CH209113A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich       'Benzochinon    sowie verschiedene andere ein  fach zusammengesetzte     Chinone    in     Chinhy-          drone    überführen lassen.

   Diese     Chinhydrone     sind meist als     Molekülverbindungen    zwi  schen dem     Chinon    und dem entsprechenden       Hydrochinon,    das     heisst    -der     Verbindung,    in  der beide     Ketogruppen    des     Chinons    zu       Hydroxylgruppen        reduziert        sind,    aufgefasst  worden.

   Diese     Chinhydrone    konnten bei  spielsweise durch Umsetzen von     Chinonen    mit       Hydrochinonen,    in manchen Fällen auch  durch     partielle    Reduktion der     Chinone    oder  partielle Oxydation der     Hydrochinone,    das  heisst allgemein durch partielle Veränderung  der Oxydationsstufe des einen in den     Chin-          hydronen    enthaltenen Bestandteils erhalten       Urerden.    Hierbei kann immer angenommen  werden, dass sieh intermediär die eine Kom  ponente aus der andern bildet und hierauf  mit dieser in     Reaktion    tritt.  



  Es ist auch schon die Auffassung ver  treten worden, dass es sich bei den Chin-         hydronen    nicht um     Molekülverbindungen.     sondern um in monomolekularer     Form    vor  liegende Zwischenstufen zwischen der min  destens zwei     getogruppen    enthaltenden Ver  bindung und derjenigen     Verbindung    handle,  in denen die     Ketogruppen    bis zu     Hydroxyl-          gruppen    reduziert sind. Unbekümmert um die  besondere Deutungsweise der     Chinhydrone     sind die Möglichkeiten zu ihrer Herstellung  stets dieselben.  



  Es wurde nun gefunden, dass ein neues  und wertvolles     Chinhydron    aus dem ent  sprechenden     Chinon    hergestellt werden     kann;     wenn man als     Chinon        6,6'-Diäthoxythio-          indigo    wählt und die     Leukoverbindung    des  genannten Farbstoffes auf den Farbstoff ein  wirken lässt.  



  Das neue     Chinhydron    ist ein dunkel  braunes, beim Verreiben sandiges Pulver, das  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  violetter Farbe löst und Baumwolle aus       grünlichgelber        Küpe        in.    den für 6,6'-Di-      ä     thoxythioindigo    typischen     Orangetönen     färbt. Es lässt sich sehr leicht     verkiipen.     



  Die Einwirkung der     Leukoverbindung     des     6,6'-Diäthoxythioindigos    auf den     6,6'-Di-          äthoxythioindigo    kann in Gegenwart von     or-          ga.niseben    Lösung s-     bezw.        -\'erdiinn;

  iiigs-          mitteln,    wie zum Beispiel Alkohol, durch  geführt werden, zweckmässig aber in     wäss-          iigem        i41edium    bei niederer oder vorzugsweise  erhöhter Temperatur, beispielsweise bei etwa       30-70     C, vorteilhaft in     ätzalkalischem    Me  dium.  



  Statt von den beiden     Komponenten    aus  zugehen, ist es auch möglich, die eine aus der  andern im Reaktionsmedium zu erzeugen.  Dementsprechend kann     6,6'-Diäthoxythio-          indigo    beispielsweise mit einer zur Reduktion  der gesamten     Farbstoffmenge    ungenügenden  Menge eines     Reduktionsmittels,    zum Beispiel       Alkalihydrosulfit    in alkalischem Medium,  erwärmt werden, wobei die gebildete     Leulw-          verbindung    auf den Farbstoff einwirkt.

      <I>Beispiel:</I>  In eine in der Hitze unter Wasserstoff  hergestellte und filtrierte Lösung von 16  Teilen     Leuko-    6,6' -     diäthoxythioindigo    in  einem Gemisch von 400 Teilen Alkohol, 450  Teilen Wasser und 35 Teilen Natronlauge  von 30      Be    wird eine durch Mahlen von 8  Teilen     6,6'-Diäthoxythioindigo    und 80 Teilen  Alkohol erhaltene Suspension     eingetragen     und anschliessend noch 190. Teile Natron  lauge von 30      B6.    Sogleich bildet sich ein  dunkelbraunes Additionsprodukt.

   Nach 1/s-         stündigem    Rühren unter     Wasserstoff    bei 65  bis 70  wird auf etwa 20  gekühlt, filtriert  und zur Entfernung der überschüssigen,  nicht. in Reaktion getretenen     Leukoverbin-          dung    mit viel, unter Durchleiten von Wasser  stoff ausgekochtem, dann wieder abgekühltem  Wasser gewaschen.

   Nach dem Trocknen im       Wasserstoffstrom    bei 70-90  erhält man aus  den 8 Teilen Farbstoff 16 Teile des dunkel  braunen     Chinhydrons.    Es enthält ausser den       Farbstoffkomponenten    geringe Mengen Na  trium chemisch gebunden, das beim     Erliltze.n     mit Wasser das Auftreten der     phenolplithii-          leinalkalischen    Reaktion des     wässrigen    An  teils bedingt.

   Anstatt wie angegeben, mit  einem grossen Überschuss der     Leukoverbin-          dung    zu arbeiten, kann man auch     Leuko-          verbindung    und Farbstoff im     Molverhältnis     I :1 aufeinander einwirken lassen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chin- hydrons, dadurch gekennzeichnet, dass man die Leukoverbindung des 6,6'-Diäthoxythio- indigos auf 6,6'-Diäthoxythioindigo ein wirken lässt.

   Das neue Chinhydron ist ein dunkel braunes, beim Verreiben sandiges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle ans grünlichgelber Küpe in den für 6,6'-Di- äthoxythioindigo typischenOrangetönen färbt. Es lässt sich sehr leicht verküpen.