CH104469A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyrazolonderivates.       Es wurde gefunden,     dass.    sich das     o-Chlor-          anilin-m-sulfamicl    durch     Diazotieren    und  hierauf durch Reduzieren der     Dia.zoverbin-          dung    in das     3-Sulfamido-6=chlorphenylhydra-          zin    überführen lässt, welches mit     Acetessig-          ester        zum        1-(3'-Sulfamido-6'-:

  chlor)-phenyl-          3-methyl-5-pyra.zolon        kondensiert    werden  kann. Dieses ist ein wertvoller Ausgangsstoff  zur Herstellung von Farbstoffen und     ph:a:r-          ma.zeutisehen    Produkten.  



  <I>Beispiel:</I>  20,7 Gewichtsteile     o-Chloranilin-m-sulf-          amid,    in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen  konzentrierter Salzsäure gelöst, werden     mit     16     Teilen    konzentrierter Salzsäure versetzt  und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0       diazo-          tiext.    Die     Diazolösun.g        giesst    man zu     einer     auf<B>10'</B> gekühlten wässerigen     Sulfitlösung,     enthaltend 25 Teile     Natriumbisulfit    und 20  Teile konzentrierte Natronlauge.

   Die     erst          gelbe,    bald fast farblos werdende Lösung  wird bis zur beginnenden     Kristallisation    ein  gedampft     und    noch heiss mit 25 Teilen kon  zentrierter Salzsäure versetzt. Nach dem Ab-    treiben     der    schwefligen Säure überlässt man  die Lösung der     Kristallisation,    wobei sich in  guter Ausbeute das     3-Suffamido-6-chlor-          phenylhydrazin.        .abcheidet.     



  Zur     Kondensation    mit     Acetessigesbor     braucht     ediese    nicht abgeschieden zu werden,  sondern man verwendet ,die von     ider    schwefli  gen Säure befreite, mit     Soida        bis    zur schwach  kongosauren Reaktion gestellte Lösung, die  mit     Wasser    :auf 200     Teile    verdünnt und nach       und    nach mit 13 Teilen     Acetessigester    ver  setzt wind, wobei das     Sulfamiido,chlorphenyl-          hydrazon    ,des     Acetessigesters    ausfällt.

   Gegen  Ende der Kondensation     wird        ,die        Lösung    nicht  mehr kongosauer, sondern gerade noch     lak-          rnussauer    gehalten. Durch     Erwärmen    mit  6 Teilen Soda :auf dem     Wasserbaid    geht das       Hydra.zon    unter     Bildung    des     Pyrazolo@nderi-          vates    in Lösung.

   Versetzt man mit Salzsäure  bis zur eben     kongosauren    Reaktion, so  fällt -das     1-(3'-Sulfamido-6'-chlor)-phenyl-3-          m:ethyl-5-pyrazolon        kristallinisch    aus.

   Es  kann durch     Umkristalläsieren    aus Alkohol ge  reinigt werden und bildet dann fast weisse       Kristalle        vorm.        Schmelzpunkt    163  , ist in kal-           tem    Wasser schwer, in     heissem    Wasser und       kaltem        Alkohol    ziemlich leicht, in heissem  Alkohol, verdünnter Säure und     Alkalien     leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyra.zolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das o-Chil-oranilin-m-sulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Dia.zovsrbindung in das 3-Sulfa.mido-6- -chlorphenylhydrazin überführt und dieses mit Acetessigester kondensiert.

   Das neue 1- (3'-Sulfazniido-6'-chlo.r)-plieny 1-3-methy 1-5- pyrazolon bildet, aus Alkohol kristallisiert, fast weisse Kristalle. vom Schmelzpunkt 163 , ist in kaltem 'N\@asser schwer, in heissem Was ser und kaltem Alkohol ziemlich leicht, in heissem Alkohol, verdünnter Säura und Allm- li:en leicht löslich.