CH223772A - Verfahren zur Herstellung von Stigmasterin. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     Stigmasterin.       Die vorliegende Erfindung betrifft     ein     Verfahren zur Herstellung von     Stigmasterin     aus     phytosterinhaltigem    Material, bei wel  chem dieses Material verseift, aus dem       Verseifungsgemisch    das     Phytosteringemiseh     durch     Umkristallisieren    abgetrennt, auf das       Phytosteringemisch    ein     Azetylierungsmittel     und auf das     Azetylierungsprodukt    Brom  zur Einwirkung gebracht,

   das so erhaltene       Azetylstigmasterinbromid    durch Kristallisa  tion abgeschieden und durch     Entbromung     und Verseifen daraus das     Stigmasterin    ge  wonnen wird, welches Verfahren dadurch  gekennzeichnet ist, dass man als     phytosterin-          haltiges        Ausgangsmaterial    ein konzentrier  tes     Phytosteringemisch    verwendet, wie es als  Destillat bei der Behandlung von pflanz  lichen Ölen im     Wasserdampfstrom    im Hoch  vakuum und bei einer Temperatur von min  destens etwa 200' C erhältlich ist.  



  Ein Verfahren zur Herstellung des kon  zentrierten     Phytosteringemisches    aus pflanz  lichen Ölen ist     bereits    durch das schweize  rische Patent Nr. 190420 beschrieben worden.    Aus dem gemäss diesem Verfahren erhält  lichen Konzentrat kann dann das als Aus  gangsmaterial für die     Hormonsynthese    die  nende     Stigmasterin    nach der vorerwähnten       Methode    abgetrennt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  100 g eines technisch reinen     Sojaphyto-          steringemisches,    das durch Verseifen und       Umkristallisieren    aus dem Destillat     derHoch-          vakuum-Wasserdampfbehandlung    bei über  200' des Sojaöls nach Patent Nr. 190420  gewonnen worden ist, werden in 400 g Essig  säureanhydrid unter     Rückfluss    gekocht. Nach  dem Erkalten wird das     auskristallisierte          Azetilphytosterin    abgesaugt, mit Methanol  gut nachgewaschen und     getrocknet.    Es wer  den etwa 90 g reines     Azetylphytosterin    er  halten.

   Diese 90g     Azetylphytosterin    werden  in 90 cm' Äther gelöst und mit 1025     ein'     einer     Bromlösung    versetzt, die 1     em3    Brom  in 60 cm' Eisessig enthält. Das Gemisch  wird etwa 12 Stunden stehen gelassen. Dann  wird das     auskristallisierte    Azetylstigma-           sterintetrabromid    abgesaugt und mit mög  lichst wenig eine eisgekühlten     Mischung    un  gefähr gleicher Teile Äther und     Eisessig     nachgewaschen.  



  Es werden so 33 g     AzetyIstigmasterin-          tretrabromid    erhalten, die in etwa 1300 cm'       Eisessig    gelöst und zwecks     Entbromung     unter Zusatz von 30 g Zinkstaub 3 Stunden       unter        Rückfluss    gekocht werden. Das Filtrat  wird zur Trübung mit Wasser     versetzt    und  der     Kristallisation    überlassen. Es werden  etwa 17,5 g     Azetylstigmasterin    erhalten.

    Zur Gewinnung von     Stigmasterin    wird das       Azetylprodukt    einer     Verseifung    mit alkoho  lischer Kalilauge     unterworfen.    Es werden  daher etwa 15 g     Stigmasterin    erhalten, das  nach Umkristallisation aus Alkohol einen  Schmelzpunkt von 141' C besitzt.  



  Aus dem so gewonnenen     Stigmasterin    lässt  sich in an sich bekannter Weise beispiels  weise nach dem Verfahren, wie es in den Be  richten der Deutschen Chemischen Gesell  schaft, Jahrgang 1934, Band 67, Seiten 1161,  2027 und 2085, sowie in Liebigs Annalen,    Jahrgang 1933, Band 507,     Seite    128, be  schrieben ist,     Corpus-luteum-Hormon    her  stellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Stigma- sterin aus phytosterinhaltigem Material, bei welchem dieses Material verseift, aus dem Verseifungsgemisch das Phytosteringemisch durch Umkristallisieren abgetrennt, auf das Phytosteringemisch ein Azetylierungsmittel und auf das Azetylierungsprodukt Brom zur Einwirkung gebracht,

   das so erhaltene Azetylstigmasterinbromid durch Kristallisa- tion abgeschieden und daraus nach Ent- bromung und Verseifen das Stigmasterin ge wonnen wird, dadurch gekennzeichnet, dass man als phytosterinhaltiges Material ein kon zentriertes Phytosteringemisch verwendet, wie es als Destillat bei der Behandlung von pflanzlichen Olen im Wasserdampfstrom im Hochvakuum bei einer Temperatur von min destens etwa 200' C erhältlich ist.