CH202550A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der heterocyclischen Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der       heterocyelischen    Reihe.    Es wurde gefunden, dass man Verbindun  gen der     heterocyclischen    Reihe in- wasserlös  liche Form überführen kann, indem man  Verbindungen von folgendem schematischen  Aufbau  
EMI0001.0003     
         1i,1    und     R2    =Wasserstoff,     Alkyl,        Cyclo-          alkyl,        Aralkyl    oder     Aryl,

      die in Stellung 2  einen     aliphatischen    oder     alicyclischen        Sub-          stituenten    mit mehr als 5     Kohlenstoffatomen     tragen, in den freien Stellen des     Benzolkerns     beliebig, in Stellung 3 durch     Alkyl-,        Aral-          kyl-    oder     Arylgruppen    substituiert sein kön  nen und im     heterocyclischen    Kern auch dop  pelte     Bindungen    enthalten dürfen, nach üb  lichem Verfahren in     quaternäre    Verbindun  gen überführt.  



  Die so erhaltenen Produkte können als    wertvolle Hilfsmittel in der     Textilindustrie,     sowie in allen andern Industriezweigen, in  welchen solche     Hilfsmittel    verwendet wer  den, zur Verwendung gelangen. Als beson  dere Eigenschaft sei zum Beispiel erwähnt,  dass die neuen Verbindungen grösstenteils     mit          Farbstoffen,    die saure Gruppen enthalten,  unlösliche Niederschläge bilden, so dass sie  zum     Wasserechtmachen    von     Färbungen    ge  eignet sind.

   Schliesslich ist     erwähnenswert,     dass eine Anzahl der neuen Produkte auch  zur Verwendung als     Weichmachungsmittel,          Carbonisiernetzer,    als bakterizide,     fungizide     Mittel usw. Verwendung finden können.  



  Als Ausgangsstoffe für die Herstellung  der oben erwähnten Verbindungen kann man  ganz allgemein     Indole    oder     Hydroindole    ver  wenden, die     in    Stellung 2 einen     alicyclischen          Substituenten    mit mehr als 5 Kohlenstoff  atomen tragen. Sie werden in bekannter  Weise     chloracetyliert,    worauf man die ent  standenen     Säureamide    mit     Aminen    umsetzt,    
EMI0002.0001     
  
    welche <SEP> am <SEP> Stickstoff <SEP> mindestens <SEP> ein <SEP> -\-asser  stoffatom <SEP> besitzen.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> quater  nären <SEP> Indolderivates, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> ge  kennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ?-Heptaidecyl-3,3  dihvdroindol <SEP> mit <SEP> Chloracetvlchlorid <SEP> behan  delt, <SEP> das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> \?-IHeptadecyl-?,:3-di  hydro-N-chloracetoindol <SEP> hierauf <SEP> mit <SEP> Dime  thylamin <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> ?-Hept.adecyl-2.3  dihydro-N-dimetliyIaminoessigsäureindol <SEP> mit
<tb>  I)imethylsulfat <SEP> behandelt..
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> wird <SEP> als <SEP> waelis  artige, <SEP> halbfeste <SEP> lIasse <SEP> erhalten, <SEP> die <SEP> sich <SEP> in
<tb>  Wasser <SEP> farblos <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> die <SEP> ein <SEP> gutes <SEP> Car  bonisiernetzmittel <SEP> und <SEP> Mittel <SEP> zum <SEP> Verbessern
<tb>  der <SEP> Wasserechtheit <SEP> von <SEP> Direktfärbungen <SEP> ist
<tb>  und <SEP> starke <SEP> fungicide <SEP> und <SEP> baktericide <SEP> Wir  kung <SEP> besitzt.
<tb>  



  <I>sse;spiel:</I>
<tb>  34 <SEP> g <SEP> ?-Hepta.decyl-2,3-diliydi-oindol. <SEP> in
<tb>  bekannter <SEP> Weise <SEP> aus <SEP> 2-Heptadecylindol <SEP> dar  gestellt. <SEP> werden <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> kochend <SEP> cblor  acetvliert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Säureamid <SEP> in
<tb>  bekannter <SEP> Weise <SEP> aufgearbeitet. <SEP> 50 <SEP> g <SEP> des <SEP> so
<tb>  erhaltenen <SEP> Ileptadecyl-?,3-dihydro-N-chlor  acetoindols <SEP> werden <SEP> zu <SEP> 150 <SEP> g <SEP>   <SEP> ässriger <SEP> Dime  thylaminlösung <SEP> zutropfen <SEP> gelassen. <SEP> Anfäng  lich <SEP> erwärmt <SEP> sich <SEP> das <SEP> Rea.lz-tionsgemiscli
<tb>  kaum, <SEP> erst <SEP> wenn <SEP> alles <SEP> zugegeben <SEP> ist, <SEP> tritt.
<tb>  Temperaturerhöhung <SEP> ein.

   <SEP> Das <SEP> Reaktions  gemisch <SEP> wird <SEP> \?4 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 70 <SEP>   <SEP> ge  rührt, <SEP> dann <SEP> trennt <SEP> man <SEP> das <SEP> abgeschiedene <SEP> <B>(#</B>l       gegebenenfalls     durch        Ausäthern    ab. 46 ;

       des     erhaltenen     2-Ilept@idecyl-2,3-dihydro-N-dime-          tliylaminoessigsiiureindols    werden in     1()()    ein'  Chlorbenzol gelöst und 15 g     Dimethylsulfat          hinzugetropft.    Darauf wird 12 Stunden bei  <B>100'</B>     verriihrt.    Nach dem Abblasen des  Chlorbenzols wird die erhaltene     -,vässrige    Lö  sung gegebenenfalls     aiusbeäthert    und im       Vakuum    zur Trockne     eingedampft.    --Man er  hält eine wachsartige halbfeste Masse,

   die in  Wasser sich     farblos    auflöst und die ein gutes       Carbonisiernetzinittel    und     Mittel    zum Ver  bessern     derWasserechtheit    von Direktfärbun  gen ist und starke     fungizide    und bakterizide       Wirkung    besitzt.

Claims (1)

1. EMI0002.0021 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> quater nären <SEP> Iiidolderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2-Heptadecyl-2,3-dihydroindol <tb> mit. <SEP> Chloi-acetvlelilorid <SEP> behandelt, <SEP> das <SEP> so <SEP> er baltene <SEP> 2-Heptadecyl-2,3-dihydi-o-N-eblor acetoindol <SEP> hierauf <SEP> mit <SEP> Dimethylamin <SEP> um setzt <SEP> und <SEP> das <SEP> 2-Heptadecyl-?.3-dihydro-N dimethylaiminoessigsäureindol <SEP> mit <SEP> Dimethyl sulfat <SEP> behandelt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> wird <SEP> als <SEP> wachs artige, <SEP> halbfeste <SEP> -Lasse <SEP> erhalten,

   <SEP> die <SEP> sich <SEP> in <tb> Wasser <SEP> farblos <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> die <SEP> ein <SEP> gutes <SEP> Car bonisiernetzmittel <SEP> und <SEP> -Mittel <SEP> zum <SEP> Verbessern <tb> der <SEP> Wasserechtheit <SEP> von <SEP> Direktfärbungen <SEP> ist <tb> und <SEP> starke <SEP> fungizide <SEP> und <SEP> bakterizide <SEP> Z@Tir kung <SEP> besitzt.