CH250005A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im schweiz. Patent Nr. 242494 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzol- sulfonamido-5,6-dimethyl-pyrazin,
das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamid- gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.
Das 2-Benzolsulfonamido-5,6-dimethyl- pyrazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch. Reduktion in die, Aminogruppe überführbaren Substituen- ten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 5,6-Dimethyl-pyrazinverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfansäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5,6-dimethylpyrazin zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-5,6-di- methyl-pyrazin. Man kann aber auch entspre chende Sulfonamide der Formel RSO2NHY,
in der Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen-5,6-di- methyl-pyrazinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen.
Beispiel: Der Ausgangsstoff kann wie folgt her- gestellt werden: 128 Teile 2-Amino-5,6-dimethyl-pyrazin werden in 400 Teilen trockenem Pyridin ge löst und unter Rühren mit 221,5 Teilen p-Ni- tro-benzolsulfochlorid in Portionen versetzt. Man erwärmt 60 Minuten lang auf 95 , destilliert das überschüssige Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbad ab und ver setzt den noch warmen Rückstand mit warmem Wasser.
Man erhält Kristalle des 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)'-5,6-dimethyl- pyrazins, die nach dem Erkalten abgenutscht, mit Wasser gewaschen und aus 50%igem Alkohol umkristallisiert werden.
100 Teile vom Nutschenkuchen trägt man in Portionen unter Rühren in die siedende Mischung von 200 Teilen feinem Eisen pulver, 100 Teilen 2n-Salzsäure und 1000 Teilen 50%igem Alkohol.
Nach beendetem Eintragen kocht man noch 4 Stunden am Rückfluss, destilliert den Alkohol ab, gibt Natronlauge zu, bis die Lösung stark auf Phenolphthalein reagiert, rührt 80 Minuten weiter und nutscht ab. Aus dem Filtrat fällt man durch Neutralisation mit Salzsäure das 2-(p@-Amino-benzolsulfonamido)-5,6-di- methyl-pyrazin aus. Man kann aus 50 % igem Alkohol umkristallisieren. F. 258,5-259,5 .
Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sufonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-5,6- dimethyl-pyrazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe iibe.dühr- baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.
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