CH207513A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich     Ben-          zochinon    sowie verschiedene andere einfach  zusammengesetzte     Chinone    in     Chinhydrone     überführen lassen. Diese     Chinhydrone    sind  meist als     Molekülverbindungen    zwischen dem       Chinon    und dem entsprechenden     Hydrochinon,     d. h. der Verbindung, in der beide     Ketogcup-          pen    des     Chinons    zu     Hydroxylgruppen    redu  ziert sind, aufgefasst worden.

   Diese     Chinhy-          drone    konnten beispielsweise durch Umsetzen  von     Chinonen    mit     Hydrochinonen,    in manchen  Fällen auch durch partielle Reduktion der       Chinone    oder partielle Oxydation der     Hydro-          chinone,    d. h. allgemein durch partielle Ver  änderung der Oxydationsstufe des einen in  den     Chinhydronen    enthaltenen Bestandteils  erhalten werden. Hierbei kann immer ange  nommen werden, dass sich intermediär die  eine Komponente aus der andern bildet und  hierauf mit dieser in Reaktion tritt.  



  Es ist auch schon die Auffassung ver  treten worden, dass es sich bei den     Chinhy-          dronen    nicht um Molekülverbindungen, son-         dern    um in monomolekularer Form vorliegende  Zwischenstufen zwischen der mindestens zwei       Ketogruppen    enthaltenden Verbindung und  derjenigen Verbindung handle, in denen  die     Ketogruppen    bis zu     Hydroxylgruppen     reduziert sind. Unbekümmert um die beson  dere Deutungsweise der     Chinbydrone    sind die  Möglichkeiten zu ihrer Herstellung stets die  selben.  



  Es wurde nun gefunden, dass ein neues  und wertvolles     Chinhydron    aus dem entspre  chenden     Chinon    hergestellt werden kann,  wenn man als     Chinon        4,5,4',5'-Dibenzothio-          indigo    (=     2,1,2'1'-Naphthtioindigo)    wählt  und die     Leukoverbindung    des genannten Farb  stoffes auf den Farbstoff einwirken lässt.  



  Das neue     Chinhydron    ist ein schwarzes,  sandiges Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und  Baumwolle aus oranger     Küpe    in reinen Braun  tönen färbt. Es lässt sich sehr leicht     verküpen.     



  Die Einwirkung der     Leukoverbindung    des       4,5,4',5'-Dibenzothioiridigo    auf den 4,5,4',5'-           Dibenzothioindigo    kann in Gegenwart von  organischen     Lösungs-        bezw.    Verdünnungsmit  teln, wie z. B. Alkohol, durchgeführt werden,  zweckmässig aber in     wässrigem        Medium    bei  niederer oder vorzugsweise erhöhter Tempe  ratur, beispielsweise bei etwa 30--700 C,  vorteilhaft in     ätzalkalischem    Medium.  



  Statt von den beiden Komponenten aus  zugehen, ist es auch möglich, die eine aus  der andern im Reaktionsmedium zu erzeugen.  Dementsprechend kann 4, 5, 4',     5'-Dibenzo-          thioindigo    beispielsweise mit einer zur Re  duktion der gesamten     Farbstoffmenge    unge  nügenden Menge eines Reduktionsmittels, z.  B.     Alkalilrydrosulfit    in alkalischem Medium,  erwärmt werden, wobei die gebildete     Leuko-          verbindung    auf den Farbstoff einwirkt.

      <I>Beispiel:</I>  20 Teile 4, 5, 4',     5'-Dibenzothioindigo    wer  den in 500 Teilen Alkohol suspendiert und       nach        Zugabe        von        50        Teilen        10        %iger        Natron-          lauge    durch Schütteln mit Wasserstoff mit  Hilfe von Nickelkatalysator in die     Leuko-          verbindung    übergeführt.

   Die durch Filtrieren    unter     Wasserstoff    vom Katalysator befreite       Lösung        wird        mit        60        Teilen        30%iger        Natron-          lauge    versetzt und mit einer aus 10 Teilen 4, 5,  4',     5'-Diber)zothioindigo    mit 50 Teilen Alko  hol und 50 Teilen Wasser     hergestellten    Paste  bei 65-700     1/a    Stunde unter Wasserstoff ver  rührt. Dabei färbt sich die Suspension schwarz.

    Nach dem Abkühlen auf etwa 250 wird fil  triert, unter     Wasserstoff    mit ausgekochtem  Wasser gewaschen und bei 90-100 0 getrock  net.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chinhy- drorrs, dadurch gekennzeichnet, dass man die Leukoverbindung des 4, 5, 4', 5'-Diberrzothio- indigos auf 4, 5, 4', 5'-Dibenzothioirrdigo ein wirken lässt. Das neue Chinbydron ist ein schwarzes, sandiges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle aus oranger Küpe in reinen Braun tönen färbt. Es lässt sich sehr leicht verküpen.