CH311690A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein     Verfahren        zur    Herstellung eines neuen  basisch. substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,        während     der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem     sonstigen    für den     Austausch    gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  heil. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinorest    erfolgt z. B. durch einfaches  Erwärmen mit     Pyrralidin        gegebenenfalls    in  Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  schuss.

   Das     Pyrrolidinoessigsäure-N-(3-o-me-          tllylphenoxy-propyl-2)-äthylamid    ist ein farb  loses, unter 0,02 mm bei 155-156      siedendes    Öl.  



  Das neue     Amid    soll als     Lokalanästhetikum     und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     26,6 g     Chlor.essigsäure-N-(3-o-metIlylphen-          oxy--propyl-2)-äthylamid    und 16,0     gPyrrolidin       werden     zusammen    in 200     cm3        abs.        Benzol    4  Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re  aktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüt  telt und dann mit     2n-Salzsäure    ausgezogen.  Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther  extrahiert, unter Eiskühlung mit     konz.    Na  tronlauge versetzt     und    das ausgeschiedene Öl  in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen  der     Ätherauszüge    über Pottasche wird der  Äther verdampft. und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt- man das unter 0,02 mm bei  155-156  siedende     Pyrrolidinoessigsäure-@T-          (3-o-methylphenoxy-propyl-2)-äthylamid    in  einer     Ausbeute    von     621/o    der Theorie. Farb  loses     Öl,    schwer löslich in Wasser, gut in or  ganischen Lösungsmitteln und in verdünnten  Mineralsäuren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten F.ettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0046 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Pyrrolidinoessigsäure-N-(3-o-methyl- phenaxy-propyl-2)-äthylarnid bildet ein farb loses, unter 0,02 mm bei 155-156 sieden des Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendun,- finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ha:locenessig- säure-N - (3-o-methylphenoxy -propy 1- 2) - äthy 1- amid mit Pyrrolidin reagieren lässt.