CH220351A - Verfahren zur Darstellung des Di diäthylamino-acetyl -2-methyl-naphthohydrochinon-(1,4)-dichlorhydrats. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Di diäthylamino-acetyl -2-methyl-naphthohydrochinon-(1,4)-dichlorhydrats.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des Di-[diäthylamino-acetyl]-2- methyl-naphthohydr ochinon-(1,4)-dichlorhydrats. Es wurde gefunden, dass Aminosäureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphtalins gewonnen werden können, indem man 2-141=ethyl-1,4- dioxynaphta,lin in die Halogenfettsäureester überführt (dabei erhält man je nach den Re aktionsbedingungen das Mono-halogenacyl- oder das Di-halogenacyl-.derivat des 2-M e thyl-1,4-dioxynaphtalins) und auf letztere Amine,
welche gegebenenfalls durch Alky1- gruppen substituiert sein oder stickstoffhal tigen Ringsystemen angehören können, ein wirken lässt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Di-[di- ä.thylamino- acetyl] - 2 -methyl-naphthohydro- chinon-(1,4)-dichlorhydrates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 2-Methyl- naphthohydrochinon-(1,4) Chloressigsä.urean- hydrid einwirken lässt, wobei sich der Di- ch@roracety@ester des 2-Methyl-naphthohydro- chinon-(1,4) der Formel
EMI0001.0028
bildet,
und letzteren mit Diäthylamin um setzt. Man erhält so das Di-[diäthylamino- acetyl] -2-methyl -naphthohydrochinon- (1,4) - dichlorhydrat von der Formel
EMI0001.0036
Dieses ist in Mrasser und in Alkohol leicht
EMI0002.0001
löslich, <SEP> es <SEP> besitzt <SEP> keinen <SEP> scharfen <SEP> 7er setzungspunkt.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimit tel <SEP> verwendet <SEP> werden.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> 1,5g <SEP> 2-b-Iethyl-naphtholivdroehinon-(l,d)
<tb> und <SEP> 17 <SEP> b <SEP> Chlores.sigsäureanliydrid <SEP> werden <SEP> im
<tb> Stickstoffstrom <SEP> langsam <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Verflüssi gung <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> gibt <SEP> inan <SEP> einige <SEP> Trop fen <SEP> konzentrierte <SEP> Schwefelsäure <SEP> hinzu <SEP> und
<tb> lässt <SEP> die <SEP> Temperatur <SEP> auf <SEP> \?05 <SEP> <SEP> steigen. <SEP> Bei
<tb> dieser <SEP> Temperatur <SEP> wird <SEP> die <SEP> Reaktions miachung <SEP> während <SEP> 30 <SEP> ilIinuten <SEP> gehalten. <SEP> Die
<tb> Masse <SEP> erstarrt <SEP> beim <SEP> Abkühlen <SEP> kristallin,
<tb> wird <SEP> mit <SEP> Eiswasser <SEP> zersetzt <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> aus beä.thert.
<SEP> Nach <SEP> mehrmaligem <SEP> Auswaschen
<tb> deätherischen <SEP> Auszuges <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> wird
<tb> dieser <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> das <SEP> Lösungsmittel <SEP> ver dunstet. <SEP> Der <SEP> kristalline <SEP> Rückstaaid <SEP> lässt <SEP> sich
<tb> aus <SEP> 50 <SEP> öibem <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisieren. <SEP> Das
<tb> so <SEP> entstandene <SEP> ?-llethyl-naplitliohydr0chinon (1,4)-di-chloracetat <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 106 <SEP> ".
EMI0002.0002
Durch <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Diäthylamin <SEP> im
<tb> evakuierlen <SEP> Gefäss <SEP> bei <SEP> 45" <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das
<tb> Di- <SEP> [diiithvl:iinino-acetyll <SEP> -? <SEP> - <SEP> methy <SEP> l-naphtho hydrocliinoti-(1,4)-dichlorhydrat, <SEP> da9 <SEP> aus <SEP> ab solutem <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert <SEP> wird.
Claims (1)
- EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> Di-[di ü <SEP> tlivl <SEP> a.nii <SEP> iio- <SEP> @i <SEP> eetyl <SEP> l <SEP> - <SEP> ? <SEP> - <SEP> nic,tlivl-iiaplithohy <SEP> dro cliinon-(1.4)-dichlorhvdrat, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> auf <SEP> \?-1lethyl-naphthoby <SEP> dro cliitioti-(1,4) <SEP> Cliloi,cssigsäureanhydrid <SEP> cinwir ken <SEP> gelassen <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> 2-1lletliyl naphthohvdrochinon-(1,4)-dichloracetat <SEP> mit <tb> Diiillivlamin <SEP> umgesetzt <SEP> wird. <tb> Da.s <SEP> Di-[diäth3#laniino-acetvl]-2-methyl n <SEP> .iphtliolivdrochinoti-(1.4)-dichlorhydrat <SEP> iet <tb> in <SEP> @'assc#r <SEP> und <SEP> in <SEP> Alkohol <SEP> leicht <SEP> löslich, <SEP> es <tb> besitzt <SEP> keinen <SEP> scharfen <SEP> Zersetzungspunkt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220351T | 1941-02-21 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| CH220351D CH220351A (de) | 1941-02-21 | 1941-02-21 | Verfahren zur Darstellung des Di diäthylamino-acetyl -2-methyl-naphthohydrochinon-(1,4)-dichlorhydrats. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220351A (de) |
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1941
- 1941-02-21 CH CH220351D patent/CH220351A/de unknown
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