CH230154A - Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4. - Google Patents
Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4.Info
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Description
Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4. La présente invention a pour objet un procédé de préparation du para-aminoben- zènesulfamido-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de l'amino-2-.méthyl-5-thiodiazol- 1,3,4 avec un halogénure d'un para-acyl- aminobenzènesulfonyle, -de manière à obtenir du para, -acylaminobenzènesulfamido-2-mé- thyl-5-thiodiazol-1,3,4 et en ce que l'on sou met ce produit de condensation à une hydro lyse qui élimine le groupe acyle pour obtenir le para- aminobenzènesulfamido-2:
-méthyl-5- thio@diazol-1,3,4.
Le composé ainsi obtenu est un corps cris tallin incolore, fondant à 206-207 C, il est susceptible d'utilisation thérapeutique pour le traitement de maladies microbiennes.
Voici quelques exemples d'exécution du procédé de l'invention: Exemple <I>1:</I> 77 gr d'amino-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3@,4, préparé par le procédé de Freund et Meinecke - B. 2'9, 2516 - P. F. 235-23,6 , sont mis en. suspension dans 325 cm' -de pyridine et sont additionnés de 155 gr de p-acétylamino- benzènesulfoehIorure. On chauffe au bain- marie. La solution obtenue est versée dans l'eau.
Le précipité est séparé et désacétylé par la. soude dilue. Par acidification, on ob tient le p-aminobenzènesulfamido-2-méthyl- 5-thiodiazol-1,3,4 sous forme de cristaux in colores, fondant à 206-207 après recristal- lisation dans l'eau.
<I>Exemple 2:</I> 2'50 gr d'amino-2-méthyl-5-thio,diazol- 1,3,4 et 250 gr de p-acétylaminobenzène- sulfochlorure sont versés dans l' litre de dichloréthane. On fait bouillir 3. heures à re flux en agitant, ajoute 1 litre d'eau et chasse le dichloréthanc par entrainement à la va peur. On essore le précipité et .le lave à l'eau.
Puis on le dissout dans 865 cm' -de soude 12%, porte 1 heure à l'ébullition à reflux. Par acidification à l'acide acétique, on ob- tient le p=aminobenzènesulfamido-2'-méthyl-5- thiodiazol-1,3,4 déjà décrit précédemment P. F. 206-207 .
<I>Exemple 3:</I> On mélange 25 -r d'amino-2-méthyl-5- thiodiazol-1,3,,4 et 25 gr de p-acètylamino- benzènesulfochlorure. On chauffe l'1, heure au bain d'huile à 125 , verse dans 50 cm' d'eau chaude, essore, lave, on reprend l'inso luble par 86 cm' de soude 12 %, porte 1 heure à reflux, acidifie par 35 cm; d'acide chlorhydrique 222 Bé, décolore au noir, filtre et ajoute au filtrat 50 gr d'acétate de sodium dissous dans 100 cm' d'eau chaude.
On obtient ainsi le p-amino- benzènesulfamido-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4 déjà décrit: P. F. 206-207'.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du para-amino- benzénesulfamido - 2 - mèthyl - 5 - thiodinzol- 1,3,,4, caractérisé en ce que l'on condense de l'amino-2-méthyl-5-thiodiazol-1,3,4 avec un halogénure d'un para- acylaminobenzène- sulfonyle, de manière à obtenir du para- a.cylaminobenzènesulfamido - 2 - méthyl - 5 - thiodiazol-1,3,4,et en ce que l'on soumet ce produit de condensation à une hydro- lyse qui élimine le groupe acyle pour obtenir le para-a,minobenzénesulfamido-2'-méthyl-5- thiodiazol-1,3,4. Ce dernier composé est un corps cristallin incolore, fondant à 206-207 C, il est susceptible d'utilisation thérapeutique pour le traitement de maladies microbiennes. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon 1a .revendication, carac térisé en ce que l'on met l'amino-2'-méthyl-5- thiodiazol-1,3,4 en suspension dans de la py- ridine pour le condenser avec le chlorure d'un para-acylaminobenzènesulfonyle. 2. Procédé selon la revendication, carac- téris6 en ce que l'on effectue la condensa tion de l'amino-2'-mèthyl-5-thiodiazol-1,3,4 avec le chlorure d'un para-acylaminobenzène- sulfonyle dans du dichloréthane. 3.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on mélange l'amino-2- méthyl-5-thiodiazol-1,3,,4 avec le chlorure d'un para-acylaminobenzènesulfonyle, puis en ce que l'on chauffe ce mélange.
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