CH157849A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     basischen    Derivates einer substituierten       Chinolinearbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Diäthyl-1,3-propylen-          diamin    einwirken lässt und das erhaltene  2 -     Halogen-4-chinolincarbonsäure-        diäthyl-1,3-          propylendiamid    mit alkalischen Mitteln,

   die  zur Einführung der     Butyloxygruppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyl-1,3-propylendiamid    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt<B>630.</B> Die Base  ist in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in  warmem     Petroläther,    wie in den übrigen  organischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös  lich.     lUit    Säuren gibt sie neutrale, in Wasser  leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,3 Teilen asymme  trischem     Diäthyl-1,8-propylendiamin    in 45 Tei-         len    10      /oiger    Natronlauge gibt man unter  Kühlung und ständigem Umrühren allmäh  lich eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen       2-Chlor-4-ebinolincarbonsäurecblorid    zu.

   Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische     Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit  Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder  ausgefällt.     Man    nimmt die Base in Äther  auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristalli  siert sie aus     Petroläther    um. Das     2-Chlor-4-          chinolincarbonsäure    -     diäthyl    -1,3 -     propylendi-          amid    bildet farblose, blättrige Kristalle vom  Schmelzpunkt 72 0. In den meisten organischen  Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich;  mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  16,7 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          diäthyl-1,3-propylendiamid    werden mit einer  Lösung von 1,3 Teilen Natrium in     Butyl-          alkohol    gekocht. Hierauf wird der     Butylal-          kohol        abdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.  Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt      das     2-n-Butyloxy-4-chinolincarborrsäure-di-          äthyl-1,3-propylendiamid    als Öl, das alsbald  zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base  lässt sich aus     Petroläther        umkristallisieren.     



  An Stelle einer Lösung von     Alkalimetall     in     Butylalkohol    können auch andere Mittel,  die zur Einführung der     Butyloxygruppe    die  nen, Verwendung finden, zum Beispiel Alkali  hydroxyd in     Butylalkohol.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure asymmetrisches Diäthyl-1,3-propy- endiamin einwirken lässt und das erhaltene 2 -Halogen-4-chinolincarbonsäure - diäthyl-1,3- propylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Butyloxygruppe dienen, umsetzt.

   Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäLire- diäthyl -1,3 - propylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>63'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicbt lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.