montent très   rapidement   sur fibres de po- 
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 lyuropyléne, Les teintures et les impressions que l'on peut ainsi obtenir se distinguent par de très bonnes qut4it de 'Qld1;dl outre leur ,.. bonne x6ara au nettoyage h bëdi leurs reaa.rqule8 soli4!tld frot- tement, au lavage et à la lumière sont art1oU1irem.nt dignes   d'intérêt.   



     On   obtient des   résultats   tinctoriaux parti* 
 EMI15.3 
 culièrement favorables quand on se sert des colorante à utiliser selon l'invention pour teindre et . pour imprimer des fibres de polypropylène modifiées avec des métaux ou avec des composés métalliques. 



   Exemple 1 
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 On disperse 0,2 8 du colorant ayant pour compo-   sition :   
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 dans 400 ml d'eau renfermant 0,2 g d'un dispersant courant (par exemple un produit de condensation du 
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 formaldéhyde et d'un acide na,.hta.ne eulfonique) et 

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 0,2 ml d'acide acétique à 30 b, et on teint pendant une heure * la température du bouillon sur 10 g de 
 EMI16.2 
 fil de fibres de 011ropylène. On fait suivre d'un   traitement   ultérieur faiblement alcalin à 50 C., en ajoutant 0,5 g/1 d'un daterait courant du commerce, et l'on obtient une teinture bleu verdâtre très 
 EMI16.3 
 solide au nouille, au frottement, aux eolvanto.ét à la lumière. 



   Si, dans cet exemple, on utilise ceux des colo- rants azoïques qui ont été préparés à partir de 2- 
 EMI16.4 
 am1nobtnloth1aIO' d1.o; et don oepultmti indiqués dano le tublbeu nUiVanti eh obtient des dA3 qui donnent également, dans lot nuAnaea indiqués*  des teintures de valeur sur polypropylène  
 EMI16.5 
 Copulant NuAt1oe do la teinture' w  ## ## ## " " titre.. do¯ lypropylen.c 1...l'hBnyl-'-m6thyl-,-aminopy... Ott 1 "' do 1 1 J 111 razole Orangé. 



  '-Dthoy.y-di6thylaniline Rouge 5-(ir-Acétylamino)-dimdthylanillne Bordeaux 2-Aminonaphtttlène Bordeaux Exemple2 
 EMI16.6 
 On toint pondant une heure h 100aO., 100 g de   fibres   de polypropylène sous forme d'un ruban do   poignet     dans 2   litres d'eau dont le   pH   a été ajusté à 4-5 avec de l'acide sulfurique concentre et qui 
 EMI16.7 
 renferme, outre 4 g de salicylate de mdthylae encoro 4 g d'un sulfate d'éther polyglyoolique   d'alkylphényle   faiblement   anioniquo,

       avec   16 de oolorant finement   dispersé   ayant pour   constitution   

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 
La teinture orangé un eau jaunâtre quo l'on        eut     ai@si   obtenir ce distingue par do   tria   bonnes propriétés de solidité. 
 EMI17.2 
 



  On parvient égalerait \ dos teintures dont la nuftnoe va de l'orangé au rouge tn utilisant   CEUX   des colorants dans lesquels le   composé     diuzotable        
 EMI17.3 
 do l'exemple 2 est remplace par le 3-pnyl--aminc th3.d,asaY ( ,, 2, ) , par la 6¯aminoquinoléine ou par le /"diat'lina.4wphtly'3.triaZale-1/2',A. 



  R!?1..3 On diazote de la 1-ainobonzra2-cultodttyla Mide suivant des Urooddés ueuelo et on copule en Milieu neutre avec de la 3-éthoxy-diéthylaniline. On disperse 0,2 g du colorant ainsi obtenu, qui a pour constitution j 
 EMI17.4 
 dans 400 ml d'eau, avec 0,2 g d'un   dispersant   courant 
 EMI17.5 
 et 0,2 ml d'acide sulfur1qu dilué. On entre dane ce bain de teinture à 5020. avec 10 g de fil do fibres 
 EMI17.6 
 de polypropylbne et on élève la température du bain à 95 C.   On     toint   pendant    ne     heuro   à   cette     tempe ratura.   

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



  Après avoir ensuite traité comme d' abitude avec une solution savonneuse diluée et   avec   de l'eau très chaude, on obtient une teinture rouge-jaunâtre possédant de très bonnes qualités de solidité. 



   Des colorants azoïques, préparés en utilisant 
 EMI18.1 
 de la l-araino-benaène-2-aulfodiéthylamide et de la l-amino-4-nitrobenzbne-2-N-phényl-N-éthyleulfonamide comte composants   diazotables   et en utilisant les   copulants   précités donnent également de'très bonnes ' 
 EMI18.2 
 teintureo aur des fibres de poly"rop1.nu rnoc.\1tU. 



  Bx8,fflfllleri On teint pendant une heure à 10000. et k pH 4-5,  100 6   de fibres de polypropylène soue forme d'un ruban de peignd, dans 2 litres d'eau et en 
 EMI18.3 
 présence de 3 , d'un éther polyglycolique d'alkyl"aryle avec 1 gue colorant finement dispersé dont la coneti'* tution est la suivante i 
 EMI18.4 
 
Après un traitement faiblement alcalin consécutif à 50 C., en ajoutant 0,5 g/1 d'un détersif courant du commerce, on obtient une teinture orangé   Jaunâtre   possédant de bonnes qualités de solidité*   Exemple,.*    
On teint pendant une heure à 100 C., 100 g de fibres de   polypropylène   dans 2 litres d'eau dont le pH a été amené à 4-5 avec de l'acide formique dilué et qui   renferme,   outre 4 g de salicylate de méthyle,

   

 <Desc/Clms Page number 19> 

 encore 3 g d'un éther polyglycolique d'alkylaryle, avec 1 g décolorant finement dispersé ayant pour      constitution : 
 EMI19.1 
 La teinture   orange   un peu jaunâtre ainsi obtenue 
 EMI19.2 
 ce distingua par de trbe bennea q"1 4..o.'i'. si l'en * BpU89 1.. eemplâlftt. à'.iS"b1'. d chapitre cimdeoeus par du l-arcino-2-diathyl&fliiftô- 5-nitro-bensène, de la 8-amino-quinol<$in  ou du 4* aminobonzotriazole-1#2#3# on obtient avec les colorants que l'on en fait dériver deqtèinturea de Valeur sur des fibres de polypropylbnee ZUMR" On traite pondant 30 tf11nu.tll b.

   90#08$ 10g do fil conttnu de duno un bain de 400 MI d'eau renfermant 0,2 g d'un produit de   condensation   
 EMI19.3 
 d'acide naphtaline culfonique et de forraaldéhyde et 0,2 g du colorant ayant pour constitution 
 EMI19.4 
 ce colorant étant sous forme finement dispersée. 



  Après avoir ensuite traité comme on l'a décrit dans 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 l'exemple 1, on obtient un orangé fortement jaunâtre, dont les propriétés de solidité sont remarquables. 



   Exemple 7 
On disperse 0,2 g du colorant ayant pour cons- titution : 
 EMI20.1 
 
 EMI20.2 
 dans un bath de teint",. qui fiftfirftli IMI .00 fil d'eaux OP2 ml d'aûid gulfurique dilué, 0j4 g dt .ali. cylate de iidthyle et 0#9 g d'un dispersant courant Dans ce bain on teint 10 g de fil de fibres de polypro- 
 EMI20.3 
 pylône pondant uno heure h la température de l'dbul- lition, Après un traitement ultérieur faiblement alcalin) à 50206 avec 0,5 g/1 d'un détersif courant du commerce on obtient une t.1ntr.

   roua' jauîi&tP$ ayant de trôs bonnea proprîètêo de Solidité 
On toint 10 g de fil continu de   polypropylène   dans un bain de teinture qui renferme   dans   400 ml d'eau, 
 EMI20.4 
 Ot2 g de colorant finement divisa eyant pour cons-   titution   
 EMI20.5 
 
 EMI20.6 
 1 g de trichlorobenabne ot 0,2 g d'un produit de conden- sation d'acide naphtaline oultnnique et de formaldéhyde. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



  Après avoir teint pendant 30 minutes à 90 C.. on savonne le fil teint, on le rince et on le   abohe.   



    On   obtient une teinture jaune rougeâtre ayant de 
 EMI21.1 
 trba bonnes oolidltés.

Claims (1)

  1. RESUME A. Procède* de teinture et d'impression de fi- EMI21.2 bres de polyroy1ène. caractérise par les vointe suivante, pris isolement ou en combinaisons EMI21.3 1. On utilise des colorants monoazolques exempts de métaux et de groupes acide sulfonique, et ayant pour constitution : EMI21.4 Dans ces formules, A représente un reste hétérocy- clique, exempt de groupée hydroxylo, de la série du EMI21.5 th1aQl., duanzotfiiazole, du thiad3,aolr, du triassole, du benzinidazolep de la quinoléine ou du pyrazole ;
    R représente lo reste d'un composant carbooyolique ou h4tèrocycliquet dans lequel le groupe azoïque se trouve en position voisine par rapport au substituant X B représenta un reste aromatique, qui renferme le groupe <Desc/Clms Page number 22> EMI22.1 fixe en position voisine par rapport au groupe a- EMI22.2 aotque ; Rl est un reste de la odria aromatique, hydroaroMatiquo ou d'une amide acyl-acétique, dans lequel X1 se trouve on position voisine par rapport EMI22.3 au groupe azoïque ! n est un nombre entier égal à 0 ou z 1 ; X et XI représentent un groupe carboxy, alooc,y, carboacoxy, ou bien des groupes hydrazino ou amino le cas échéant substitués ou aoyléa, X. pouvant également, EMI22.4 dans le cas où. n 1: z., être un groupe OH;
    R 2 et R 3 raw présentent de l'hydrogène ou des rectea alkyle, aralkylo, aryle ou acyle, R2 et R3 pouvant ensemble, ou bien également en comprenant B, être des constituants EMI22.5 d'un cycle heterocyclique ; D représente un reste de la série benzénique, dans lequel le groupe Y se trouve en position ortho par rapport au groupe ascïque:
    Y est un groupe amino à chaîne ouverte, le cas échéant substitué ou acylé et r4 représente un recta de la EMI22.6 série cnrbocyc11que aromatique ou htrocyo11quG.ro. matiqua, ou bien des =ides acylacétiques, dano lequel le groupe OH se trouve en position voisine du groupe* mentazoïque, 2, On applique ces colorants sur les fibres de EMI22.7 polypro pylône en présence de dispersants ou d'émul.- sionnants, en bain de teinture ou en bain de foular- EMI22.8 dage, de préférence entre 50t et 13080 3. On teint ou on imprime dos fibrea de poly- propylène modifiées avec des métaux ou avec des <Desc/Clms Page number 23> composée métalliques*.
    B, A titre de produits industriels nouveaux, des fibres de polypropylène teintes ou imprimées par un procédé tel que décrit sous A.
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