CH127779A - Procédé de préparation d'un dérivé pipéridique substitué en position B et Y. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé pipéridique substitué en position B et Y.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé pipéridique substitué en position (3 et r. La présente invention concerne un pro cédé pour la préparation d'un dérivé pipéri- dique substitué en position fi et y, selon le quel on traite le dinitrile correspondant à la formule
EMI0001.0008
avec des agents réducteurs et cyclise la dia mine ainsi obtenue par distillation sèche de son chlorhydrate.
La cyclisation peut être représentée par le schéma suivant:
EMI0001.0009
La P-éthyle-y-méthyle-pipéridine ainsi obtenue forme un liquide incolore, soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, dont l'odeur ressemble à celle de la. pipéridine. Son chlor- hydrate, hygroscopique, est infusible à une température inférieure à 250 C. Elle constitue une matière première de grande valeur pour la synthèse de certains alca loïdes, par exemple de la quinine.
<I>Exemple:</I> On ajoute à 15 parties en poids de 2 méthyle-pentanedinitrile-1.3 (point d'ébul lition sous 12 mm de mercure 189 à 192'), dissous dans 500 parties .en volume d'alcool absolu, 80 parties en poids de sodium et on chauffe le mélange au reflux. On distille ensuite l'alcool et on soumet le résidu con tenant la 2-éthyle-3-méthyle-pentaméthy- lène-diamine à la distillation à la vapeur d'eau. L'amine contenue dans la solution aqueuse est extraite à l'éther, l'éther est séché et évaporé et le résidu est distillé sous pression réduite.
La 2-éthyle-3-méthyle- pentaméthylène-diamine ainsi obtenue forme un liquide soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, possédant un point -d'ébullition de 100 à 103 sous 12 mm de mercure. 4 parties en poids de cette diamine, dis soute dans 60 parties en volume d'éther ab solu, sont saturées d'acide chlorhydrique ri goureusement sec en refroidissant; des cristaux blancs se séparent immédiatement. L'éther et l'acide en excès sont chassés et le résidu est chauffé fortement à feu nu. Le chlorhydrate de la diamine fond tout d'a bord, entre en ébullition et un liquide qui est la f-éthyle-y-méthyle-pipéridine se con dense dans le récipient.
Le 2-méthyle-pentanedinitrile-1.3, ser vant de matière initiale, peut être obtenu à partir du 2-méthyle-pentanediol-1 . 3 par son dibromure correspondant. Le dibromure est un liquide bouillant sous 12 mm de mercure à 79-83 : il est transformé en dinitrile de manière connue par traitement au cyanure de potassium en solution alcoolique.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé pi péridique substitué en position (1 et y, selon lequel on traite le dinitrile correspondant à la formule EMI0002.0012 avec des agents réducteurs et cyclise la dia mine ainsi obtenue par distillation sèche de son chlorhydrate. La P-éthyle-y-mathyle-pipéridine ainsi obtenue forme un liquide incolore, soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, dont l'odeur ressemble à celle de la pipéridine. Son chlor- hydrate, hygroscopique, est infusible à une température inférieure à 250 C.Elle cons titue une matière première de grande va leur pour la synthèse de certains alcaloïdes, par exemple de la quinine.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH127779T | 1927-05-09 |
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|---|---|
| CH (1) | CH127779A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2657208A (en) * | 1951-12-03 | 1953-10-27 | Univ Michigan | Process for preparing 1-methyl-4-phenyl-4-cyanopiperidine |
-
1927
- 1927-05-09 CH CH127779D patent/CH127779A/fr unknown
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