CH140620A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH140620A
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carboxylic acid
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quinoline carboxylic
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     basisehen    Derivates einer     substituierten          Chinolincarbonsänre.       Es. wurde gefunden,     dass        man    zu einem       basischen    Derivat einer     substituierten        Chi-          nolincarbonsäure        .gelangt.    wenn man auf       Säureha,

  loggenide    der     2-Haaogen-3-plienyl-4-          ehinolincarbonsäure    asymmetrisches     Diäthyl-          äthylendiamin    einwirken lässt und das     er-          ba,ltene        2-Halogen-3-phenyl-4-chinolincarbon-          säure-diäthyläthylendia.mid    mit alkalischen       Mitteln,    die zur Einführung der     n-Butyloxy-          :;ruppe        dienen,    umsetzt.  



  Das     2-n-Butyloxy-3-phenyl-4-chinolinear-          bonsäure-diäthyläthylendiamid    bildet eine  farblose, harzige Masse. Die Base ist in  organischen     Lösungsmitteln    leicht löslich.  Mit wässerigen. Säuren erhält man kolloidale  Lösungen ihrer Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu     thera.peu-          tischen    Zwecken     Verwendung    finden.       Beispiel:     Zu einer Lösung von 1,2' Teilen asym  metrischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Tei-         len    10%iger     Natronlauge        fügt    man nach Zu  satz von     Petroläther    unter Fühlung und Um  rühren allmählich 3 Teile fein     pulverisiertes          2-Chlor-3-phenyl-4-chinolincarbonsäurechlorid     zu.

   Nach     beendigter    Reaktion wird abgesaugt  und das Reaktionsprodukt mit     Wasser    ge  waschen und getrocknet.     Das        2-Ch@or-3-          phenyl-4-chinolincarbonsäure-        diäthyläthyleg-          diamid    bildet farblose Kristalle, die un  scharf gegen 85   schmelzen. Die Base ent  hält     Kristallwasser.    Mit Säuren bildet sie  neutrale, wasserlösliche Salze.  



  16 Teile     2-Chlor-3-phenyl-9-chinolin-          carbonsäure-diäthyläthylen.diamid    werden mit  einer Lösung von 1,5 Teilen Natrium in       n-Butylalkohol    gekocht. Hierauf wird der       n-Butylallzohol    im Vakuum     abdestilliert,    der       RUekstand    in Äther aufgenommen und mit       Wasser        gewaschen.    Nach Entfernung des       Lösungsmittels    verbleibt das     2-n-Butyloxy-3-          phenyl-4-chinolincarbonsäure    -     diäthyläthylen-          diamid    als farblose,

   harzige     Masse.    Zur Rei-           nigung    wird die Base     iri    verdünnter Säure ge  löst, mit Soda. wieder ausgefällt. und in. Äther  aufgenommen. Nach dem Trocknen mit     E'a-          liumkarbonat    wird     da.s        Lösungsmittel        'ver;-          trieben.     



  Zur Einführung der     n-Butyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-butylate    in orga  nischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch       Alkalien    in     Gegenwart    von     n-Butylalkohol     Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbon- säure, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf Säureha.logenide der 2-Halogen-3-phenyl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthy l äthylendia.min einwirken lässt und da"-- er haltene 2-Halogen-3-phenyl-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxy- gruppe dienen, umsetzt.
    ]Das 2-n-Butyloxy-3-ph-enyl-4-chinoliiicar- boiisäure-diäthyläthylendiamid bildet eine farblose, harzige Masse. Die Base ist in orga,nsichen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit wässerigen Säuren erhält man kolloidale Lösungen ihrer Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zweeken Verwendung finden.
CH140620D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH140620A (de)

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