CH311652A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Info

Publication number
CH311652A
CH311652A CH311652DA CH311652A CH 311652 A CH311652 A CH 311652A CH 311652D A CH311652D A CH 311652DA CH 311652 A CH311652 A CH 311652A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
propyl
methyl
new
acid
diethylamine
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311652A publication Critical patent/CH311652A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist. dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
   äthylamin    werden zusammen in 250 cm3 abs.



  Benzol 2, 5 Stunden auf dem Wasserbad er  hitzt.    Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser   ausgesehüttelt lmd    dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der   salzsaure    Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit   konz.    Natronlauge versetzt und das   ausgeschie-    dene öl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man dasunter 0, 02 mmbei 142 bis   143     siedende   Diäthylaminoessigsaure-N-      (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-methvlamid    in einer Ausbeute von 80% der Theorie. Farbloses Íl, schwer l¯slich in Wasser, gut in organischen   Losungsmitteln    und in verdünnten Mi  neralsäuren.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit   Diathylamin    umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen   finir    den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-    oxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit   Diathylamin    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  densationsmittels    oder von Diäthylamin im Überschuss. Das   Diäthylaminoessigsäure-N- (3-    o-methyl-phenoxy-propyl-2)-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142-143  siedendes   () I.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung   wei-    terer Derivate Verwendung finden.



      Beispzel, :       36,    0 g Chloressigsäure-N-   (3-o-methyl.       henoxy-propyl-2)-methylamid lmd 36, 5 g Di-   
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N- (3-    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist. dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 äthylamin werden zusammen in 250 cm3 abs.
    Benzol 2, 5 Stunden auf dem Wasserbad er hitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgesehüttelt lmd dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschie- dene öl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man dasunter 0, 02 mmbei 142 bis 143 siedende Diäthylaminoessigsaure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-methvlamid in einer Ausbeute von 80% der Theorie. Farbloses Íl, schwer l¯slich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mi neralsäuren.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen finir den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diathylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N- (3- o-methyl-phenoxy-propyl-2)-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142-143 siedendes () I.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei- terer Derivate Verwendung finden.
    Beispzel, : 36, 0 g Chloressigsäure-N- (3-o-methyl. henoxy-propyl-2)-methylamid lmd 36, 5 g Di- EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (3- o-methyl-phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142-143 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- sÏure - N - ( 3 - o - methyl-phenoxy - propyl-2) -me thylamid mit Dia. thylamin reagieren lϯt.
CH311652D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311652A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH311652T 1952-06-08
CH307799T 1952-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH311652A true CH311652A (de) 1955-11-30

Family

ID=25735385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH311652D CH311652A (de) 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH311652A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH311608A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311652A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311653A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311649A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311647A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311654A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311645A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311659A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311655A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311656A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311657A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311646A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311662A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311660A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311680A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311651A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311648A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311668A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311664A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311671A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311686A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311670A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311674A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311687A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311679A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.