CH218231A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       La présente invention a pour objet un  procédé .de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-thi.a7,ol,    ayant pour for  mule:  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à 196-197   C. Il est peu  soluble     dans    l'eau, il     présente        des        propriétés     bactéricides     marquantes    et est susceptible  d'application &  thérapeutiques..  



  Le procédé selon l'invention est     caracté-          risé    en ce que l'on fait réagir .du     2-amino-          thiazol    avec un     halogénure    de     para-ha        logéno-          benzène-sulfonyle,    de manière à former, par  élimination     d'hal,ogénure    d'hydrogène, le     2-          (para-hal!ogéno-benzène-sulfamido)-thiazal,     puis en te que l'on traite ce dernier corps  avec de     l'ammoniaque    pour remplacer l'halo  gène par un groupe     amino,

      de façon à -obte  nir le     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-          thiazol.       L'exemple suivant     montre    -comment le  procédé selon l'invention peut être mis en  pratique:  7,7 gr de chlorure de     para-b:romo-benzène-          sulfonylesont    ajoutés lentement à     une,solu-          tion    de     â    gr .de     2-amino-thiazol        dans.    15     em3     de     pyridine    anhydre.

   On. chauffe quelque  temps le mélange au     bain-marie,    on     1e        laisse     reposer 1 heure, puis on le verse dans 200     cm3          d'-eau.    Le     précipité    -est rassemblé, puis     redis-          sous    dans 20 cm' d'une     solution    chaude de       'soude        caustique    2N. Par     refroidissement,    le  Gel de     ,sodium    se     isépare    sous forme cristal  line. Il est filtré- et     rediss,ousdans    l'eau.

    Après traitement nu noir décolorant,     #la    solu  tion est acidifiée par de d'acide acétique, ce  qui fait précipiter le     2-(para-b.romo-benzène-          sulfamid,o)-thiazol    sous forme de     paillettes     fondant à 211   C.  



  11,4 gr du dérivé bromé sont chauffés  5 h en tube scellé à 110-120   C avec 20 cm'  d'une solution     aqueuse-d'ammoniaque,    de den-           sité        0,8 & U    additionnés de 0,1 gr de chlorure  cuivreux.  



  On fait     bouillir    la     solution    obtenue avec  un peu de charbon décolorant et filtre. Pen  dant qu'elle     est    encore chaude, la solution est  additionnée d'assez d'acide acétique pour     re-          dissoudre    le précipité d'abord formé. Par re  froidissement, le     2-(para-amino-benzène-          sulfamido)-thiazol    cristallise en prismes  plats fondant à 195-196   C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-tlriazol, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-thiazol avec un halogénure de pa:

   ra-halogéno-benzène- sulfonyle, de manière à former, par élimina tion d'halogénure d'hydrogène, le 2-(para- halogéno-benzène-sulfamido)-thiazol, puis en ce que l'on traite ce dernier corps avec de l'ammoniaque pour remplacer 1'llalogéne par un groupe amine, de façon à obtenir le 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol. Ce dernier composé fond à 196-197 C; il est peu soluble dans l'eau;

   il présente des pro priétés bactéricides marquantes et est suscep tible d'applications thérapeutiques. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé.

   en ce que l'on fait réagir du 2-amino-thiazol avec du chlorure de para-bromo-benzène- sulfonyle, puis en ce que l'on traite à chaud le produit obtenu avec une solution aqueuse d'ammoniaque, en présence de chlorure cui vreux.