CH139437A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbonsäure. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt,
wenn man .auf Särure- ha.logenide der 2-Halogen-4-ebinolincarbon- säure Triäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhalten & 2-@Halogen-4-ehinolincar- bonsäure-triKthyläthylendiamid mit Mitteln, die zur Einführung der Iso-a.myloxygruppe dienen, umsetzt.
Das 2-Iso-amyloxy-4--chinoli'ncarbon.säure- t.riäthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt 165-168 bei 0,01 mm Druck. Die Base ist in organischen Lösungs mitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: ,Zu einer Lösung von 1,5 Teilen Triäthyl- äthylendiamin (farblose Base vom Siedepunkt 160-165 , dargestellt durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus a s.
Diäthyläthy- lendi.amin und Acetaldehyd vom Siedepunkt 40' bei 7 mm Druck) in 4 Teilen 10 % iger Natronlaugel l.ässt man unter Rühren und Kühlen eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2aChlor-4,chinolinearb-o@nsänrechloWicl allmählich zufliessen.
Nach beendeter Reak tion wird. mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Das 2-Chlor-,4 chinolinearbonsäure-tri'ä,thyläthylendiamidbil- det ein gelbliches 01 vom Siedepunkt<B>165'</B> bei etwa 0,015 mm Druck. In organischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich. Mit Säuren gibt die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
33 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- triäthyläthylendiamid werden mit einer Lö sung von 2,5 Teilen Natrium in Iso-amyl- alkohol gekocht. Hierauf wird der Iso-amyl- alkohol im Vakuum abdestilliert .der Rück stand in' Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungs- mittels verbleibt das 2-Iso-amyloxy-4-chino- lincarbonsäure-triäthyläthylendiamid als hell- ge1-bes 01. Die Base lässt sich im Vakuum destillieren.
Zur Einführung der Iso-amyloxygruppe können auch andere Metall-iso-amylate in or ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel Alkalien in Gegenwart von Iso-amylalkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Triäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolin- ca.rbonsäure-triäthyläithylendiamid mit Mit teln, die zur Einführung der Iso-amyloxy- gruppe dienen. umsetzt.Das 2-Iso-amyloxy-4-chinolincarbonsäure- triäthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt<B>165-168'</B> bei 0.01 mm Druck. Die Base ist i'n organischen Lösungs mitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche ;Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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