CH244345A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsalfonamidderl-vates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des im Patent       Nr.    240221 beschriebenen     Benzolsulfonamid-          derivates,    das dadurch gekennzeichnet ist,       dass    man ein     2-Benzolsulfonamido-5,6,7,8-          tetrahydrochinazolin,    das in     p-Stellung    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe        über-          führba-ren        Substituenten        aufweiist,

      mit einem  reduzierenden Mittel behandelt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll als Heil  mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung  finden.  



  Das     2-Benzolsulionamido-5,6,7,8-tetra-          1-iydroel-linazol.in,    das in     p-Stellung    zur     Sul-          fonamidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogrupp#e        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und Weise  gewonnen werden.

   Besonders:, geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi  gen     Benzolsulfonsäurederiyate,    insbesondere  der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit     5,6,7,8,-          Tetrahydrochinazolin-Verbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit    dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulionamido-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin    zu  bilden vermag, insbesondere mit     2-Amino-          5,6,7,8-tetrahydrochinazolin.    Man kann aber  auch entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO,NHY,

     <B>ü </B> der Y einen bei der nachfol  genden Reaktion     ,dich    abspaltenden Rest be  deutet, mit     2-Ilalogen-5,6,7,8-tetrahydrochin-          azolinen    umsetzen, oder andere dem Fach  mann geläufige     Herstellungsm-ethoden    be  nutzen.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  33,4<B>g</B> 2<B>- (p -</B>     Nitro   <B>-</B>     benzolsulfonamiclo)-          5,6,7,8-tetrallydrochinazolin,    das durch Kon  densation von     p-Nitro-benzolsulioelilorid    mit       2-Amino-5,6,7,8,-tetrahydrochinazolin    erhal  ten wurde, -werden in der     äOfac'hen    Menge  absolutem Alkohol gelöst und mit<B>10</B> Ge  wichtsprozent eines     Nickel-Träger-Katalysa-          tors    im     Rührautoklaven    mit Wasserstoff  unter einem Überdruck von<B>5,

  0</B>     Atm-    bis zur  Beendigung der     Wasserstoffaufnalime    bei       100-120'    behandelt. Nach dem Erkalten  wird vom Katalysator     abfiltriert    und die      alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt  das gebildete     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-          5,6   <B>.</B>     7,8-t#et#rahydrooliinazolin        kristallin        an.        Die     Verbindung kann     zür    Reinig     ung    aus Eisessig,  gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle,  umkristallisiert werden.

   Schmelzpunkt<B>239'.</B>    <I>Beispiel</I>     2:       33,4<B>g</B>     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-          5,6,7,8-tetrahydrochinazolin    werden mittels  <B>67,7 g</B>     Zinnehlorür        (Hydrat.)    und der doppel  ten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure  reduziert. Das gebildete     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)   <B>- 5,6,7,8 -</B>     tetrahydrochinazolin     wird isoliert und gegebenenfalls umkristalli  siert.

   Schmelzpunkt<B>239'.</B>    Das entstandene     p-Aminobenzolsulfon-          amidderivat        lässt        µich    auch in Form seiner  Salze, z. B.     des    Natriums oder     des    Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 2- (p-Amino- benzolsulfonamido) <B>- 5A7,8 -</B> tetrahydrochin- azolin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido <B>- 5,6,7,8 -</B> tetrahydrochin- azolin, das in p-Stellung einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Sub- stituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.

   Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwisehenprodukt Verwendung finden.