CH245881A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine 1-Äthyliden-2-n- propyl ..7 - methoxy -1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbo#nsäwre zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Athylidengrup- pierung in den Äthylrest kann beispielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das neue Verfahrensprodukt, die oestrogen wirksame 1-Äthyl - 2 - n - propyl - 7 - methoxy- 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure vom F. 206-207 , soll therapeutische Ver wendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 2,27 Gewichtsteile 1-Äthyliden-2-n-propyl- 7 -@methoxy -1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2- carbonsäure vom F. 185 der Formel
EMI0001.0035
(erhalten z.
B. aus 1-geto-2-n-propyl-7- methoxy -1,2,3,4 - tetrahydrophenanthren - 2 - carbonsäure - methylester durch Grignardie- rung mit Äthylmagnesiumbromid, Wasser abspaltung aus dem so erhaltenen 1-Äthyl-l- oxy - 2-n- propyl - 7@- methoxy- 2- carbonsäure- methylester vom F.
127-128 und anschlie ssende Verseifung mit galiumhydroxyd bei 160a) werden in einer Lösung von 5,6 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd in 100 Vo- lumenteilen Wasser in Gegenwart von 3 Ge wichtsteilen eines Nickelkatalysators bei 50 hydriert. Nachdem keine Wasserstoff aufnahme mehr erfolgt, wird vom Nickel ab filtriert und das Filtrat mit Salzsäure an gesäuert.
Das ausgefallene Produkt ergibt, aus Methanol umkristallisiert, die oestrogen wirksame 1-Äthyl - 2 - n - propyl - 7 - methoxy- 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure der Formel
EMI0002.0007
in Form farbloser Kristalle vom F. 206 bis 207 nebst einer geringen Menge eines un- wirksamen Diastereoisomeren vom F.<B>156</B> bis 157 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2-n- propyl - 7 - methogy -1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-earbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, die oestrogen wirksame 1-Äthyl-2-n-propyl-7-methoxy- 1,2,3,4-tetra,hydrophenanthren-2-carbonsä.ure vom F. 206-207 , soll therapeutische Ver wendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH242609T | 1944-01-10 | ||
| CH245881T | 1944-01-10 |
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| CH245881A true CH245881A (de) | 1946-11-30 |
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ID=25728705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH245881D CH245881A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH245881A (de) |
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1944
- 1944-01-10 CH CH245881D patent/CH245881A/de unknown
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