<Desc/Clms Page number 1>
"Houveeaux colorants monoazoïques et azométhiniques et procédé pour leur fabrication"
La Demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux colorants monoazoïques et azométhiniquea de va- leur en faisant réagir des colorants monoazoïques et azométhiniques, (exempts de groupes acide sulfonique et acide carboxylique, et qui possèdent au moins un groupe aminé secondaire ou de préférence primaire en position voisina du groupe azoïque ou azométhinique), avec des composés de formule :
EMI1.1
en présence d'halogénures d'acides organiques ou minéraux,
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
7e fomation de colorants répondant à la formule !
EMI2.2
EMI2.3
Dzno le:! formules gAn6rÀlee, ' représente le reste d'un colorant ranaaxqaa ou ascméthinique exempt de groupes Mide sulfoniquc et acidr' carboxylique, et dans lequel iaanr.ta3
EMI2.4
EMI2.5
ou au moins un de ces groupenonts se trouve en position voisine du groupe azolque ou ezonéthinique ; R représente de l'hydrogène ou bien un substituant ; R. est de l'hy- drogène ou bien un reste -aliphatique, aralip1mtique, iso- cyclique ou hét6rocyclic:uc ;
R2 et R3 représentent de l'hydrogène ou bien des restes alkyle, qui peuvent être réunis ensemble, le cas échéant avec inclusion d'un hété- roatome, ou bien R2 est un règle aryle ; n. est un nombre entier et X représente un anion, Dans un groupe proféré des colorants (II), R et R. représentent de l'hydrogène et R2 et R3 des restes alkyle inférieurs.
EMI2.6
Des colorants azolques ou axonuthiniques appro- prias renfermant des groupes amino, e7huxqueln on peut faire appel dans le présent procédé, sont des colorants nonzorqucl3 ou azométhinîquos qui sont exempts de grou- pes acide sulfonique et acide carboxylique et qui possè- dent, en position voisine par rapport au groupe azoïque
EMI2.7
ou azomêthinique, au moins un groupe amino réactif accon-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
daîre ou de préférence primaire.
Il faut citer dans le cas présent entre autres des colorants aninoazotques de la série des composés benzéne-azo-benzéniques, benzène- azo-naphtaléniques, bznomazo-ainopyr8zoliques, borx- zène-azo-pyrazoloniques, Raphtalene-azo-japhtalniques, hétéro-azo-aryliques, des alkylamides ou aralkylamidea ou arylamiàes d'#eid< = benzène-azo-acylacétiques et des benzéne-azo-8-oxyquinoléiniques et benzène-azométhine- bangéniques.
Les colorants azotques ou azoacthiniques peuvent du reste posséder, à l'exception de groupes api- de sulfonique et acide carboxylique, des subotituante
EMI3.2
usuels, comme des ..roupes nitro, alkyle, cycloalkyle.
EMI3.3
aryle, alcoxy, 1*.àroxyalcoxy, aryloxy, h5'dra, halogène tritlucroalkyle, cyano, cyanoalkylo, des groupes aui- fonaside portant le cas échéant des substituants, des gr-ou- pes culfone. alkylthio et arylthîot des groupes arino '< tI@l"tMt le cas ch6lint des subotituanta, des groupes
EMI3.4
ù,j /o MylË etc.
',,,j¯ 5 1 ratg aminononoanotqueo ou aso- mêthîn'-,,cu à utiliser au procôdô de l'in- vention i.i.a606P VtIWE éxeirtiùq métaux ou bien é6alenonb '.; fôrre complexez Sl 3ltttt :lpi.é ce trouver lio,;; forsie éotaplùXé qç des métaux, pour autant qdlïle des Froupeaents den compluxea r<ve6 les r-étauxe complexe$ pré. rêrês sont ceux du culvret du niekûï-e du chtono, et
EMI3.5
du ecb3.1t;o Lon colora:ite aminouzotquen qui cnviad ,t pour cette rê^--ction sont commua en grand norbre dlaprêmy la ï # tt4ruta a et ils nent par exemple dvcritc dar.-- lb Colour r,<i, 2Be Edition, tone 3, Non HC15 iia 11170 (BPpO1491é), 113M et 11310 et dans le brevet zizi c.nsd s nt 715*0î2 du 2o Aeât 193b# et
<Desc/Clms Page number 4>
dans les brevets de la République Fédérale d'Allemagne :
n 937.366 du 24 Novembre 1953, n 944. 447 du 7 ?4vrier 1954, n 952. 119 du 29 Septembre 1954,
EMI4.1
nô e53#965 du 12 Décembre 1954# n 955.881 du 24 Novembre 1953, n 957.506 du 3 Septerbre 1954, n 959,041 du 10 Octobre 1953, n 1.049.021 du 4 Octobre 1956, n 1.101.659 du 7 Août 1958,
EMI4.2
1%0 1.102.932 du 7 Aoat lc"59, ne t.043.546 du 23 Août 1 55, pO 1e077.e0s du 4 Dècembre 1957, dar.n lt,,- trevetr français : Re 1e0450262 du 19 Octobre 1?53, n 1.002.828 du 5 Février 1954, n 1.157.843 du 16 Août 1956.
EMI4.3
r. '.1 (,0. :'9 du 25 :o'tc,;br(> 1956, nO 1.202.927 du 13 Faro 1958# n 1,225.310 à.J 23 Kai 1959, 1 273.'-"9 du 14 i;ovezbr<. 1960.
1 1.322.O 4u l3i lfi62, d'M9 1(;.0 rr,'v tn tel+j a : n6 575.i25 du 20 FI-erier 159. nc 5''4.723 lu 5 3cfttr 1960o ne 5-4.$'7 4.J J 3fl t':r<* 1GÉo, n É<>',è'jµ 4.> t2 3r.U::.br. 196t, nO f15.153 1J 25 S,!..b:e '962. lann IV a-4lect : n8 ;70.048 lu 9 MI 1961 et dnne le t,rvt tr1tanniu :
<Desc/Clms Page number 5>
n 777.377 du 12 Janvier 1955.
EMI5.1
Un groupe de colorants aminorxot:quon de va- leur, à partir desquels on peut, d'après le mode de réaction décrit, fabriquer des colorants répondant à la formule (11). correspond à la formule :
EMI5.2
dans laquelle A représente le reste d'un compose di- azotablo carbocyclique ou hétérocyclique, et de prf6-
EMI5.3
ronce d'un compos4 de la a±rie benzénique, qui à 1 oxo ception de groupes acide sulfonique et acide carboxyli- que, peut porter d'autres substtituants, comme des grou-
EMI5.4
pen nitro, halogéne, en particulier Cl ou Ber, alkyle, alcoxy, trifluoroalky1e, sulfone et/ou cyano ; Ii6 repré- sente de l'hydrogène, un reste alkyle ou alcoxy ;
R4 représente de l'hydrogène ou bien un substituant, qui peut être également identique à R5, et R5 représente des res-
EMI5.5
tes alkyle ou alkyle u'cti.tu, co;no cyanQa1kjlc, oxy- alkyle, hàlo6énoalkyle, un croupe arhoxyall:y3.r estérifié,; de préférence un groupe béta-càrboxyéthyle ?Btôrif14 avec ,¯ un alcool aliphatique inférieur, un groupe oxalkyle es- térifié2 de pr4férenen le groupe bêta-aedtoxyêthyle, un groupe -lôH00-alkyle, -000-NH-.eakylc# un groupe -2ffiCOI'H- alkyle, un groupoàlcoxycarbonyloxyalkyle, de préférence
EMI5.6
alkyle, qui peut encore porter des substituants sur le groupe amino.
Parmi les composants diazotables qui conviennent
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
poue la oynthô3C do ces colorants azotquon ot d'autres ool,yanta Moïques utîlipables, il y a pxi, exemple le "'ui1no...4""m \thylbcnzènü, le 1-amino"4-chlol'obcnène, le 1...ru"TIino-4-bromobenzène, le 1-amino-4-niti<obonzône, le 1-anino-4-;yémobenzéne, le 1-cùnino-4-môthylaulfonyl- , bon7.nc, l'ester méthylique de l'acide 4-aminobenzolque, le -nm1no-2, 4-dichlorobenz?-no, le 1-#';ino-2-lnrjthyl-4-
EMI6.2
'"'a.orobGnzènc, le 1-1+nino-2-trifluoromôtlwl-4-clAoro- ben1i?..,\}. , '- ,"-. la 1...amino",,2...oyano-4-chlorobnnc le 1-amino- 2' shloro-µ'''"anoben3ne, le t-amino-2-chloro-4-nitro- Chl0rGObonZène, 1-amino-2-chloro-4-nitro- benzéne, le . d4chor-2-mûtll.fuifony.bcnxno, le 1-n;
o--ch.',-ratMylsuZi'oa2ylbenxae, le 1-amino- p4-c.ynaabenfatF le'J ÎQQqp-2-eô<ano-4-méthylaulfonyl- po.nène lue 1-:nao -4-cyhr'-''tb.y.ca.fcnrlbenxéne, le ino.2,4-b..(r,tl.ul:2yk.'enLcrie, le 1-amino- 'ô<, e6dichïoro-4-nitrben4ne, le lÀµ'Çno-2,6-dibi<omo-4- ', méthylsulfonylbcnzène, le -4-nitroben- zènc, le 1-tâ.nc-2-t.r.i.uaro; thyi-dQnd,obr::xale, le 1-itaoW-ckalexo-4-n.trobeé:
a'.e, If- 1 ' cyano-4- nitrobenzène, le 1-amino-2-c:lth;ylaulfony nitroben- zène, le 1-amino-2,4-di;itroben.;éne, le 1- L no-, 4- àinitro-6-chlorobenzbne, le 1
EMI6.3
benzènes le Tt-iM-2,4-QiR -M-6-cyatnoc'cn:'cnj. le 1- amino-4-acétylaminobenzëne, le 2-amino-6-cyanobenzo- yhia1nol-lgs, le 1-amino..4...mét\?lt:mlfonyloxyéthylaulfonyl- qôthylbenzéne, le 1-a,iino-2,6-dîchloro-4-cyanobenzênep le 1-azinoç2-cyano-6-brimob,,nz8ne, 1.J 1"a'.:
iRC-2-broEO- 4-acétobenzêneu le 2-mnino-5-r.itrothiazol, ainsi que les dérivés aubntitue-a en position 4 pAr dos groupes éthyle, cyano, riflucroz4thyle, phényle ou phényle porttlnt des subatituan"4-,3, le -artino-2-nitro-4-ac<!to-
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
benzène, 10 5-ino=benzothlazole-1.2.J. le 5 '!iRe' benzothifiZolc-1,2, le 5-aminoèenzotriazolc-1,2", le 2-anîno-4-phénylthindia-.ole.1,3,5, ainsi que leurs dé- riv.ia à substituants non îonogbnes eur lo noyau phl!1J'l() l q runinoazobenzèno, l t ami1'oÎzotolunc, et la 1-acétj+1- amino-3-nminobcn:::ènlQ Des conj-lante appropride pour la synthèse dos coloran-tr, ao"<1ucs iIi. 'U'\:
111SI)1" con!' 'rmét1ont , l'invention sont par exemple ceux do In adrîc benzbnique. naphtalé- nique, pyy&sûlenique, des i1cs acôtylncétiquù8, de l'a#inopyrasole et de l'oxy- ou de l'nmiuollui..uo16iDf!e De la multitude des contpeaantn utilisables on peut citer ± titre d'cxsaple les suivants ! ln 1-pli/,nvl-3-nôthyl-5- pyyasolonc et les d(rivÓn aubîîtitti6a par exemple par les subotitunnta cit63 la fin du pay..'graphe suivant la for- z,ml0 (III) ci-dessus ; un cstof d'acido '-phlÍny1..5-pyrn... oZono-3mcarbo>;ylifi<Jo, et en pnrtic:ulil':t les entero d olC@61±1 aiipiiatiquen inft-riours, ainsi no 1' drida 1µyant l'InCOré' d'autres oubatituants pu!* le noyau phényle lo "'rhtnj'1...3",Óthyl...5-nr.1inC)pyr" :olo ainsi que ces d Ô... l'1vés encore, iiubntituôô ï3ur le noynu ph ià16 ;
des n1.. kylnmidcn, don ot doc <,ry1 ;m1dt.tlJ do l'acide oo;ht;rinoô;iquca tins t;UiJ leurs dér1 va perlant cncoro deez ub3titunnto Dur les Mates aralkylô ôt aryle i ùipha- ot la btaahtylMainc nimai quo leurs ij pestant don qubotîtunllti3 sur le noynu nnrhtyltt 10&tlpUîn.%aphtcl at le bâta-naphtol ainsi que leurs ddr1...
'!P{.tU rôrtrnt (;nCorf\ d'JO nuhoU tunitt sur le nOYtiu Aryle j la Ba'axyquinolinc ! des dpiv<*s d.J 1'tiiiilinft,, *0=0 dos nnilïiion à tubotituantc alkylvi nrnlkylu et/ou Hl"ylo ou bien leur).' èI:"1"1"'<" de oubstitution uur 10 iloyaue ptlr-
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
cxerntlc le 1-:,Ii.di-meetï:y.arino-3-ar:inobenzne, le lIt,It-dithy.aa.ï:.c-3-au3nobenûi.e, le 1-F;,Ir'..di-btta- vyfr,othylumino-3-ainobenzène, le 1-li,N-di-bôtu-oxy- ôtliy-lm.iino-3-aminobenzône, le 1-I,:.'-di-Lta-ar.ythyi- aRino-2-methoxy- ou -C.thoxy-5-arirobcnzr.e, le 1 mN tthyl-:I-thylrxino-3-aainoben4ne, le 1-H-bêtli-cyano- tl:yl-:'.b'ta-oayéthylrxrlno-3-arainabnzène, le 1-h-bLta cyanoéthy1-l.;-roéthyl- ou -i'-Jthylamino-3-n:winobenzéne, le 4-:'¯thyl-;-t tû, z,zma-àioryproi>ylanino-2-méthoxy- 5-a:ni nObúnztn(:, lue. 1..I.,:,-di-bta-oxy,roylarino-3 axinôt>;,;
zémc, 1" 1-li-bttn-cyano-btta-(trifluoro1l4thyl)- éthyl...!!nino-3"'::minoben:;'ne, le 1-11-ltta-hyàroxy-b8ta- (tr1tluo:rf')mthyl )-,thYla..'1no- 3-tu:1nobonzènc, le 1- 11r;!r.o...2, 5...d ir.l:tho:Ybcnzène, 1<: 1-ar..1ino-2-méthyl-5- z4tl:oxybenzônoe, 10 1-ari r.o-.,5-ââréthylbcnxna, la 1- rrino-ûr;: >n , le 1-:nino-2-thaxybcnrno, le 1-amino- 2-m4thylbi;n:tno, la 1-imino-j-nôthoxybenzfno, 1Q 1- nir.o-3-Óthylbnztnc ot en outre Ion copulants ayrnt pour torr'11o ;
EMI8.2
EMI8.3
dnna lrut\l1t;
R6 r :;>r.?nunto de l'h7ùrocénc ou un r;<àl- oul nlkylo ou tticoxy, R4 xraans,s do l'hydrogène ou un tU.nt1 tUrH.t ot R- cnt un rcot4' alkyle de rr4férenco inférieur, coE no 1 t-(11-m thyl- ou -6thyl- ou -pr"p"l- au -ioopy<tyl-?-bCta-carbos:thoyy- ou -cnrbo6thoxy- ou -eoybopropo::y-thyl)-fiM-3-nobwnt:nc a1na1 que
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
leur:) d4rivés portant encore des subntituanta méthylc ou methoxy en position 6; le 1-rl,P<-di-(bta-carbom- thoxy- ou -crho6thoxy- ou -czrbopropoxy-4thyl)-amino- 3-affiinobonzbne ainsi que leurs d4i'iV4i portant encore somme substituants dos groupes méthyle, m6thoxy ou 6thoxy en position 6 ; le 1-(N-beta-c.;anoéthyl- ou -b8ta-chloroéthyl-U-b4ta-carbométhoxy- ou -bdta-carbo- thoxy-thyl)--amino-3-arninobenGène ainsi que leurs dé- rives portant encore, en position 6 des substituante mê- thyle ou m(.thoxy ;
le 1-(K-bOta-méthoxy- ou -éthoxy- ou mpropoxy-oarbonylor.yEthy3.)-arrino-3-aminobenzène ainsi
EMI9.2
que loura dérivée portant encore en position 6 des sub-
EMI9.3
stituants méthyle ou m41;ho;y ; le 1-1,i1-di-(bLta-méthoxy- ou -thoxy- ou -propoxy-czrb'nyl-oxyéth;l)-amino-3-ami- mobenüène ainsi que leur.; dérives portant encore en po- sition 6 des cruoatituants méthyle ou méthoxy ; le 1- OJ-bta-cY1-lnoéthyl- ou -b8ta-chloroJth;:rl-li-bta.-méthoxy- ùu thoxy-crbonyloxyéthyl)-anino-'3-.minoccnzenc, ainsi que leurs drivo portant encore en p03ition 6 des sub- aituants méthyle ou IUftho;-y..
EMI9.4
amino
EMI9.5
On peut fabriquer doc color'lr.to Í'Zô5éthiniquos appropries a partir des ajsinea arom-ttiques primaires pré- .' aitéefi et indiquées coane composants diazotables, par condenmtion avea ici# aldéhydes arom!\tiues :
comme al- d4hy1G on peut par exemple citer : le b9üZaldéhydc, le a,nâ:obanNa9,dhyda, le p-méthoxybonzalddhydeo le p- eh,rrobr.x.zldéhyd., le 1,,-tri.méthylir.doline2-mcthy- léne-oz4gn-aldéhyàc et leurs produits de substitution par des radicaux non ionogènes, par exemple les composés aubotituén on position 6 par des groupes alcoxy ou ester
EMI9.6
d'acide carboxylique.
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
Za des <:o3orauta! monoazoïqucs ou portant des groupes amino, avec dons aomp0aéa redondant à la formule (I)p un. présence d'ha- lO/Jônurel1 d'acides nineraux ou organiques, se fait à Ir. torlpérnturú ambiante ou bien à température êlovdo, par oxt1mplo entre 4U et 100 0, et avantagousement dans des r1iliouy orcaniquos inertes, Cl!'1C le nitrobenznc, des benzèncs halogènes, COIT..'1Q pnr e7,riplc le trifluoro-
EMI10.2
"<i.snc, s: i'tdich.srs'cnz'ne, ot en outre dans de al%:1, e 1 acétone, du 'hunâ;Ezae, etc.
"o<s h3lcg:<hiurep d'acides minéraux appropriée peur la 7i.. t:a'1y1 sout par exemple s le chlorure de - th.an.c:p .o brosse de 4ib*..onylo, le peiitacliloimre de phosphore, l'o::ychlec de phosphora ; don hnlo6nurcza . 5 d'acides organiques cu 'uvcn t conv(iiir uont par exem- \\ ple le chlorure de éezazaab.ozl;ye, le chlorure de toliéno-sulionyle, le clzio ua ^.;,dc xylhne sulfonylo, le p;ooéziE^, etc.
Il cet nocessairc qQ"iÎ1 y ait pour la réac- tion d'une 1,:anil-.c tntru.c cu -. n uya équivalent du cOE.posant (I) et au moinx us; éqa/i',)lTnt r, l'hal'onure d'acida ore- ,aniqu.- ou in4ral par groupe tu.iino rmetif.
EMI10.3
Prrai les cor..pords d-, la formule (1) appro- priés,, il y a entre autres la cli,ï;éh" ior,...mic:c, la di- a4 i,armmide, la ira,a a,r.mâ.r,:,r.;.t ? lr, 7âdc, la 1-. fa1 p'r3 .i.d.tda.Îâ4g la r-i'ormyl...pir61'idine. le N-foimyl- ?âér'1,:14 la dir,JtSth:l:'...l1céttJ..'! i'::'E:.. a.''.1C i.t±',..,''f': l' FU':4ido >de Il,.c4,dt rp :caac, la ;""r.:";th:ilfomamid('. +18 ior- Naaide t la ûr;'t:t.:idc dc l'acide bcnzotque.
Suivant la noü:bl"1" des groupe!'! ce tino seconduire ou de préférence r.r1mairi. se trouvant dan; la molécule
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
de colorant et suivant le type des conditions do rJac-
EMI11.2
tien, on peut introduire dîna le colorant un ou plu-
EMI11.3
fleurs eioure-.t-nts répondant ?4 la foraule (III), par exemple de 2 à 4 dc ces groupements, et dans le cas oh il y a plusieurs de ces gyeuponents l'un au moiiie se tyem'e on rositien vôîriiie du groupe azotquo ou azomd- thiniquce Dans le tis de colorants dont le poids mol6- eulairs et assez diov4# il y a souvent av-ntare in- tyed'uirc d'un groupecont l\j'f. nt la formula (III)# de iienibre 4-, rendre ces comroode plus solubles dans l'eau.
Dans le cas où il y a présence dana la molécule du colorant de plusieurs groupes nnino secondaires .et/ ou pri1nail'èo .;>n peut les Í:-.iro toua ensemble ou bien scuL'l'1l..nt en partie, avoc dca composta ayant la torh.ulc l'aie cjla eoiicorne toujours Ïo groupo. amino en position' srtho.
EMI11.4
Les â3û-r,.;za .a formule (II) qui = oo ., 161':"ent au c<Ttï'a de la ne ajparcnt du Milieu organique <ouc forme cüio.iuor.L.aclu'b2a su insoluble ft en peut du ce fait. aisémont les lu*lorë , àpréo leu i4èd.& séparas p-..r ',çiX''3.s1'ts on peut 1L% laver avec dcn agents orL-a2iîq,i,2, -c,! rie l'actoiice 1 bonsno et*.
Los $'i:3büf"?:Z'iÂrFi q3,,t 6 2 bons.
1 ri+ition d'ai!!(;s rsacntcu3 nvéc dialkjWlrmi4ce rû atua e"Fba'xyli.',uc8 ai-txtizu6 ,"W3..':â\ -.'keCc: #±t,, j' a' ex'"ple' connue ti 4! èj7l C eZ, 1s .t1t'itt
EMI11.5
1:, éJ* jj1\'1\ ''Q:10 3u 29 Août 1\55 et le bo\>vut dC'o EtM8" L' >1; ('r;;.a;a nt! 3607$e@5i dl1 t Jr.'wh-r tS631 lh.
Mlufo de 18unicm X cet t3PlYliJ ir.1"\01f'twe pour le;t '"âle"P',',i'I9 tinctarialco (les d,t6â t.3lwlCt do l'in- vé<nt3.cn* D::nn 1; el'n de la fabyic-ttien A l 'aide à'halo-
<Desc/Clms Page number 12>
génures d'acide;, comme des halogénures de thionyle ou des halogénures de phosphore, on obtient des colo- rants qui renferment un ion halogène C1 ou Br; on peut cependant le remplccer par d'autres anions uouolo dans des sels de colorants, on transformant le sel de colorant en base libre par neutralisation à l'nidc d'un agent basique, corme du carbonate de sodium, de l'hydro- zyde de sodium, etc. et en faisant de nouveau passer ces basée libres nous forme de sel, à l'aide des acides or- ganiques ou minéraux appropriée.
On peut ainsi obtenir
EMI12.1
c'=ec sels da colorant", qui renferment comme aniona des fontes benzène culfonate, toluène oulfonate, nitrate, suif te, 1>ho=j>hé.te, citrate, tartrate, ±BP¯7 ou u4' ,'1:'s.àt c'
Les produitn que l'on peut obtenir conforme- mort au présent procède oont nouveaux.
Ils conviennent
EMI12.2
r<:r.(ir1uublnr.'iúnt bien peur la teinture do matières fi- br'jums ias plus divorces et ,'n fait pour teindre aussi bien deo ï'ibr¯r3 nuturollec (,,uc> don fibres entirarent synthétiques ou ac:1i-nynthti(lUCO, prr exemple de la laine, do lp noie, du coton, dan polyesters nronlJ1tiquoo, OO!':!'10 don t4r4phtal:itcs de jioiy4thyiéiii , des 2!-acôtntos et des triacetates, dos fibren de polypropyleno, des po- lyneric'tto ot des copolyrnfr18ntn do 1 zerylonitz ilo, dûf< tlbrcu do chlorure d, pal5r'y.n,YIW doo superpoly- a#i14ù? oynthlttiquo:n, drtu 8uporpolyur6Umno8 synthdti''- qUN1, ote.
A cet effet, on utilise lru colorante do 1$lnv-intlon sous fomt. do luut'o nolutionif aqueuses, en Riliqu neutre ou de préréronce alcnlin ou acide et à, ttit,p4ratur-., ôlev40, Les tolnturoo obtonma ce diotin- guent, suivant la nature du corps colorât, par de
<Desc/Clms Page number 13>
bonnes ou de très bonnes qualités de solidité comme la solidité à la lumière, au mouille ut à la sublima- tion.
E X E M P L E
On dissout dans 70 ml de diméthylformamide, 28,5 g du colorant suivant: :
EMI13.1
et on refroidit jusque 15 C;on ajoute goutte à goutte et en agitant 13 g de chlorure de thionyle. On chauffe ensuite lentement à 50 C et on continue à agi- ter pendant 2 heures en refroidissant lentement jusqu'à la température ambiante. On précipite la produit de la réaction avec de l'acétone, on le filtre et on le sèche.
On obtient une poudra hrun foncé soluble dans l'eau, et dont le formule développée est la suivants :
EMI13.2
On traite pendant une heure à 125 C, 5 g de fibree de téréphttalte de polyéthylène-glycol dans un bain de 50 ml d'eau, qui renferme 0,1g de colorant dissous, 0,2 g de sel de sodium d'un produit do con- densation d'acide naphtalène sulfonique et de formal- déhyde, Ot2 g d'un éther polyglycolique d'alkylaryle et 0,4 g de carbonate de sodium.
On obtient une tein-
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
tuge boeun roueu aynt un;tonnc oOlidit6 à la lumibret les celorunto cH 68 dans le tableau suivant sont obtenus suivant les l,àîcatio ,io donnéos plue haut ; ils teignent les 'fibres de''rphtalatc do polyéthylènu# suivant le mode opdratoirel.'ndiqu6, d'1na les nuances 1ndicluées dans le tableau
EMI14.2
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
R E S U K E A- Procède de fabrication de colorants monoazoïques et azométhiniques, caractérisé pnr les pointa suivante,. pris isolément ou en combinaisons :
1 - On fuît réagir des solorants azoïques ou azométhiniques, exempts de groupes acide sulfonique et acide cnrboxyliquop et qui possèdent en position voisine du groupe azoïque ou azométhique au moins un groupe amino secondaire ou de préférence primaire, avec des composés ayant pour formule
EMI15.2
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.