CH210771A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe.Info
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Classifications
-
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-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ogyketonesters der Androstanreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Oxyketonester der Androstanreihe gelangen kann, wenn man auf ein Androstan.diol- (3,17)-17-n-butyrat der Formel
EMI0001.0008
ein Oxydationsmittel einwirken lässt.
Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-n-butyrat der Formel
EMI0001.0011
kristallisiert in dimorphen Formen der Schmelzpunkte<B>90,5-91'</B> resp. 100-101'. Wie Versuche ergaben, gelingt es leicht, den Oxyketonester entweder. durch direkte Kristallisation oder durch Bereitung schwer löslicher Derivate in reiner Form abzuschei den.
Solche schwer lösliche Derivate erhält man zum Beispiel durch Umsetzung des Oxy- ketonesters mit :den üblichen Ketonreagen- zien wie Semicarbazid, Thiosemicarbazid, Hydroxylamin, Aminoguanidin, Phenylhydra- zinen,
neutralen oder basischen Acylhydra.zi- den. Durch Einwirkung hydrolytisch wirken der Mittel werden die zwecks Reinigung des Oxyketonesters hergestellten Verbindungen wieder in ihre Komponenten gespalten.
Geeignete Oxydationsmittel sind zum Beispiel 6wertige Chromverbindungen wie Chromsäure in Eisessig, ferner Kupferoxyd, Permanganate und dergleichen.
Die erhaltene Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunenkamm und an der Samenblase aus. Sie soll thera peutische Verwendung finden. 'Beispiel: Zu einer Lösung von 3,8g Androstan-3- trans-17-trans-diol-17-n-butyrat in 50 cm' Eisessig gibt man in der Kälte eine solche von 1,0 g Chromtrioxyd in 30 cm' 901357<I>irr</I>e<B>r</B> Essigsäure und lässt das Ganze 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen.
Dann wird mit 1 Liter Wasser verdünnt, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser nach gewaschen und getrocknet. Man erhält so das nach Umkristallisation aus verdünntem Me thanol in dimorphen Formen schmelzende Androstanol-(17)-on-(3)-n-butyrat, das sich zum Beispiel auch über das ,schwer lösliche Semicarbazon isolieren und reinigen lässt.
Statt von der 3-trans-Verbindung kann man ebensogut von der 3-eis-Verbindung aus gehen.
An Stelle von Chromsäure kann zur Oxy dation zum Beispiel auch Kupferoxyd Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketonesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Androstan- diol-(3,17)-17-n-butyrat der Formel EMI0002.0022 ein Oxydationsmittel einwirken lässt.Das so gewonnene Androstanol-(17)-on- (3)-n-butyrat der Formel EMI0002.0026 kristallisiert in dimorphen Formen der Schmelzpunkte 90,15-91' reep. 100-101'. Die erhaltene Verbindung zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit am Kapaunenkamm und an der Samenblase aus. Sie soll thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chromsäure verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel ein Permanganat verwendet. B. Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Kupferoxyd verwendet. 4. Verfahren nach Patentanispruc .h, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch direkte Kristallisation reinigt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Endstoff durch Umsetzung mit Ketonreagenzien und anschliessende hydrolytische .Spaltung des Reaktionsproduktes reinigt.
Applications Claiming Priority (2)
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