CH123270A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden    Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man. einen neuen       indigoiden        Farbstoff    erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin          (CHs    :     NH2    :     0I    = 1: 2 :

   6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,    Behandlung des Kupp  lungsproduktes mit einem     Ätzalkali    und Kon  densation der entstandenen Verbindung mit  einem     Alkalisalz        eicer        Monohalogenessigsäure,     in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthioglykol-          säure    überführt,

   in einer zweiten Phase diese  durch Behandeln mit kondensierend wirken  den Mitteln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxythio-          naphten        cyclisiert    und in einer dritten Phase  1 Molekül     6-Chlor-7-inethyl-3-oxythionaphten,     1 Molekül     5-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten     und 1 Molekül einer aromatischen     Nitroso-          verbindung    aufeinander einwirken lässt, und  zwar derart, dass man die     Nitrosoverbindung     mit einer der Komponenten reagieren lässt  und das so erhaltene     Anil    mit der andern  Komponente kondensiert.

   Der neue Farbstoff  bildet ein     karmoisinrotes    Pulver, das sich in    Schwefelsäure mit     gelbstichig    grüner Farbe    löst. Er färbt Baumwolle aus     blassgelber          Küpe    in     blaustig    rosa Tönen von sehr guter  Echtheit.    <I>Beispiel:</I>    71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2    : Cl  =1:2:6) werden in bekannter Weise     diazo-          tiert    und in eine 70   heisse Lösung von 90  Teilen     xanthogensaurein    Kali und 80 Teilen  Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung  beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des Äthers mit  125 Teilen Natronlauge ä 400     B6    und 300  Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift und  in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  ä 40"     B6    und Wasser, kondensiert. Den  Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und  säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene       2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure    wird  filtriert und getrocknet. Aus verdünntem  Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln  vom Schmelzpunkt 104".

        28 Teile dieses Produktes werden nun in  der     zehnfachen    Menge     Phosphortrichlorid    ge  löst; alsdann setzt man 22 Teile     Aluini-          niumehlorid    zu und     erwärmt    langsam auf 60  bis<B>650.</B> Unter lebhafter     Chlorwasserstoffent-          wicklung        nimmt    die Flüssigkeit eine rot  braune Farbe an.

   Der     Überschuss    des     Phos-          phortrichlorides    wird nun im Vakuum ab  destilliert und der Rückstand in     \'Wasser    und  Eis     ausgetragen    zur Zersetzung der     Phosphor-          und    Aluminiumverbindungen.     Man    filtriert  und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö  sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und  Fällen mit     Säure.     



  Das     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionapliten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom       Schmelzpunkt    102 bis 103   kristallisiert. In       Alkohol.    Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem     Zustande    erhalten  werden.  



  19,8 Teile     6-Chlor-7-methyl-3-oxytliionapli-          ten    werden in 100 Teilen 12      /o        iger    Natron  lauge gelöst, auf 40 bis 50   erhitzt     und        finit     einer Lösung von 16,5 Teilen     p-Nitrosodi-          inethylanilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort tritt Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und solange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          aminoanil    des     6-Chloi--7-niethyl-tliioriaphten-          chinons    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und kristallisiert beim     Erkalten    in  schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz  punkt<B>256-2570.</B>  



  330 Teile dieses     Anils    werden mit 198  Teilen     5-Clilor-7-methyl-3-oxytliionaphten    in  4000 Teilen Benzol     suspendiert    und zum Sie  den erhitzt.     Naeli    kurzem Kochen ist die    Kondensation     beendet.    Der in guter Ausbeute  abgeschiedene     Farbstoff'    wird filtriert und  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zu Herstellung eines neuen in digoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet. dass man in einer eisten Phase das 6-C.'hlor- o-toluidin <B>(CM:</B> NH_ :<B>Cl</B> =1 : 2 :

   6) durch Dia- zotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes niit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Alonobalogenessig- säure, in die 2-DTethyl-3-chlor-l-pheny lthio- glykolsäure überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch Behandeln finit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6-Clilor-7-niethyl-3- oxytliionapliten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül ti-Cliloi--7-methyl-3-oxythio- naphten,

   1 Molekül 5-Cliloi--7-methyl-3-oxy- thionaphten und 1 Molekül einer aromati schen Nitrosoverbindung aufeinander einwir ken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosoverbindung finit einer der Komponenten reagieren lälit und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein karmoisinrotes Pul ver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstiehig grüner Farbe löst.

   Er färbt Baumwolle aus blahgelber Küpe in blaustichig rosa Tönen von sehr gutes, Echtheit. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Diinetliylaininoanil des 6-Clilor-7-inethylthionaphtenchinons mit dein 5-Clilor-7-nietliyl-3-oxythioriaphten kon densiert wird.