CH218230A - Verfahren zur Darstellung eines Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Esters.-.       Es ist bekannt, dass Ester der     p-Nitro-          benzoesäure    mit gewissen     cyclischen        Hydro-          xylverbindungen,    nämlich mit dem     Cyclo-          hexanol    und dem     Guajakol,    gegen Erreger  bakterieller Infektionskrankheiten, wie     Strep#          tokokken    und     Pneumokokken,    wirksam sind.  



  Es wurde gefunden, dass man zu einem  Ester, der gegen bakterielle     Infektionskrank-          beiten,    im besonderen gegen die durch Pneu  mokokken verursachten Erkrankungen hoch  wirksam ist, auch dann gelangt, Renn man  den     p-Nitrobenzoesäure-2-methyl-pentyl-(1)-          ester    herstellt.  



  Die Darstellung dieses Esters erfolgt ge  mäss dem Verfahren des vorliegenden Paten  tes so, dass man ein     Halogenid    der     p-Nitro-          benzoesäure    mit     2-Methylpentanol-,(1),    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines säurebinden  den Mittels, wie organisches Basen von der       @X        rt    des     Pyridins,        Chinolins    und     Dimethyl-          anilins    oder Alkalien von der Art der Alkali  oder     Erdalkalicarbonate    oder     -hydrogyde,

         vorzugsweise in einem     indifferenten    oder       wä.ssrigen    Mittel umsetzt; das     Säurehalogenid     kann man auch in der Reaktionsmischung       intermediär        entstehen    lassen, indem man zu       dein    Mischung von     p-Nitrobenzoesäure    und       2-Methylpentanol-(1)        Thionylchlorid    oder  ein anderes     Halogenierungsmittel    hinzugibt,  wobei zweckmässig ein säurebindendes Mittel,  wie     Pyridin,    in der Reaktionsmischung vor  handen ist.  



  Das so erhältliche Produkt bildet ein  gelbliches     -Öl    vom Siedepunkt 152 bis<B>153'</B>  unter 0,6 mm Druck. Da der neue Ester  flüssig und mit Ölen mischbar ist,     lassen    sich  beliebig hochkonzentrierte Öllösungen her  stellen, was für die therapeutische Anwen  dung besonders vorteilhaft ist.  



  <I>Beispiel</I>     r:     55,6 g     p-Nitrobenzoylchlorid    werden mit  31 g     2-Methylpentanol-(1)    mehrere Stunden  auf 120 bis<B>130'</B> bis zur Beendigung der           Chlorwasserstoffentwicklung    erhitzt. Nach  dem Erkalten werden     Wasser    und Äther zur  Mischung gegeben. Die ätherische Lösung  wird mit     n-D'atronlauge    und     Wasser    aus  gezogen und dann mit     Chlorcalcium    getrock  net.

   Nach     Abdestillieren    des Äthers und  Rektifizieren erhält man den     p-Nitrobenzoe-          säure-?-me.thylpentyl-(1)-ester    als gelbliches       C)1    vom Siedepunkt 152 bis 153" und 0,6 mm  Druck.  



  <I>Beispiel 2:</I>       9:35        g        p-Nitrobenzoylchlorid,    510 g     Me-          thylpentanol-(1)        werden    mit 750 cm     Xylol     verrührt. In dieser     Suspension    werden 415 g       Pyridin    getropft, .so     daB    sich von selbst eine  Temperatur von 70     bis    80" einstellt, wo sie  durch     entsprechende::        Zutropfen    gehalten  wird. Sodann wird zwei Stunden auf 120 bis  130" erhitzt.

   Es wird kalt Wasser zugegeben  und die     Xylolschicht    abgehoben. Das     Xylol     wird mit Natronlauge, dann mit Wasser aus  gezogen und dann über     Chlorealeium    getrock-         net.    Nach     Abdestillieren    des Lösemittels er  hält man wie oben den     p-Nitrobenzoesäure-          2-methylpentanol-(1)-ester    vom     Kp""    152  bis<B>153'.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-Nitro- benzoesäurehalogenid und 2 - Methylpenta- nol-(1) zum p-Nitrobenzoesäure-2-methyl- pentyl-(1)-ester umsetzt. Das so erhältliche Produkt bildet ein gelb liches Öl vom Siedepunkt 152 bis<B>153'</B> unter 0.6 mm Druck. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet.