CH123272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 118232. -    Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden    Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden        Farbstoff    erhält, wenn man in  einer: ersten Phase das 6 -Chlor - o -     toluidin          (CHs    :     NH2    :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,    Behandlung des Kupp  lungsproduktes mit einem     Ätzalkali    und  Kondensation der entstandenen Verbindung  mit einem     Alkalisalz    einer     Monohalogenessig-          säure,    in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthiogly-          kolsäure    überführt,

   in einer zweiten Phase  diese durch Behandeln mit kondensierend  wirkenden Mitteln zum 6 -Chlor - 7 -     methyl        -          3-oxythionaphten        cyclisiert    und in einer  dritten Phase 1 Molekül     6-Chlor-7-methyl-          3-oxythionaphten,    1 Molekül     6-Äthoxy-3-          oxythionaphten    und 1     Molekül    einer aroma  tischen     Nitrosoverbindung    aufeinander ein  wirken lässt, und zwar derart,

   dass man die       Nitrosoverbindung    mit einer der Komponen  ten reagieren lässt und das so erhaltene     Anil     mit der andern Komponente kondensiert.  Der neue     Farbstoff    bildet ein     gelbstichig     rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit  violetter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus    gelber     Küpe    in sehr echten,     gelbstichig    roten  Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2    : Cl       ---1    : 2 : 6) werden in bekannter Weise diano  tiert und in eine 70   heisse Lösung von 90  Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80 Teilen  Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung  beendet, so wird erkalten. gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des Äthers mit  125 Teilen Natronlauge ä 40       B6    und 300  Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift und  in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  ä 40       B6    und Wasser, kondensiert. Den  Sprit destilliert man ab,     lässt    erkalten und  säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene       2-Methyl-3-chlorphenyltbioglykolsäure    wird  filtriert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit  umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom  Schmelzpunkt 104 .  



  28 Teile dieses Produktes werden nun  in der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid     gelöst; alsdann setzt man 22 Teile Alumini-           umehlorid    zu und erwärmt langsam auf 60  bis<B>65".</B> Unter lebhafter     Chlorwasseratoffent-          wicklung    nimmt die Flüssigkeit eine rot  braune Farbe an. Der Überschuss des     Phos-          phortrichlorides    wird nun im Vakuum ab  destilliert und der Rückstand in Wasser und  Eis ausgetragen zur     Zersetzung    der     Phosphor-          und    Aluminiumverbindungen.

   Man filtriert  und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö  sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl  len mit Säure.  



  Das     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn  Schmelzpunkt     102-103'    kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist es schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  19,8 Teile 6 -     Chlor-7-        rnethyl    - 3 -     oxythio-          naphten        werden        in        100        Teilen        12        %        iger     Natronlauge gelöst, auf 40-50' erhitzt und  mit einer Lösung von 16,5 Teilen     p-Nitroso-          dimethylanilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort tritt Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und solange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          aminoanil    des     6-Chloi--7-methyl-thionaphten-          chinons    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und kristallisiert beim Erkalten in  schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz  punkt 256-257 0.  



  300 Teile dieses     Anils    werden nun mit  194 Teilen     6-Äthoxy-3-oxytliionaphteri    in  4000 Teilen Alkohol suspendiert und zum  Sieden erhitzt. Nach kurzer Zeit ist die Kon  densation beendet. Der abgeschiedene neue         Farbstoff    wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCIi Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidiri (CH3 : NH2 :

   Cl -- 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Mono- lialogeriessigsäure, in die 2-Alethyl-3-chlor- 1-phenylthioglykolsäure überführt;

   in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor- 7-methyl-3-oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionaphten, 1 Molekül 6-Äthoxy- 3-oxythionaphteri und 1 Molekül einer aro matischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart,

   dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Koinporien- ten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein gelbstichig rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe \löst. Er färbt Baumwolle aus gelber Küpe in sehr echten, gelbstichig roten Tönen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekerinzeiehnet, dassidas p-Dimethylaminoanil des 6-Chloi#-7-methyl-thionaphtenchinons mit dem 6-Äthoxy-3-oxythionaphten kondensiert wird.