CH192776A - Verfahren zur Herstellung eines substuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Poridin-o-dicarbonsäureamides. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamid gelangen kann, wenn man. auf eine Verbin dung, die .das Radikal der Formel
EMI0001.0005
enthält, wie z. B. die Pyridin-2 . 3-dicarbon- säure, ihre ffalogenide, Ester, Salze oder ihr Anhydrid, Di-n-propylamin einwirken lässt.
Das so gewonnene Pyridin-2. 3-dicarbon- säure-bis-(di-n-propylamid) ist ein gelbliches Öl, das bei 175 bis 180 unter 0,4 mm Druck siedet und in vielen organischen Lösungsmit teln leicht löslich ist.
Bei obiger Reaktion lassen sich Konden- sationsmittel wie Phosphorhalogenide, Thio- nylehlorid, Phosgen oder Phosphorpentoxy d, insbesondere bei der Umsetzung der freien Pyridin-2. 3-dicarbonsäure mit Di-n-propyl- amin, verwenden. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 20 Teile Pyridin-2 . 3-dicarbonsäuredichlo- rid werden in ätherischer Lösung mit 25 Tei len Di-n-propylamin in Gegenwart von 27 Teilen 30%iger Natronlauge unter Küh lung umgesetzt.
Man fügt Natronlauge zu, trennt die ätherische Lösung ab, trocknet sie und vertreibt das Lösungsmittel, sowie freies Di-n-propylamin. Das zurückbleibende Pyri- din-2. 3 - dicarbonsäure-bis- (di-n-propylamid) kann durch Destillation gereinigt werden.
Dieselbe Verbindung wird auch erhalten, wenn man Pyridin-2. 3-.dicarbonsäuredichlo- rid oder ein anderes Halogenid mit einem Ü bersehuss von Di-n-propylamin ohne Zusatz von Alkali umsetzt oder wenn man es, mit Di-n-propylamin-hydrochlorid, aus dem sich während der Umsetzung Di-n-propylamin bildet, auf 120 bis,
<B>160'</B> erwärmt. Pyritlin- 2 .3-dicarbonsäure-bis-(di-n-propylamid) kann ferner durch Umsetzung von Pyridin-2. 3-di- carbonsäure mit Di-n-propylamin in Gegen wart von Phos phorogychlorid oder einem an dern Kondensationsmittel wie z. B. Phos- phorpentoxyd oder Thionylehlorid erhalten werden.
Dasselbe Endprodukt gewinnt man durch Einwirkung von Di-n-propylamin auf Pyridin - 2. 3 - dicarbonsäureanhydrid unter Zusatz eines Kondensationsmittels: wie z. B. Phosphoroxychlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides., da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0021 enthält, Di-n-propylamin einwirken lässt.Das so gewonnene- Pyridin-2. 3-dicarbon- säure-bis-(di-n-propylamid) ist ein gelbliches 01, daAs bei 17--5 bis 1-80 unter 0,4 mm Druck siedet und in vielen organischen Lösungsmit teln leicht löslich ist. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Halogenid der Pyridin- 2. 3-dicar- bonsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Ester der Pyridin-2.3-dicarbon- säure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-2.3-dicarbonsäureanhydrid ver wendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin - 2. 3 - dicarbonsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Pyridin-2 .3-dicarbonsäure verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Di-n-propylamin verwendet, das aus einem Salz des Di-n-propylamiw erhal ten wurde.7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids ausführt. 9.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch .gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphoroxychlorid ausführt. <B>10.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. <B>11.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7, .dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phoegen ausführt. 12.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentoxyd ausführt.
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