CH139423A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139423A
CH139423A CH139423DA CH139423A CH 139423 A CH139423 A CH 139423A CH 139423D A CH139423D A CH 139423DA CH 139423 A CH139423 A CH 139423A
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CH
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quinolinecarboxylic acid
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carboxylic acid
quinoline carboxylic
petroleum ether
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chino-          lincarbonsäure    gelangt wenn man auf Säure  halogenide der     2-H.alogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Diäthyläthylendiamin.     einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendia.mid     mit alkalischen Mitteln,

   die zur Einführung  der     Allyloxygruppe    .dienen, umsetzt.  



  Das     2-Allyloxy-4-chinolincarbonsäure-di-          äthyläthylendiamid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 57  . Die Base ist in kal  tem     Petroläther    schwer löslich; in warmem       Petroläther,    wie in den übrigen organischen  Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säu  ren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lös  liche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen -Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    10     %iger    Natronlauge gibt man unter Küh  lung und ständigem Umrühren     allmählich     eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen 2  Chlor-4-chinolinearbonsäurechlorid zu. Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische    Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder aus  gefällt. Man     nimmt    die Base in Äther auf,  vertreibt das Lösungsmittel und kristallisiert  sie aus     Petroläther    um.

   Das     2-Chlor-4-chino-          lincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid    bildet  farblose,     bkttrige    Kristalle vom     Schmelz-          punkt    74'. In den meisten organischen Lö  sungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit  Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  6 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-di-          äthyläthylendiamid    werden mit einer Lösung  von 0,5 Teilen Natrium in     Allylalkohol    ge  kocht. Hierauf wird der     Allylalkohol        ab-          destilliert,    der Rückstand in Äther aufgenom  men und mit Wasser gewaschen.

   Nach Ent-           fernung    des Lösungsmittels verbleibt das 2       Allyloxy-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthy-          lendiamid    als<B>01,</B> das alsbald zu farblosen       Kristallen        erstarrt.    Die Base lässt .sich aus       Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur Einführung der     Alkyloxygruppe    kön  nen auch andere     Metallallylate    in organischen  Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch     Al-          kalien    in     Gegenwart    von     Allylalkohol    Ver  wendung finden. -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- carbonsäure asymmetrisches Dzäthyläthylen- ,diamin einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen-4 -chinolincarbonsäure- diäthyläthy- lendiamid mit alkalischen Mitteln,
    die zur Einführung der Allyloxygruppe dienen, um- setzt. Das 2-Allyloxy-4-chinolincarbonsäure-di- äthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom ,Schmelzpunkt <B>57'.</B> Die Base ist in kal tem Petroläther schwer löslich;
    in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit,Säu- ren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lös- Iiche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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