CH311703A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt.
Der Rest X kann in. einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al ky1sulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Pyrrolidinrest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit. Pvrrolidin, gegebe nenfalls in Gegenwart eines basisch reagieren den Kondensationsmittels, oder von Ptrrolidin im Übersehuss. Das N-(1-Phenoxy-propyl-2)-N- nietliyl-l-pyrrolidino-propionamid ist ein farb loses, unter 0,05 mm bei l62-163 sieden des Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: 30 g N-(1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl-ss- brom-propionamid und 14,2 g Pyrrolidin wer- den zusammen in 150 em3 abs. Benzol 6 Stun den auf dem Wasserbad erhitzt.
Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschfittelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Dar auf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hoch vakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,05 mm bei 162-163 siedende N-(1-Phenoxy-propyl-2)- N-methyl-ss-pyrrolidino-propionamid als farb loses, säurelösliches Öl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0042 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-(1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl- ss-pyrrolidino-propionamid bildet ein farb loses, unter 0,05 mm bei 162-163 sieden des Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(1-Phenoxy- pr opyl - \2) -N - inethy 1- f - halogen - propionainid mit Pyrrolidin reagieren lässt.
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