CH104473A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass sich das p Amidobenzolsulf amid durch Diazotieren und hierauf .durch Reduzieren der Diazoverbin- dung in das p-Sulfamidophenylhydrazin überführen lässt, welches mit Oxalessigester zur 1-(4'-Sulfamido.)-plienyl-5-pyrazolon-3- karbonsäure kondensiert werden kann.
Diese ist ein wertvoller Ausgangsstoff zur Herstel lung von Farbstoffen.
<I>Beispiel:</I> 17,2 Gewichtsteile p-Amidobenzolsulf- amid, in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, werden mit 16 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0 dia- zotiert. Die Diazolösung giesst man zu einer auf 10 gekühlten wässerigen Sulfitlösung, hergestellt aus 25 Teilen Natriumbisulfit und 20 Teilen konzentrierter Natronlauge.
Die erst gelbe, bald fast farblos werdende Lösung wird bis zur beginnenden Kristallisation ein gedampft und noch. heiss mit 25 Teilen kon zentrierter Salzsäure versetzt und so lange auf dem kochenden Wasserbade erhitzt, bis der anfänglich gebildete. weisse Niederschlag sich wieder gelöst hat und in das p-Sulfamido- phenylhydrazin verwandelt ist, das durch Kristallisation abgeschieden werden kann.
Zur Kondensation mit Oxalessigester kann die Hydrazinlösung direkt verwendet werden. Sie wird zunächst eben kongosauer gestellt und bei fortwährend schwach kongosauer, am Schluss eben noch lackmussauer gehaltener Reaktion nach und nach mit 16 bis 18 Teilen Oxalessigester versetzt, wobei sich das Sulfamidophenylhydrazin .des Oxalessigesters als fast weisser kristallinischer Brei bildet.
Durch allmählichen Zusatz von Natronlauge in der 'Kälte bis zur bleibenden phenol- phtaleinalkalischen Reaktion wird es verseift und in das Pyrazolonderivat verwandelt, das durch Salzsäure ausgefällt werden kann.
Die 1-(4'-Suflamido)-phenyl-5-pyrazolon- 3-karbonsäure bildet, aus heissem Wasser kristallisiert, glänzende, fast weisse Blättchen, welche unter Bräunung und Schäumen ober halb<B>260'</B> schmelzen. Sie ist in heissem Was ser leicht, in kaltem mässig löslich. Wässerige Alkalien oder Mineralsäuren lösen sie leicht.
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATNNTANSI'Fi,UCII <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Pyrazolonderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> das <SEP> p-Amidobenzolsulfamid <SEP> durch <tb> Diazotieren <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> Reduzieren <SEP> der <tb> Dia.zoverbindun- <SEP> in <SEP> das <SEP> p-Sulfamidophen-,#-1.livdrazin <SEP> überführt <SEP> und <SEP> dieses <SEP> mit <SEP> Oxalessig e;ter <SEP> kondensiert. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> 1-i4'-Sulfamidoi plleiiyl-5-pcrazolon-3-1iarbonsäure <SEP> bildet, <SEP> aus EMI0002.0002 heissem <SEP> Wasser <SEP> hritalliir.rt, <SEP> glänzende, <SEP> fast <tb> weisse <SEP> Blättchen, <SEP> welche <SEP> unter <SEP> Bräunung <SEP> und <tb> Sc.hä.uinen <SEP> oberhalb <SEP> ?6l) <SEP> " <SEP> scIime1zen. <SEP> Sie <SEP> ist <tb> in <SEP> li@#issem <SEP> Wasaer <SEP> leicht, <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> miissig <tb> läslieh. <SEP> Wisseri#-e <SEP> Alkalien <SEP> oder <SEP> Mineral siiltren <SEP> Msen <SEP> sic- <SEP> 1eieIlt.
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