CH249867A

CH249867A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

Info

Publication number: CH249867A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-10-25
Filing date: 1944-10-25
Publication date: 1947-07-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Acylderivate von aromatischen Sulfonamiden erhält, wenn man Sulfonamide der allgemei nen Formel R-S02-NH2, in der R einen durch nicht salzbildende Gruppen substituierten Benzolrest bedeutet, mit substituierten aromatischen Carbon- säuren bezw. ihren funktionellen Derivaten umsetzt.

Als substituierteBenzolsulfonamide seien beispielsweise genannt: o- und p-Toluol- sulfonamid, Xylolsulfonamide, Durolsulfon- amid, p-Athyl-benzolsulfonamid, p-Isopropyl- benzolsulfonamid, p-Isoamyl-benzolsulfon- amid, o- und p-Chlor-benzolsulfonamid, 2,4- Dichlor-benzolsulfonamid, 3,

4-Dichlor-benzol- sulfonamid, 3,5-Dichlor-benzolsulfonamid, 3,4,5-Trichlor-benzolsulfonamid, o-, m- und p - Methogy - benzolsulfonamid, p - Athogy- benzolsulfonamid, p-Isoamylogy-benzolsul- fonamid, o-, m- und p,-Methylmercapto-benzol- sulfonamid, p-Isopropylmercapto-benzolsul- fonamid,

p-Isoamylmercapto-benzolsulfon- amid, Chlortoluolsulfonamide, Dichlortoluol- sulfonamide, 3-Methyl-4-methogy-benzol- sulfonamid, 3 - Methyl - 4 - methylmercapto- benzolsulfonamid usw.

Als substituierte aromatische Carbon- säuren seien z. B. folgende aufgezählt: o-, w und p-Toluylsäure; Xylylsäuren, -wie 2,4- und 3,4-Dimethyl-benzoesäure, Athylbenzoe- säuren, Isopropylbenzoesäuren, o-, m- und p-Chlor-benzoesäure, p-Brom-benzoesäure, o-, m- und p-Nitro-benzoesäure, 3,5-Dinitro- benzoesäure,

p-Amino-benzoesäure, p-Acyl- amino-benzoesäuren, o- und p-Ogy-benzoe- fiäure, o-, m- und p-Methogy-benzoesäure, Methylmereaptobenzoesäuren, Methylchlor- benzoesäuren, Chlornitrobenzoesäuren, greso- tinsäuren, Chlorsalicylsäuren usw.

Die Reaktion kann in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, Phosphorpentogyd, Phosphorpentachlorid, Phosphorogycblorid usw., Katalysatoren, wie Kupferpulver, oder säurebindenden Mitteln, wie Pyridin, Dimethylanilin, Trimethyl- amin usw., vorgenommen werden. Die Sulfon amide können als solche oder in Form ihrer Salze, z.

B. ihrer Alkalisalze, mit den defi nierten Aeylierungsmitteln umgesetzt werden.

Anstatt dass man die Sulfonamide auf die Säuren einwirken lässt, kann man beispiels weise auch von den entsprechenden Sulfon- säurehalogeniden und Carbonsäureamiden bezw. deren Salzen ausgehen.

Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0111
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0112
worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen ent haltenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.

Die entstandene neue Verbindung, das N-(2',5'-Dichlor-benzoyl) - 4 -methyl - benzol- sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation aus Alkohol bei 198 . Sie soll als Desinfek tionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Verwendung finden.

<I>Beispiel 1:</I> 34 Teile 4-Methyl-benzolsulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 30 Teilen Aluminiumchlorid und 36 Teilen 2,5=Dichlor-benzoylchlorid versetzt.

Das Gemisch wird 2 Stunden auf 40-50 erwärmt, dann in Wasser eingerührt und das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird abgesaugt, in Solo lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt, filtriert und mit Salzsäure wieder aus gefällt. Aus Alkohol umkristallisiert, erhält man das N-(2',5'-Dichlor-benzoyl)-4-methyl- benzölsulfonamid vom Schmelzpunkt 198 .

Statt unter Zuhilfenahme eines Konden- sationsmittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Pyridiu oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.

An Stelle eines Halogenids kann auch die freie 2,5 Dichlor-benzoesäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels verwendet werden.

<I>Beispiel 2:</I> 38 Teile 2,5 - Dichlor - benzoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst und mit 8 Teilen Natriumamid bis zum Auf hören der Ammoniakentwicklung erwärmt.

Nach dem Abkühlen fügt man eine Lösung von 38 Teilen 4-Methyl-benzolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol hinzu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfloss. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel im Va kuum abdestilliert, der Rückstand in Bicar- bonatlösuug aufgenommen, mit Tierkohle be- handelt,

filtriert und mit Essigsäure aus gefällt. Aus Benzol/Petroläther umkristalli siert, schmilzt das N-(2',5'-Dicblor-benzoyl)- 4-methyl-benzolsulfonamid bei 198 .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0087 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0088 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen ent haltenen NN-Gruppe sich abspaltende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.

Die entstandene neue Verbindung, das N-(2 ;5'-Dichlo-r-benzoyl)-4--methyl-benzol- sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation aus Alkohol bei 198 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2,5-Di- chlor-benzoesäure-halogenid auf 4-Methyl- benzolsuHonamid einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass@ man die Reaktion in Gegenwart eines -Kondensationsmittels ausführt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da, & mau. die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden, Mittels ausführt, 5.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2,5-Dichlor- benzoesäure auf 4-Methyl-benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-14lethyl- benzolsulfo-halogenid auf ein Salz des 2,5- Dichlor-benzoesäureamides einwirken lässt.