CH253170A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p- Aniino-benzol-sulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
< orin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen ent haltenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste urid R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten,
en- wirken lä.sst und in der erhaltenen Verbin- dinig den Rest R durch Verseifung in die A.ininogruppe überführt.
Die entstandene neue Verbindung, das 1)-A.niino-benzolsulfon-N,- [a,a-dimethyl-a-(2- (@lilor-benzyl)-a,cetyl]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 158 . Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen, in Salze überführen. Sie soll therapeu tische Verwendung finden.
Beispiel: 4(i Teile p-Ca,rbomethoxyamino-benzol- sulfonamid werden in 200 Teilen Pyridin suspendiert, mit 46,5 Teilen a,a-Dimethyl-a- (2 - chlor - benzyl) - essigsäurechlorid versetzt und 4 Stunden auf 90-100 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Eis und Salzsäure zersetzt, abgesaugt und mit Wasser nachge waschen. Der Niederschlag wird in verdünn ter Natronlauge gelöst, mit Tierkohle ge schüttelt und mit Säure ausgefällt.
Das rohe Carbomethoxyderivat wird mit verdünnter Natronlauge bei 50-60 verseift und so das . p-Amino-benzolsulf on-N,- [a,a-dimethyl-a, (2 chlor-benzyl)-acetyl]-amid erhalten, das sich aus Alkohol völlig rein darstellen lässt und dann einen Schmelzpunkt von 158 zeigt.
Man kann die Kondensation des p-Carbo- methoxya.mino-benzolsulfona.mides mit a,a- Dimethyl - a - (2 - chlor - benzyl) - essigsäure- chlorid anstatt in Pyridin auch in Chlor benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium-, chlorid durchführen.
Ebensogut kann man von einer Metallverbindung des p-Carbo- methoxyamino-benzolsulfonamides ausgehen und diese mit a,a - Dimethyl -<I>a -</I> (2 - chlor- benzyl)-essigsäurechlorid umsetzen.
Ferner, kann man p-Carbomethoxyamino-benzolsul- fonamid auch mit a,a-Dimethyl-a-(2-chlor- benzyl)-essigsäure in Gegenwart von Kon densationsmitteln, z. B. von Phosphor- pentoxyd oder von Phosphorpentachlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt inan auch, wenn man eine Metallverbindung des u,,a -Dimethyl - a - (2- chlor-benzyl)-essigsäure- amides mit einem p - Carbomethoxyamino- benzolsulfohalogenid umsetzt und das erhal tene Carbomethoxyderivat verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines p-Aniino- benzol-sulfonacylamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen ent haltenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten,ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino-benzolsulfon-N,-[a,a dimethyl-a-(2- chlor-benzyl)-acetyl]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 158 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein a,a-Di- methyl - a - (2 - chlor - benzyl) - .essigsäure- halogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0024 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0029 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-(2-chlor-benzyl)-essigsäureamides einwir ken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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