CH139436A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines basischen Derivates einer     substituierten          Chinolinearbonsäure.            E:,    wurde gefunden,     .da.ss    man zu einem  basischen Derivat;

   einer .substituierten     Chino-          lincarbonsä        ure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-FIalogen-4-ehinolincarbon-          säure        Tiriä.thyläthylendiamin    einwirken     lä.sst     und das erhaltene     2-Halogen-4-chinolinoar-          bonsäure-triäthylätliylendiamid    mit Mitteln,  die zur Einführung der     n-Amyloxygruppe     dienen, umsetzt.  



  Das     2-n-Amyloxy-4-chinolincarbonsKure-          triä,thyläthy        len@diamid        bilidet    ein     hellgeltbes     01 vom Siedepunkt<B>175</B>   bei 0,02 mm Druck.  Die Base ist in organischen     Lösungsmitteln     leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale,  in Wasser leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu     therapeu-          iischen        .Zwecken    Verwendung finden.  <I>Beispiel.:</I>       Zu    einer Lösung von 1.5 Teilen     Triäthyl-          äthylendia,min    (farblose Base vom Siedepunkt  160-l65 ", dargestellt durch Reduktion des         Kondensationsproduktes    aus     as.        Diäthyläthy-          len:

  dia.min    und     Acetaldehyd    vom Siedepunkt  0 " bei 7 mm Druck) in 4 Teilen 10     %        iger     Natronlauge     lässt    man unter Rühren und  Kühlen eine     benzolische    Lösung von 2,2  Teilen     2-Chlor-4-chinoli,Tncarbonsäuriechlarict     allmählich zufliessen. Nach beendeter Reak  tion wird mit Wasser gewaschen und das Lö  sungsmittel     abdestilliert.    Das     2-Chlor-4-chi-          nolinca.rbonsäure-triäthyläthylendiamid    bil  det ein gelbliches 01 vom Siedepunkt<B>165'</B>  bei etwa 0,015 mm Druck. In organischen       Lösungsmitteln    ist es leicht löslich.

   Mit Säu  ren     gibt        ;die    Base neutrale,     wasserlöisiliche     Salze.  



  33 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          triäthyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 2,5 Teilen Natrium in     n-Amyl-          alkohol    gekocht. Hierauf wird der     n-Amyl-          alkohol    im Vakuum     abdestilliert,    der Rück  stand in Äther aufgenommen und mit Wasser  gewaschen. Nach Entfernung des Lösungs-    
EMI0002.0001     
  
    mittels <SEP> verbleibt <SEP> das <SEP> 2-n-Ainyloxy-4-cliinolin  earlio.nsäuretriäthyläthylendiamid <SEP> als <SEP> hell  gelbes <SEP> <B>01.</B> <SEP> Die <SEP> Base <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> im <SEP> Vakuum
<tb>  destillieren..
<tb>  



  Zur <SEP> Einführung <SEP> der <SEP> n-Amyloxygruppe
<tb>  hünnen <SEP> auch <SEP> andere <SEP> Metall-n-ämylate <SEP> in <SEP> or  ganischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> oder <SEP> zum <SEP> Beispiel
<tb>  Alkalien <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> .von <SEP> n-rlinyla.ll@oliol
<tb>  Verwendunü; <SEP> finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Cliinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogeir-4-cliinolinca.r- bonsäure Tiiäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolin- carbonsäure-triäthyläthylen.diamid mit Mit teln, die zur Einführung der n-Amyloxy- bruppe dienen, umsetzt.

   Das 2-n-Amyloxy-4-chinolincarbonsäure- tridthylätlryi.endia,mid bildet ein hellgelbes Ü1 vom Siedepunkt 175 bei 0,02 mm Druck. Die Base ist: in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu- tischen zwecken Verwendung finden.