CH139432A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem ba.sisehen Derivat einer substituierten Chinolincarbonsäuregelangt, wenn man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Triäthyläthylendiamin einwirken iässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinalin- cc?rbonsäure-triäthyläthylendiamid mit alkali schen Methoxylierungsmitteln umsetzt.
Das 2-Methoxy-4-chinolincarbonsäure-tri- äthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt<B>156'</B> bei 0,008 mm Druck. Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1,5 Terilen Triäthyl- äthylendiamin (farblose Base vom Siedepunkt 160-165 , dargestellt durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus a.s. Diäthylätliy- lendiamin und Acetaldehyd vom Siedepunkt 40' bei 7 mm Druck) in 4 Teilen 10 % iger tr ulauge lässt man unter Rühren und a<B>0</B> Kühlen eine benzolische Lösung von 2,
2 Tei len 2-Chlor-4-chinolincarbonsäureehlorid all mählich zufliessen. Nach beendeter Reaktion wird mit Wasser gewaschen und das Lö sungsmittel abdestilliert. Das 2-Chlor-4-chi- nolincarbonsäure-triäthyläthylendiamid bildet ein gelbliches 01 vom Siedepunkt 165 bei etwa 0,015 mm Druck. In organischen Lö sungsmitteln ist es leicht löslich. Mit Säure gibt die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
15 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- triäthyläthylen.diamid werden mit einer Lö sung von 2 Teilen Natriumhydroxyd in Me thylalkohol gekocht. Hierauf wird der Me thylalkohol abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser gewa schen. Nach Entfernung des Lösungsmittels -verbleibt das 2-Methoxy-4-chinolincarbon- säure-triäthyläthylendiamid als hellgelbes 01.
Die Base lässt sich im Vakuum destillieren. An Stelle einer Lösung von Alkalihydro- xyd in Methylalkohol können auch andere alkalische Metho@ylierungsmittel Verwen dung finden, zum Beispiel Metallmethylate in organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- carbonsäure Triäthyläthylendiamin einwirken lässt und das so erhaltene2-Halogen-4-chinolin- ca.rboiisäur.e-triäthyläthylendiamid mit alka lischen Methoxylierungsmitteln umsetzt. Das 2-Methoxy-4-chinolincarbonsäure-tri- äthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt<B>150'</B> bei 0,008 mm Druck.Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit .Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche .Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
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