CH221739A - Procédé de préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbène. - Google Patents
Procédé de préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbène.Info
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Description
Procédé de préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbène. On sait que les dérivés amidiniques de nombreux composés diaryliques possèdent un pouvoir trypanocide marqué. L'invention se rapporte à la préparation de nouveaux dérivés stilbéniques qui possè dent des propriétés trypanocides. La deman deresse a en effet trouvé que de telles pro priétés appartiennent aux dérivés amidini- ques du stilbène et des stilbènes substitués, dérivés de la formule Am.B.CH= CH. B.Am, le symbole Am désignant un groupement d'amidine et le symbole B un noyau benzé- noïde. L'objet du présent brevet est un procédé pour la préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbène, quia un pouvoir pro tozoicide marqué. Selon ce procédé, on traite le. 4.4'-dicyanostilbène, dissous par exemple dans un solvant comme le nitrobenzène, par de l'acide chlorhydrique anhydre et un alcool anhydre, de préférence de l'alcool méthylique ou éthylique, de sorte qu'il se forme le 4.4'-di- iminoéther de l'alcool employé, puis on fait agir sur celui-ci de l'ammoniaque de manière à produire l'amidine cherchée. L'exemple suivant fera bien comprendre comment l'on peut mettre en pratique l'in vention, mais il doit être entendu que celle-ci n'est en aucune manière limitée aux détails d'exécution donnés dans cet exemple. <I>Exemple:</I> On dissout 10 g de 4.4'-dicyano-stylbène dans 400 cm@ de nitrohenzène bouillant, on refroidit rapidement la solution chaude et on ajoute 25 cm' de méthanol. On sature le mélange de gaz chlorhydrique sec à une tem pérature de 0 et on laisse à la température ambiante pendant 48 heures la solution ainsi obtenue. Par filtration, on sépare le dichlor- hydrate du di-iminoéther, produit cristallin brun-jaunâtre; on le lave à l'éther anhydre et on le traite dans un récipient clos à 60\ pendant 3 heures par 600 cm' d'ammoniaque alcoolique saturée. On évapore alors à siccité le contenu du récipient et on dissout le résidu dans de l'eau bouillante. Au refroidissement, le dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbéne cristallise en aiguilles jaune pâle qui fondent â environ 30(l .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbéne, caractérisé par le fait qu'on traite le 4.4'-dicyanost;ilbène par de l'acide chlorhydrique anhydre et un alcool anhydre, de sorte qu'il se forme l'imino- éther correspondant, puis fait agir sur celui-ci de l'ammoniaque de marii%re à pro duire le dichlorhydrate du 4.4'-diamidino- stilbène. Celui-ci forme des cristaux d'une couleur jaune pile, d'un point de fusion d'en viron<B>300</B> " C.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH221739D CH221739A (fr) | 1938-02-01 | 1939-01-25 | Procédé de préparation du dichlorhydrate du 4.4'-diamidinostilbène. |
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1939
- 1939-01-25 CH CH221739D patent/CH221739A/fr unknown
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