CH234954A - Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH234954A CH234954A CH234954DA CH234954A CH 234954 A CH234954 A CH 234954A CH 234954D A CH234954D A CH 234954DA CH 234954 A CH234954 A CH 234954A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid ester
- sulfuric acid
- leuco
- dye
- vat dye
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYQVZULBJMUAKT-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=C(C2=CC(Cl)=C3Cl)C3=CC=C1)C2=O Chemical compound O=C(C1=C(C2=CC(Cl)=C3Cl)C3=CC=C1)C2=O SYQVZULBJMUAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O Chemical compound [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxyethane Chemical compound CCOS(Cl)(=O)=O ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
- C09B9/04—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 2'29841. Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarb- stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Farbstoff, wie er durch Konden sation von 5.6.7-Trichlor-3-oxythionaphthen mit 4.5-Dichloracenaphthenchinon erhältlich ist,
durch Behandlung mit einem reduzieren den Mittel und einem Schwefeltrioxyd liefern den Veresterungsmittel in Gegenwart einer tertiären Base in den Leukoschwefelsäure- ester überführt.
Die Herstellung des Leukoschwefelsäure- esters kann zum Beispiel durch Behandeln des Farbstoffes in Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Pyridin oder Dime- thylanilin, und eines Schwefeltrioxyd liefern den Veresterungsmittels, beispielsweise von Chlorsulfonsäure, Chlorsulfonsäuremethyl- oder -äthylester, chlorsulfonsaurem Natrium oder Oleum, mit Metallen,
zum Beispiel mit Eisen oder Kupfer, erfolgen. Man kann auch zuerst durch katalytische Reduktion die Leukoverbindung des Küpenfarbstoffes für sich herstellen und diese dann mit Schwefeltrioxyd oder einer Schwefeltrioxyd liefernden Verbindung in Gegenwart einer tertiären Base verestern.
Beispiel: In<B>100</B> Gewichtsteile getrocknetes Pyridin werden bei etwa 5 C 20 Gewichtsteile Chlor- sulfonsäure unter Rühren eingetropft. Unter fortgesetztem Kühlen wird dann ein Gemisch von 10 Gewichtsteilen des Farbstoffes, wie er durch Kondensation von 5.6.7-Trichlor-3-oxy- thionaphthen mit 4.5-Dichloracenaphthen- chinon erhältlich ist, und 7 Gewichtsteilen Kupferpulver schnell eingetragen.
Nach Ent fernen der Eiskühlung lässt man die Tem peratur allmählich auf Zimmertemperatur steigen und steigert dann auf etwa 40 C. Bei dieser Temperatur wird das Gemisch 2 bis 3 Stunden gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit liegt eine, nur noch durch überschüssi ges Kupfer getrübte Lösung vor. Man giesst diese auf 500 Gewichtsteile Eiswasser und lässt einige Zeit absitzen. Durch Abgiessen trennt man so die Hauptmenge Pyridin und Säure ab. Den halbfesten Rückstand nimmt man mit 500 Gewichtsteilen 5 ö iger Natron lauge auf und unterwirft die Lösung einer Vakuumdestillation. Bei 20 mm und 60" ist.
in etwa 1 Stunde das restliche Pyridin abge trieben. Die pyridinfreie alkalische Lösung wird auf 2000 Gewichtsteile verdünnt und geklärt.
Aus der tiefroten Lösung wird das Na triumsalz des Leulzoschwefelsä.ureesters durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen. Es ist orange gefärbt. Der neue Leukoschwefel- säureester liefert auf Baumwolle, Zellwolle und Viskosekunstseide glatte orangefarbene Drucke von sehr guten Nassechtheiten.
Der für die Herstellung des Leukosch-,ve- felsäureesters verwendete Ausgangsfarbstoff ist in der üblichen Weise erhältlich. Er bildet, aus Pvridin oder Chlorbenzol umkristallisiert,- orangefarbige, dünne, verfilzte Nradeln vom Schmelzpunkt<B>355</B> bis 359 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsziureesters eines Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farb stoff, wie er durch Kondensation von 5.6.i- Trichlor-3-ox-\#tbionaphthen mit 4.5-Dichlor- acenaphthencbinonerhältlich ist, durch Be handlung mit einem reduzierenden Mittel und einem Schwefeltrioxyd liefernden Vereste- rungsmittel in Gegenwart einer tertiären Base in den Leul@oschwefels:liureester über führt. Das Natriumsalz des neuen Leukoschwe- felsäureesters stellt ein orange gefärbtes Pulver dar, das sieh gut in Wasser löst. Es liefert beim Drucken auf Baumwolle, Zell wolle und Viskosekunstseide glatte orange farbene Drucke von sehr guten Echtheiten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE234954X | 1941-07-19 | ||
| CH229841T | 1942-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH234954A true CH234954A (de) | 1944-10-31 |
Family
ID=25727407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH234954D CH234954A (de) | 1941-07-19 | 1942-06-16 | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH234954A (de) |
-
1942
- 1942-06-16 CH CH234954D patent/CH234954A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH234954A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234958A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234955A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234956A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234959A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234961A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234960A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234957A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234953A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234952A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE615528C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren | |
| CH229841A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE729301C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen | |
| DE609401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylestern von Carbonsaeuren | |
| CH234962A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| AT59499B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. | |
| DE619755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren | |
| CH226633A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH149622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thiazinfarbstoffes. | |
| CH224962A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224561A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH226630A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH224554A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH142058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH308450A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Anthrachinonazofarbstoffes. |