CH104468A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass sich das m-Amido- benzolsulfamid durch Diazotieren und hierauf ,durch Reduzieren der Dia.zoverbindung in das m-Sulfamidophenylhydrazin überführen lässt, welches mit Oxalessigester zur 1-(3'-Sulf- amido) - phenyl-5-pyrazolon - 3 -karbonsäure kondensiert werden kann.
Diese ist ein wert voller Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen.
Beisi)ieZ: <B>17,2</B> Gewichtsteile m-Amid.obenzolsulf- a.mid, in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen kon zentrierter Salzsäure gelöst, werden mit 16 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0 dianotiert. Die Diazolösung .giesst man zu einer auf<B>10'</B> gekühlten wässerigen Sulfitlösung, enthaltend 25 Teile Nitriumbisulfit und 20 Teile kon zentrierte Natronlauge.
Die erst gelbe, bald fast farblos werdende Lösung wird bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft und noeh heiss. mit 25 Teilen konzentrierter Salz säure versetzt. Nach dem Abtreiben der schwefligen Säure überlässt man die Lösung der Kristallisation, wobei sich in guter Aus beute das m-Sulfamido--phenylhydrazin ab scheidet.
Zur Kondensation mit Oxalessigester braucht diese nicht abgeschieden zu werden, sondern man verwendet,die von .der schwefli gen Säure befreite, mit Soda bis zur schwach kongosauren Reaktion gestellte Lösung, die mit Wasser auf 200 Teile verdünnt und nach und nach bei fortwährend eben kongosauer gehaltener Reaktion mit 18,8 Teilen Oxal- essigester versetzt wird, wobei das Sulfamido- phenylhydrazin des Oxalessigesters ausfällt.
Durch allmählichen Zusatz von konzentrier ter Natronlauge bis zur bleibenden, kräftig phenolphtaleinalkalischen Reaktion geht .das Hydrazon unter Bildung des Pyrazo-Ionderi- vates in Lösung. Versetzt man mit Salzsäure bis zur eben kongosauren Reaktion, so fällt ,die 1-3'-Sulfamido)-phenyl-5-pyrazolon-3-kar- bonsäure kristallinisch :aus. Sie kann durch Umkristallisieren .aus.
Wasser gereinigt wer den und bildet dann fast weisse Kristalle, sie schmilzt unter Bräunung und Zersetzung über<B>250',</B> ist in Alkalien, Alkohol und Ace-
EMI0001.0043
ton leicht, in heissem Wasser ziemlich leicht, in kaltem Wasser schwer löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuer. Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet., dass man das m-Amidobenzolsulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Dia.zoverbindung in das m-Sulfamidophenyl- hydrazin überführt und dieses mit Oxalessig- ester kondensiert.Die neue 1-(3\-Sulf.amido)- phenyl-5-py razolon-3-harbonsäure bildet, aus heissem Wasser luistallisiert, fast weisse, ober halb<B>250'</B> unter Bräunun- und Zersetzunb schmelzende Kristalle, ist in Alkalien, Al kohol und Aceton leicht, in heissem Wasser ziemlich leicht, in kaltem Wasser schwer löslich. _
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| CH102277T | 1922-11-11 | ||
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1922
- 1922-11-22 CH CH104468D patent/CH104468A/de unknown
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