CH209577A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.

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CH209577A
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series
    • C09B5/46Para-diazines
    • C09B5/48Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • C09B5/56Preparation from starting materials already containing the indanthrene nucleus

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich     Benzo-          chinon    sowie verschiedene andere einfach  zusammengesetzte     Chinone        in        Chinhydrone     überführen lassen.

   Diese     Chinhydrone    sind       meist    als     Molekülverbindungen    zwischen dem       Chinon    und dem     entsprechenden        Hydrochinon,     d. h. der Verbindung, in der beide     Ketogrup-          pen    des     Chinons    zu     Hydroxylgruppen    redu  ziert sind, aufgefasst worden.

   Diese     Chinhy-          drone    konnten beispielsweise durch Umsetzen  von     Chinonen    mit     Hydrochinonen,    in man  chen Fällen auch     durch        partielle    Reduktion  der     Chinone    oder partielle Oxydation der       Hydrochinone,    d. h. allgemein durch partielle       Veränderung    der Oxydationsstufe des einen  in den     Chinhydronen    enthaltenen Bestand  teils     erhalten    werden.

   Hierbei kann immer  angenommen werden, dass sich intermediär  die     eine        Komponente        aus    der andern bildet  und hierauf mit dieser in Reaktion tritt.  



  Es ist auch schon die     Auffassung    vertreten  worden,     dass    es sich     bei    den     Chinhydronen     nicht um Molekülverbindungen, sondern um in         monomolekularer    Form vorliegende Zwischen  stufen     zwischen    der     mindestens    zwei     Keto-          gruppen    enthaltenden Verbindung und der  jenigen     Verbindung        handle,

      in denen     die          Ketogruppen    bis zu     Hydroxylgruppen    redu  ziert     sind.        Unbekümmert    um die besondere       Deutungsweise    der     Chinhydrone    sind die  Möglichkeiten zu ihrer Herstellung stets  dieselben.  



  Es wurde     nun    gefunden, dass ein neues  und wertvolles     Chinhydron    aus dem entspre  chenden     Chinon        hergestellt    werden kann.  wenn man als     Chinon        Monochlor-N-dihydTo-          1,2,2',1'-anthrachinonazin    wählt und die       Leukoverbindung    des     genannten    Farbstoffes  auf den Farbstoff einwirken lässt.  



  Das neue     Chinhydron    ist     ein    dunkelblau  violettes Pulver, das sich     in    konzentrierter       Schwefelsäure        mit        brauner    Farbe löst und  Baumwolle aus blauvioletter     güpe    in reinen  Blautönen färbt.  



  Die     Einwirkung    der     Leukoverhindung    des  Monochlor-N-dihydro-1,2,2',1'-anthrachinon-           azins    auf das     Monochlar-'jT-dihydro-1,2,2',l'-          anthrachinonazin    kann in Gegenwart. von  organischen     Lösungs-        bezw.    Verdünnungs  mitteln,     wie    zum Beispiel Alkohol, durch  geführt werden, zweckmässig aber in wässe  rigem Medium bei niederer oder vorzugsweise  erhöhter Temperatur,     beispielsweise    bei etwa  30-80  , vorteilhaft in     ätzalkalischem    Me  dium.  



       Beispiel:     21 Teile     1Vlonochlor-N-dihydro-1,?,2',1'-          anthrachinonazin    werden in einem Gemisch  von 700 Teilen Alkohol, 150 Teilen Wasser  und 50 Teilen 10 ö     iger        Natronlauge    suspen  diert und bei Gegenwart von Nickelkataly  sator so lange mit Wasserstoff geschüttelt,  bis die Aufnahme pro 1     llol    Farbstoff 1     Mol     Wasserstoff beträgt.

   Nach dem Entfernen  des     Katalysators    durch Filtration bei 35-40 "  unter Wasserstoff,     wird    zur Lösung der       Leukoverbindung    ein durch Mahlen von 10  Teilen     l@lonochlor-N-dihydro-1,2,2',1'-anthra-          chinonazin    mit 100 Teilen Alkohol herge  stellter     Farbstoffteig    sowie 100 Teile Natron-    lauge von 40     Be    zugegeben, worauf man die  Suspension     1i'    Stunde bei<B>70-75'</B> rührt, auf  40-45 " abkühlt, unter Wasserstoff absaugt,  mit viel luftfreiem Wasser wäscht und bei       80-100'    trocknet.

       Ulan    erhält etwa 17 Teile  blauviolettes     Chinhydron,    während sich im  Filtrat noch unveränderte, nicht in Reaktion  getretene     Leukoverbindung    befindet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chinhy- drons, dadurch gekennzeichnet. dass man die Leukoverbindung des 3lonochlor-N-dihydro- 1,2,?',l'-anthrachinonazins auf llonochlor-N- dihydro-l,?,2',1'-anthrachinonazin einwirken lässt.
    Das neue Chinhydron ist ein Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und Baumwolle aus blauvioletter Küpe in reinen Blautönen färbt.
CH209577D 1937-12-06 1937-12-06 Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. CH209577A (de)

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