CH104470A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass sich das o-Chlor- anilin-m-sulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der, Diazoverbin- dung in das 3-Sulfamido=6-chlorphenylhydra- zin überführen lässt, welches mit Oxalessig- ester zur 1-(3'-Sulfamido-6'-chlor)-phenyl-5- pyrazolon-3-karbonsäure kondensiert werden kann. Diese ist ein wertvoller Ausgangs stoff zur Herstellung von Farbstoffen. <I>Beispiel:</I> <B>20,7</B> Gewichtsteile o-Chloranilin-m-sulf- amid, in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0 dianotiert. Die Diazolösung giesst man zu einer auf<B>10'</B> ge kühlten wässerigen Sulfitlösung, hergestellt aus 25 Teilen Natriumbis-Lilfit und 20 Teilen konzentrierter Natronlauge. Die erste gelbe, bald fast farblos werdende Lösung wird bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft und noch heiss mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach dem Abtreiben der schwefligen. Säure überlässt man die Lösung der Kristallisation, wobei sich in guter Aus- beute das 3-Sulfamido-6-chlorphenylhydrazin abscheidet. Die durch Filtration abgeschiedene Hy- drazinverbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in 150 Teilen Alkohol, gelöst und bei fortwährend eben kongosauer gehaltener Reaktion mit 16 bis 18 Teilen Oxalessigester kondensiert. Die Kondensation kann auch in Wasser ausge führt werden. Man versetzt nun mit 150 Teilen Wasser, gibt nach und nach bei ge wöhnlicher Temperatur Natronlauge zu bis zur bleibenden, kräftig phenolphtaleinalkali- schen Reaktion, destilliert der < Alkohol ab und fällt die 1-(3'-Sulfamido-6'-chlor)-phe- r_yl-5-pyrazolo.n-3-karbonsäure mit Salzsäure aus. Sie kann durch Umkristallisieren aus heissem Wasser gereinigt werden und stellt dann fast weisse Kristalle dar, welche ober halb<B>170'</B> unter Aufschäumen schmelzen, in kaltem Wasser schwer, in heissem Wasser mässig und in Alkalien leicht löslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, (1a13 man das o-Cliloranilin-m-sulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Diazoverhindung in das 3-Sulfamido-6- chlorphenylhydrazin überführt und dieses mit Oxalessigester kondensiert.Die neue 1-(3'- Sulf amido-6'-chlor)-phenyl-5-pyrazolon-3-kar- bons'äure, aua heissem Wasser kristallisiert, bildet fast weisse Kristalle, welche oberhalb 170 unter Aufsehäumung schmelzen, in kaltem Wasser sch -er, in heissem Wasser mässig und in Alkalien leicht löslich sind.
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| CH102277T | 1922-11-11 | ||
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