CH311679A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311679A
CH311679A CH311679DA CH311679A CH 311679 A CH311679 A CH 311679A CH 311679D A CH311679D A CH 311679DA CH 311679 A CH311679 A CH 311679A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel  elies    dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in weleller X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einein Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z.   B.    einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder      Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den   Diäthylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin im   Fberschuss.    Das   N- (1-Phenoxy-propyl-2)-N-    methyl-¯-diÏthylamino-propionamid ist ein farbloses, unter 0, 07 mm bei 140-141¯ siedendes   (il.   



   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als   Zwischenprodukt zur Herstellung    weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
30 g N-(1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl-¯  l) rom-propionamid    und 22 g Diäthylamin werden zusammen in 150 cm3 abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das   Reak-      tionsgemisch    wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäare    ausgezogen. Darauf wird der   salzsaure Auszug mit Äther    extrahiert, unter   Eiskühlung    mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge über Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 07 mm bei   140-141     siedende   N- (1-Phenoxy-propyl-2)-    N - methyl-¯-diÏthylamino - propionamid als   farbloses, säurelösliches Öl.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen   basisch substituierten Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-   (1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl-    ¯-diÏthylamin-propionamid bildet ein fa. rbloses, unter 0,   07 mm    bei 140-141  siedendes   Ol.   



   Das neue Amid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein N-   (1-Phenoxy-       propyl-2)-N-methyl-ss-halogenopropionamid    mit Diäthylamin reagieren lϯt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel elies dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleller X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einein Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin im Fberschuss. Das N- (1-Phenoxy-propyl-2)-N- methyl-¯-diÏthylamino-propionamid ist ein farbloses, unter 0, 07 mm bei 140-141¯ siedendes (il.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 30 g N-(1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl-¯ l) rom-propionamid und 22 g Diäthylamin werden zusammen in 150 cm3 abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäare ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0, 07 mm bei 140-141 siedende N- (1-Phenoxy-propyl-2)- N - methyl-¯-diÏthylamino - propionamid als farbloses, säurelösliches Öl.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- (1-Phenoxy-propyl-2)-N-methyl- ¯-diÏthylamin-propionamid bildet ein fa. rbloses, unter 0, 07 mm bei 140-141 siedendes Ol.
    Das neue Amid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein N- (1-Phenoxy- propyl-2)-N-methyl-ss-halogenopropionamid mit Diäthylamin reagieren lϯt.
CH311679D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311679A (de)

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