CH311695A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311695A
CH311695A CH311695DA CH311695A CH 311695 A CH311695 A CH 311695A CH 311695D A CH311695D A CH 311695DA CH 311695 A CH311695 A CH 311695A
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acid amide
substituted fatty
new basic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäurea.mides,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen reaktionsfähigen,     während     der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen     für    den Austausch gegen  den basischen Rest. geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     AlkyIsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austa.useh    der Gruppe     Y    gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches       Erwärmen    mit.     Pyrrolidin,    gegebenenfalls in  Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im     Über-          sehuss.    Das     N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-          l]-N-rrretlryl-pyrrolidinoacetamid    ist ein farb  loses, unter 0,16 mm bei 173-175  siedendes  <B>ö1.</B>  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung     finden.     



  <I>Beispiel:</I>       2-1,1    g N - [ 2-     (2'-Methyl-phenoxy)        -äthv1-1    ]     -          N-methyl-chlora.cet.amid    und 11,2 -     Pyrrolidin       werden zusammen in 150     cm3        abs.    Benzol 6  Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re  aktionsgemisch wird mit. Wasser ausgeschüt  telt und dann mit     2n-Salzsärire    ausgezogen.

    Darauf     wird    der     salzsaure    Auszug mit. Äther  extrahiert, unter Eiskühlung mit     konz.    Na  tronlauge versetzt und das     ausgeschiedene    Öl  in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen  der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft und der Rückstand im     Hoch-          vakuum    destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,16 mm bei  173-175  siedende     N-[2-(2'-Met.hyl-phenoxv)-          ätlryl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid    in einer       Ausbeute        von        70        %        der        Theorie.        Farbloses        Öl,     schwer löslich in     -Wasser,    gut in organischen  Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral  säuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dun\;, der Formel EMI0001.0056 in welcher N einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit. Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-Meth-#1-phenoxy)-äthyl-1]- N methyl-pyrrolidinoacetamid bildet ein farb loses, unter 0,16 mm bei 173-175 siedendes Öl.
    Das neue Smid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-[2-(2'-Methyl- phenoxy ) -äthyl-1]-N-methyl-ha.logen-acetamid mit. Pyrrolidin reagieren läl;t.
CH311695D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311695A (de)

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