CH240581A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen S-substi- tuierten Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff, dessen Benzolkern in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten enthält, mit Ammoniak umsetzt und die erhaltene Verbindung mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Das so gewonnene p-Amino-benzolsul- fonylguanidin ist bekannt und soll therapeu tische Verwendung finden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Thio- harnstoffe lassen sich leicht durch Konden sation der entsprechend p-substituierten Ben- zolsulfonsäurehalogenide mit S-substituierten Pseudo-thioharnstoffen bezw. ihren Salzen in Pyridin herstellen.
Beispiel: 29 Teile N-(p-Nitro-benzolsulfonyl)-S- äthyl-pseudo-thioharnstoff (dargestellt durch Kondensation von S-Äthyl-pseudo-thioharn- stoffhydrochloridmitp-Nitro-benzolsulfochlo- rid in Pyridin) werden mit 250 Teilen ver dünnter Ammoniaklösung und 50 Teilen Alko hol am Rückfluss gekocht, bis die Merkaptan- entwicklung beendet ist. Beim Erkalten schei det sich p-Nitro-benzolsulfonylguanidin kri stallisiert ab.
Dann wird ohne weitere Reini- gungmiteinerReduktionsmischung aus 20 Tei len feinem Eisenpulver, die mit 10 Teilen 2n-Salzsäure aasgeätzt sind, 200 Teilen Was ser und 200 Teilen Alkohol 3 Stunden am Rückfluss gekocht. Der Alkohol wird dann abdestilliert; man stellt durch Zusatz von Natronlauge auf lackmusalkalische Reaktion ein und nutscht ab.
Aus dem Filtrat kristalli siert beim Abkühlen p-Amino-benzolsulfonyl- guanidin aus. Zur Reinigung löst man in ver dünnter .Salzsäure, entfärbt mit Tierkohle, fällt mit Natronlauge und kristallisiert aus Wasser um. F. 188-190 .
Als Ausgangsstoff kann man statt p-Nitro- benzolsulfonyl - S-äthyl - pseudo-thioharnstoff auch p-Nitro-benzolsulfonyl-S-benzyl-pseudo- thioharnstoff verwenden, der durch Konden- sation von S-Benzyl-pseudo-thioharnstoff- hydrochlorid mit p-Nitro-benzolsulfochlorid in Pyridin erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonylguanidin, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen S-substituierten Ben- zolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff, dessen Ben- zolkern in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substi- tuenten enthält, mit Ammoniak umsetzt und die erhaltene Verbindung mit reduzieren den Mitteln behandelt.UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentansprueh, dadurch gekennzeiehnet, dass man N-(p-Nitro-ben- zolsulfonyl)-S-äthyl-pseudo-thioharnstoff als Ausgangsstoff verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH240581T | 1941-12-16 | ||
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1941
- 1941-12-16 CH CH240581D patent/CH240581A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |