CH305320A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



     (iegenstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor   methyl-4-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



     Bine    Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man p-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit   2-amino-4-trifluormethyl-4-chlor-      1,      1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man p-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene p-Chlor-phenyl-isocyanat mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,    1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Re  action    bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vor  züglicher    Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man p-Chloranilin mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen p-Chlorphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-tri   fluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommen    hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen p-Chloranilin in 100 Teilen trockenem Benzol bi 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind.



  Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das p-Chlor-phe  nyl-isocyanat    fraktioniert.



   Kp i2 :   86     ; Ausbeute :   55 I/o    der Theorie. b) 12, 98 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-    4'-chlor-1,   1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures    Natrium werden in 80 Teilen Acetonitril gelöst mit 5, 12 Teilen   p-Chlorphenylisocyanat    ver  setzt und    drei   Stvmden    auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 500 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 660 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar    Beispiel 2@   
Das aus Phosgen und p-Chloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte   p-Chlor-phenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Konden-    sationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-1,   1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Na  trium    den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und p-Chloranilin in trockenem Pyridin hergestellte   p-Chlorphenyl-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4'-ehlor4-trifluormethyl-1,   1'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des p-Chlorphenylcarbaminsäure-phenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden EMI2.1 <tb> lösliches <SEP> Pulver, <SEP> sationsproduktes <SEP> der <SEP> Formel <tb> <SEP> S <SEP> OsNa <tb> <SEP> D-O- < D-CF3 <tb> <SEP> NH <SEP> CO <SEP> NH < <SEP> 9Cl <tb> dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyliso eyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor- 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen p-Chlorphenylcarb- aminsäurephenylester mit 2-amino-4-trifluor- methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.