CH190641A - Verfahren zur Darstellung des Piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Piperidids    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure:       Praktisch verwertbare Vertreter .der     Isoxa-          zolreihe    sind bisher noch nicht bekannt ge  worden (vergleiche z. B.     Meyer-Jacobson,     Lehrbuch der organischen Chemie,     Bd.        II,     dritter Teil, S. 507, letzter Abschnitt). Es  wurde nun gefunden, dass     dialkylsubstituierte          Amide    von     Isoxazolcarbonsäuren    wertvolle  therapeutische Eigenschaften aufweisen.

   Zur  Herstellung dieser     Amide    werden Verbindun  gen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0012     
    in welcher einer der Reste     R,,        R2.        R.-    eine       Carboxylgruppe,    die übrigen     Alkylreste    oder  Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige  Säureabkömmlinge, z. B. in die bisher noch  unbekannten Säurechloride übergeführt und  diese mit sekundären Aminen umgesetzt.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Piperidids     der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure,    ein Kon  densationsmittel und     Piperidin    aufeinander  einwirken lässt.  



  Das neue     Piperidid    .der     3,5-Dimetlhyl-          isoxazol-4-carbonsäure    siedet im Vakuum von  1      3    mm bei 173 bis 175   und     bildet    ein hel  les, zähflüssiges Öl, das sich leicht in Alko  hol, Äther, Chloroform, löst. In Wasser bei  Zimmertemperatur löst es sich zu 10     %    .  



  Es soll als Arzneimittel verwendet wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  140 Teile     3.7-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säure    (Annalen der Chemie 277     [1893],     S. 174) werden mit 400 Teilen     Thionyl-          chlorid    1,5 Stunden unter     Rückfluss    gekocht.       Hierauf    wird     das    überschüssige     Thionyl-          chlorid    auf dem Dampfbad     abdestilliert    und      der Rückstand im Vakuum destilliert. Das       Dimethyl-isoxazolcarbonsäurechlorid    ist ein  farbloses<B>01,</B> das bei 90   unter 12 mm siedet.  



  158 Teile     3,5-Dimetliyl-isoxazol-4-carbon-          säurechlorid    werden mit 90 Teilen     Piperidin     umgesetzt. Das nach Abdampfen des Äthers  zurückbleibende     Piperidid    der     3,5-Dimethyl-          isoxazol-4-carbonsäure    siedet im Vakuum von  12 mm bei 173 bis 175<B>0</B>.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-earbonsäure, da- durch .gekennzeichnet, dass man 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure, ein Kondensations- mittel und Piperidin aufeinander einwirken lässt.

   Das Piperidid der i),5-Dimethyl-isoxazol- 4-earbonsäure siedet im Vakuum von 12 mm bei 173 bis 175 und bildet ein helles,-zäh- flüssiges <B>01,</B> das sich leicht in Alkohol, Äther, Chloroform, löst. In Wasser bei Zim mertemperatur löst es sich zu<B>10%.</B>