CH139446A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Basisehen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt, wenn man auf Säure halogenide der 2-Halogen-4-ehinolincarbon- säure Diäthylpropylendiämin der Formel
EMI0001.0007
einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthylpropylendiamid mit alkalischen Äthogylierungsmitteln um setzt.
Das 2-Äthogy-4-chinolincarbonsäure-di- äthylpropylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 740. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1,3 Teilen Diäthyl- propylendiamin in 45 Teilen 10 %iger Natron lauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmählich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2-Chlor-4-chinolinoarbonsäure- chlorid zu. Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lösung abgetrennt, die ge bildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt das Lösungs mittel und kristallisiert sie aus Petroläther um.
Das 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-diäthyl- propylendiamid bildet farblose, blätterige Kri stalle vom Schmelzpunkt 66 0. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasser lösliche Salze.
Das asymmetrische Diäthylpropylendiamin (Siedepunkt 162 0) wird bei der Reduktion von Diäthylaminopropionitril mit Natrium und Alkohol erhalten. Das Nitril (Sdp. 20 80 ) bildet sich bei der Kondensation von Acetaldehyd mit Blausäure und Diäthylamin.
32 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- diäthylpropylendiamid werden mit einer Lö sung von 2,6 Teilen Natrium in Äthylalkohol gekocht. Hierauf wird der Äthylalkohol ab destilliert, der Rückstand in Äther aufge nommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäLlre-diäthylpropy- lendiamid als farblose Kristalle, die aus Pe- troläther umkristallisiert werden können.
Zur Einführung der Äthoxygruppe können auch andere Metalläthylate in organischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Al- kalien in Gegenwart von Äthylalkohol Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Diäthylpropylendiamin der Formel EMI0002.0022 einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthylpropylendiamid mit alkalischen Äthoxylierungsmitteln um setzt.Das 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-di- äthylpropylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 740. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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